Robyn Rihanna Fenty nasceu em 20 de fevereiro de 1988 em Saint Michael, Barbados. A família de sua mãe é originária da Guiana, e seu pai era descendente de irlandeses, ingleses, escoceses e africanos do oeste da África. Ela foi a primeira de três filhos do casal, tendo dois irmãos mais novos, mas também tem duas meio-irmãs e um meio-irmão, frutos de relacionamentos prévios de seu pai. Quando criança, sua família era pobre, com seu pai trabalhando como administrador de um aramazém quando Rihanna nasceu, mas sendo demitido quando ela ainda era bem pequena; por causa disso, Rihanna cresceria em Bridgetown, a capital de Barbados, morando em um bangalô de três quartos que os Fenty dividiam com duas outras famílias, e ajudando seu pai a vender roupas em uma barraquinha de rua. Para piorar a situção, seu pai era alcóolatra e viciado em cocaína, e batia em sua mãe, nela e nos irmãos quando estava alterado. Talvez por causa disso, durante toda infância e adolescência, ela sofreria com fortes dores de cabeça cuja causa nenhum médico conseguia diagnosticar, desconfiando até de um tumor cerebral, que só começariam a melhorar após o divórcio de seus pais, quando ela tinha 14 anos.
Na escola, Rihanna era considerada uma boa aluna, e se interessava por dança, canto e poesia; ela era apaixonada por reggae, ouvindo especialmente Sizzla e Damien Marley, mas também gostava muito de Whitney Houston e Mariah Carey. Aos 11 anos, ela se alistaria no Programa de Jovens Cadetes do exército de Barbados, que lhe garantiria educação pública e a oportunidade de uma carreira militar, e onde teria como sargento outra futura cantora, Shontelle. Embora não pensasse em seguir carreira militar, Rihanna planejava fazer parte do programa até completar o Ensino Médio, mas acabaria abandonando tanto o projeto quanto a escola aos 16 anos, para viajar aos Estados Unidos e começar sua carreira de cantora de sucesso.
Sua primeira experiência no mundo da música ocorreria um ano antes, em 2003, quando Rihanna, aos 15 anos e ao lado de duas colegas de sala, formaria um grupo musical sem nome e sem material original, que arriscaria a sorte em uma audição promovida pelo produtor norte-americano Evan Rogers, cantando Emotion, do Destiny's Child. Segundo Rogers, o talento de Rihanna era tamanho que, assim que ela entrou na sala, era como se estivesse sozinha, com as outras duas garotas sendo totalmente ofuscadas por sua performance. Impressionado, ele entraria em contato com a mãe de Rihanna e convidaria a menina para se apresentar novamente, dessa vez sozinha. Arrasando também no segundo teste, Rihanna e a mãe seriam convidadas para viajar com Rogers até Connecticut, nos Estados Unidos, para gravar fitas demo que seriam oferecidas a gravadoras norte-americanas. As duas aceitariam, e, em 2004, Rihanna viajaria e gravaria Pon de Replay e The Last Time.
Uma das fitas demo seria enviada para o rapper Jay-Z, que havia acabado de se tornar CEO da gravadora Def Jam Records. Ele acharia que Pon de Replay era "grande demais" para uma artista estreante, mas gostaria da voz de Rihanna, e a convidaria para uma audição, à qual estariam presentes Jay-Z e o executivo Antonio Reid, recém-saído da gravadora Arista. Rihanna cantaria suas duas músicas demo e For the Love of You, de Whitney Houston, e deixaria Reid tão impressionado que ele diria que Jay-Z não poderia deixar que ela saísse do prédio sem um contrato. Ela acabaria assinando para sete álbuns com a Def Jam, cancelando reuniões que ainda tinha marcadas com outras gravadoras, e, às vésperas de completar 17 anos, se mudaria definitivamente com a mãe e os irmãos para os Estados Unidos.
A produção do primeiro álbum de Rihanna levaria três meses, durante os quais Rogers e o também produtor Carl Sturken criariam a Syndicated Rhythm Productions, especialmente para cuidar de sua carreira. Seria Rogers que convenceria Jay-Z a deixar Rihanna gravar e lançar como seu primeiro single, em maio de 2005, Pon de Replay, que se tornaria um gigantesco sucesso, alcançando o segundo lugar tanto no Top 100 da Billboard quanto na lista da OCC, do Reino Unido. Seu primeiro álbum, Music of the Sun, seria lançado em agosto, vendendo 69 mil cópias apenas na primeira semana, rendendo um Disco de Platina e chegando à décima posição na lista de mais vendidos; sua segunda música de trabalho, If It's Lovin' that You Want, chegaria a posição 36 no Top 100. O sucesso do álbum também renderia a Rihanna um convite para uma participação no filme lançado diretamente em DVD As Apimentadas: Tudo ou Nada, interpretando ela mesma, em busca de uma equipe de cheerleaders para participar de seu novo clipe.
Pon de Replay, escrita por Rogers, Sturken, Alisha Brooks e Vada Nobles, é considerada uma das músicas de estreia mais bombásticas da década de 2000 - o que talvez mostre que Jay-Z tinha certa razão - e, por si só, tinha potencial para transformar Rihanna em um fenômeno mundial; ainda assim, talvez não querendo arriscar, o produtor Jonathan Hay espalharia anonimamente que Rihanna e Jay-Z eram um casal, o que faria com que a menina ganhasse matérias em vários jornais e revistas, e com que a música recebesse atenção especial das rádios. O romance seria desmentido ainda em 2005, mas a carreira de Rihanna já havia sido catapultada pela fofoca; anos mais tarde, o publicitário oficial de Rihanna, Lucian Knight, revelaria publicamente que a fofoca havia de fato sido plantada por Hay, o que levaria à produção de vários documentários sobre o caso, e à publicação de diversos estudos sobre as ramificações e limites das relações públicas de artistas pop. Jamais ficou claro se Rihanna sabia que Hay pretendia divulgar a fofoca ou se foi uma vítima inocente.
Assim que lançou seu primeiro álbum, Rihanna já começou a trabalhar no segundo, A Girl Like Me, lançado em abril de 2006. O segundo álbum seria um sucesso ainda maior que o primeiro, vendendo 115 mil cópias somente na primeira semana, chegando ao quinto lugar na lista dos mais vendidos nos Estados Unidos e no Reino Unido, e rendendo um Disco de Platina Duplo. Sua primeira música de trabalho, SOS, alcançaria o primeiro lugar no Top 100 da Billboard, e a segunda, Unfaithful, chegaria à sexta posição; as outras duas músicas de trabalho seriam We Ride e Break It Off, um dueto com Sean Paul, que chegaria à nona posição. Em julho de 2006, Rihanna sairia em sua primeira turnê, para promover seus dois primeiros álbuns, com shows apenas nos Estados Unidos, apesar de, aos 18 anos, ela já ser considerada um fenômeno mundial.
No início de 2007, Rihanna aceitaria um convite para, junto com Shontelle, participar da música Roll It, do álbum de estreia da banda jamaicana J-Status. Logo após gravar sua participação, ela começaria a trabalhar em seu terceiro álbum; incomodada com a imagem de boa moça que a imprensa norte-americana queria colar nela de qualquer jeito, ela coversaria com Ne-Yo, Timbaland, Justin Timberlake e Tricky Stewart sobre criar um álbum que mostrasse que ela estava, ao mesmo tempo, mais madura e mais rebelde. Assim surgiria Good Girl Gone Bad (algo como "boa moça agindo mal"), lançado em maio de 2007, produzido por Rogers, Sturken, Stewart, Timbaland, The-Dream, Neo da Matrix e Stargate. Abandonando os ritmos caribenhos que permeavam seus dois primeiros álbuns, Rihanna apostaria no dance-pop e no R&B com fortes influências dos anos 1980, no que seria considerado um ponto de virada em sua carreira.
Good Girl Gone Bad venderia 162 mil cópias apenas na primeira semana, chegaria à segunda posição da Billboard, e renderia a Rihanna nada menos que sete Discos de Platina, além de sete indicações ao Grammy, incluindo Álbum do Ano. É nele que está o mega sucesso Umbrella, com participação de Jay-Z, eleita uma das 500 melhores músicas de todos os tempos pela revista Rolling Stone, ganhadora do Grammy de Melhor Performance Cantada em Rap, indicada ao de Gravação do Ano, e que estourou nas rádios do mundo inteiro, chegando ao primeiro lugar das paradas de sucesso em nada menos que 18 países: Estados Unidos (onde ficou em primeiro por sete semanas consecutivas), Reino Unido (dez semanas), Alemanha, Austrália, Áustria, Bélgica, Canadá, Croácia, Dinamarca, Eslováquia, Espanha, Hungria, Irlanda, Noruega, Nova Zelândia, Rússia, Suíça e Venezuela; esse sucesso todo levaria Rihanna à sua primeira turnê internacional, com shows em 30 países ao longo de um ano e meio.
Além de Umbrella, Good Girl Gone Bad também teria como músicas de trabalho Don't Stop the Music (terceiro lugar na Billboard e também um grande sucesso internacional), Hate That I Love You (nono lugar), Shut Up and Drive e Rehab. Em abril de 2008, o álbum ganharia uma segunda versão, Good Girl Gone Bad: Reloaded, com três novas faixas e um DVD mostrando cenas de bastidores da turnê. Todas as três novas faixas seriam lançadas como músicas de trabalho, com Take a Bow e Disturbia sendo grandes sucessos internacionais, ambas chegando ao primeiro lugar do Top 100 da Billboard; a terceira, If I Never See Your Face Again era uma canção do Maroon 5 com a participação de Rihanna, também presente no álbum It Won't Be Soon Before Long. Ainda em 2008, Rihanna lançaria Girl Gone Bad Live, DVD contendo um dos shows de sua turnê, em Manchester, Inglaterra; anunciaria publicamente seu romance com o rapper Chris Brown; e colocaria mais uma música no topo da parada da Billboard, Live Your Life, dueto com o rapper barbadiano T.I., lançada em seu álbum Paper Trail.
Rihanna seria convidada para participar da cerimônia do Grammy em fevereiro de 2009, mas cancelaria sem apresentar motivos; dias antes, boatos correriam na internet de que ela havia sido espancada por Brown, que se entregou às autoridades, mas foi fichado por ameaça. Um mês depois, ele seria conduzido novamente à delegacia e fichado por agressão; o TMZ teria acesso às fotos que Rihanna faria no exame de corpo de delito, divulgando-as na internet e causando um debate sobre ética na imprensa e os limites dos sites e programas de fofocas em relação à privacidade de celebridades que fossem vítimas de crimes, o que levaria um grupo de advogados a propor a "Lei Rihanna", que proibiria a divulgação de fotos feitas por serviços médicos e agentes públicos. Rihanna testemunharia sobre o caso em junho de 2009, em meio às gravações de seu quarto álbum.
Afetada pelo episódio, a cantora se distanciaria do som alegre de seus lançamentos anteriores, preferindo canções com um tom mais introspectivo, estilo futurista e influências de rock. Com o nome de Rated R, o quarto álbum de Rihanna seria lançado em novembro de 2009 e venderia 181 mil cópias na primeira semana, renderia um Disco de Platina Duplo, e chegaria ao quarto lugar na lista dos mais vendidos. O álbum teria nada menos que seis músicas de trabalho: Russian Roulette (nono lugar na Billboard, Top Ten em mais de 20 países), Hard (dueto com Jeezy, oitavo lugar na Billboad), Wait Your Turn, Rude Boy (primeiro lugar na Billboard durante seis semanas seguidas), Rockstar 101 (com a participação do guitarrista Slash) e Te Amo (que, apesar do título, é cantada em inglês, e cujo clipe traz a modelo francesa Laetitia Casta seduzindo Rihanna). Exceto por Rockstar 101, nas capas de todos os singles Rihanna estava seminua e em poses sexy, ideia da própria cantora para passar uma imagem mais adulta. A turnê de lançamento de Rated R, chamada Last Girl on Earth, teria 67 shows, passando por Estados Unidos, Canadá, Austrália e Europa.
Antes do lançamento de Rated R, Rihanna gravaria, com Jay-Z e Kanye West, Run This Town, que chegaria ao segundo lugar da Billboard e ganharia dois Grammys, de Melhor Canção Rap e Melhor Performance Cantada em Rap. No início de 2010, ela aceitaria um convite de Eminem para gravar com ele Love the Way You Lie, de seu álbum Recovery, que chegaria ao primeiro lugar da Billboard, onde se manteria por sete semanas seguidas. Ainda em 2010, ela gravaria os vocais de Who's That Chick?, de David Guetta, de seu álbum One More Love; participaria, junto com Kid Cudi e Fergie, de All of the Lights, de Kanye West (que ganharia mais um Grammy de Melhor Performance Cantada em Rap), lançada em seu álbum My Beautiful Dark Twisted Fantasy; e faria um dueto com Nicky Minaj (que é nascida em Trinidad e Tobago e amadrinhada por Rihanna) em Fly, lançada em seu álbum de estreia, Pink Friday.
Apesar disso ter sido escolha dela mesma, e de não ter sido nenhum fracasso, Rihanna não ficaria satisfeita com o tom mais sombrio - palavras dela mesma - de Rated R, e, para seu quinto álbum, decidiria voltar às canções alegres de dance-pop. Assim seria Loud, lançado em novembro de 2010, que venderia 207 mil cópias somente na primeira semana, rendendo cinco Discos de Platina e alcançando o terceiro lugar na lista dos mais vendidos. Três de suas músicas de trabalho alcançariam o primeiro lugar da Billboard, Only Girl (In the World) (ganhadora do Grammy de Melhor Gravação Dance), What's My Name? (dueto com Drake, com quem Rihanna havia iniciado um relacionamento no final de 2009) e S&M (que, em 2011, ganharia um remix no qual Rihanna faz dueto com Britney Spears), fazendo com que Rihanna se tornasse não só a artista solo mais jovem a conseguir dez músicas na primeira posição, mas também a que o fez em menos tempo de carreira. As outras três músicas de trabalho seriam Raining Men (dueto com Nicki Minaj; e que não é regravação de It's Raining Men), Man Down, California King Bed e Cheers (Drink to That). A turnê de lançamento do álbum teria 98 shows, incluindo um num estádio de críquete em Barbados, e os quatro primeiros shows de Rihanna no Brasil, em setembro de 2011, em São Paulo, Belo Horizonte, Brasília e Rio de Janeiro, esse último parte do festival Rock in Rio.
O sexto álbum, Talk That Talk, seria lançado um ano depois, em novembro de 2011, e manteria a escalada das vendas, com 198 mil cópias vendidas na primeira semana, rendendo um Disco de Platina Triplo e chegando à terceira posição na lista dos mais vendidos. Sua principal música de trabalho seria We Found Love, com a participação de Calvin Harris, que ficaria dez semanas não-consecutivas na primeira posição da Billboard, além de alcançar a primeira posição nas paradas de sucessos de 30 países, e o Top 3 de mais 12. As demais músicas de trabalho seriam You da One, Talk That Talk (com a participação de Jay-Z) e Where Have You Been (quinto lugar na Billboard). O clipe de We Found Love ganharia o Grammy de Melhor Vídeo Musical Curto e o prêmio de Vídeo do Ano no MTV Music Video Awards, o que faria com que Rihanna se tornasse a única mulher a ganhar esse prêmio da MTV mais de uma vez.
Após o lançamento de Talk That Talk, Rihanna faria mais colaborações, começando por Take Care, dueto com Drake lançado no álbum de mesmo nome do rapper canadense, e Princess of China, do Coldplay, lançada no álbum Mylo Xyloto. Em 2012, ela lançaria um remix de uma das faixas de Talk That Talk que não havia sido selecionada para música de trabalho, Birthday Cake, em dueto com Chris Brown, que lançaria um remix de Turn Up the Music, de seu álbum Fortune, em dueto com Rihanna; os lançamentos seriam assunto na imprensa especializada durante semanas, devido às agressoes que Brown havia cometido contra Rihanna no passado, com a cantora sendo muito criticada por aparentemente tê-lo perdoado - e mais criticada ainda quando os dois reataram, em janeiro de 2013, se separando novamente quatro meses depois. Outro remix de uma música não selecionada para música de trabalho de Talk That Talk, Cockiness (Love It), seria lançado com a participação do rapper ASAP Rocky.
Em agosto de 2012, Rihanna seria uma das apresentadoras do reality show Styled to Rock, no qual jovens estilistas apresentavam suas criações. Também em 2012, ela faria sua estreia no cinema no filme Battleship: A Batalha dos Mares, vagamente inspirada no jogo de tabuleiro Batalha Naval, da Hasbro (que, em inglês, se chama Battleship), no papel da Artilheira Cora Raikes, da Marinha dos Estados Unidos. Pouco antes do lançamento de seu sétimo álbum, Rihanna embarcaria em uma turnê chamada 777 Tour, com 7 shows em 7 dias (de 14 a 20 de novembro de 2012) em 7 países diferentes (México, Canadá, Suécia, França, Alemanha, Inglaterra e Estados Unidos), durante a qual ela, uma equipe de 150 pessoas jornalistas de 82 países e um grupo seleto de fãs viajaram de um lugar para o outro a bordo de um Boeing 777 especificamente modificado para a função. A empreitada seria registrada e lançada em DVD em maio de 2013, com o nome de Rihanna 777 Documentary... 7Countries7Days7Shows.
O sétimo álbum de Rihanna, Unapologethic, seria lançado em novembro de 2012 (o quarto seguido lançado em novembro) e traria mais uma mudança significativa no estilo da cantora, com elementos de synth-pop, hip hop e música eletrônica. Aparentemente a nova fórmula daria certo, já que Unapologethic se tornaria o primeiro álbum de Rihanna a alcançar o primeiro lugar na lista dos mais vendidos nos Estados Unidos, vendendo 238 mil cópias apenas na primeira semana, rendendo um novo Disco de Platina Triplo e ganhando o Grammy de Melhor Álbum Contemporâneo Urbano. Sua principal música de trabalho, Diamonds, escrita pela cantora australiana Sia, seria mais uma a chegar ao primeiro lugar da parada da Billboard; as demais músicas de trabalho seriam Stay (dueto com Mikky Ekko, terceiro lugar na Billboard), Pour It Up, Right Now (com a participação de David Guetta), What Now e Jump
Em 2013, Rihanna faria uma participação especial no filme É o Fim, e estaria em um remix de Bad, faixa do álbum The Gifted, do cantor Wale (cuja versão original também era um dueto, mas com Tiara Thomas), e faria uma participação especial na faixa The Monster, do álbum The Marshall Mathers LP 2, de Eminem, mais uma alcançar o primeiro lugar na Billboard e ganhar um Grammy de Melhor Performance Cantada em Rap. No ano seguinte, seria a vez de Rihanna fazer um dueto com Shakira, em Can't Remember to Forget You, do álbum Shakira. Em 2015, ela estaria em FourFiveSeconds, junto com Kanye West e Paul McCartney, lançada exclusivamente no formato single, que chegaria à quarta posição da Billboard. Também em 2015, ela gravaria Towards the Sun, para a trilha sonora do filme de animação Cada um na sua Casa, no qual ela estrearia como dubladora, dando voz à protagonista Tip.
A turnê de lançamento de Unapologethic se chamaria Diamonds World Tour, e teria 96 shows nos cinco continentes - um novo show em Barbados estava previsto, mas teria de ser cancelado por "problemas técnicos". Ao retornar da turnê, ela decidiria dar um tempo de gravações para "fazer o que quisesse, criativamente". Aproveitando que já tinha cumprido seu contrato com a Def Jam Records, ela optaria por não estendê-lo, assinando com a Roc Nation, fundada por Jay-Z em 2008. Em 2015, ela lançaria dois singles, Bitch Better Have My Money e American Oxygen, e faria mais um show no Rock in Rio, em setembro.
O oitavo e por enquanto último álbum de Rihanna, Anti, seria lançado em janeiro de 2016. Sua primeira música de trabalho, Work, mais um dueto com Drake, seria a 14a da cantora a chegar ao topo da parada da Billboard, o que garantiria a Rihanna o terceiro lugar dentre os artistas com mais primeiros lugares na história, atrás apenas dos Beatles, que têm 20, e de Mariah Carey, que tem 19. As demais músicas de trabalho seriam Kiss It Better, Needed Me (sétimo lugar na Billboard) e Love on the Brain (quinto lugar). Anti venderia 1,4 milhão de cópias em sua primeira semana, mas todas seriam cópias exclusivamente digitais, e um milhão delas seriam compradas pela Samsung, que a distribuiria de graça em seus celulares e notebooks, como parte de um acordo para que a cantora fosse a nova garota propaganda da marca. Mesmo sem essas cópias, consideradas promocionais e que por isso não contam para a Billboard e a RIAA, o álbum seria o segundo de Rihanna a alcançar o topo da lista dos mais vendidos, rendendo seis Discos de Platina. A turnê de lançamento teria 75 shows, nos Estados Unidos, Canadá, Europa e Abu Dhabi.
Após o lançamento de Anti, Rihanna gravaria Sledgehammer, para a trilha sonora de Star Trek: Sem Fronteiras. Ela também voltaria a fazer colaborações, estando em This Is What You Came For, de Calvin Harris; Nothing is Promised, do álbum Ransom 2, de Mike Will Made It; Too Good, do álbum Views, de Drake; Selfish, do álbum Hndrxx, de Future; Wild Thoughts, do álbum Grateful, do DJ Khaled, que também conta com a participação de Bryson Tiller; Loyalty, do álbum Damn, de Kendrick Lamar (vencedora de mais um Grammy de Melhor Performance Cantada em Rap, nono e por enquanto último de Rihanna); e Lemon, do álbum No One Ever Really Dies, da banda N.E.R.D.; todas lançadas em 2016 e 2017.
Depois desses lançamentos, ela aparentemente daria um tempo em sua carreira de cantora para investir na de atriz: em 2017, Rihanna interpretaria Marion Crane na quinta e última temporada da série Bates Motel, um papel recorrente que receberia excelentes comentários da crítica especializada; no mesmo ano, ela estaria em Valerian e a Cidade dos Mil Planetas, do diretor Luc Besson, no papel de uma dançarina que pode mudar de forma. Em 2018, ela estaria no filme Oito Mulheres e um Segredo, no papel de uma hacker, e, em 2019, seria, ao lado de Donald Glover, a protagonista de Guava Island.
Na vida pessoal, em 2017, ela anunciaria estar namorando o empresário saudita Hassan Jameel; o relacionamento duraria até 2020, mesmo ano no qual ela voltaria a gravar uma canção, participando de Believe It, do cantor canadense PartyNextDoor. Um ano depois, em 2021, o rapper ASAP Rocky confirmaria que não somente ele e Rihanna estavam juntos como também que ela esperava seu primeiro filho, que nasceu em 2022. Também em 2022, ela gravaria Lift Me Up, trilha sonora de Pantera Negra: Wakanda Para Sempre, indicada ao Globo de Ouro e ao Oscar de Melhor Canção Original. Em 2023, ela seria a atração do show do intervalo do Super Bowl LVII, durante o qual o mundo descobriria que ela estava grávida de seu segundo filho - o que faria com que Rihanna se tornasse a primeira mulher a se apresentar grávida no show do intervalo do Super Bowl. O show seria o mais assistido da história do Super Bowl, superando o de Katy Perry no Super Bowl XLIX, e seria indicado ao Emmy de Melhor Especial Ao Vivo de Variedades. Após dois anos afastada dos holofotes, ela retornaria em 2025 para dublar a Smurfette no longa animado Smurfs, para a trilha sonora do qual gravaria a música Friend of Mine, por enquanto seu último lançamento.
Atualmente, Rihanna está aposentada da música, se dedicando à família, que não para de crescer - seu terceiro filho, uma menina, nasceria em setembro de 2025 - gerenciando sua empresa Fenty, que tem um ramo de cosméticos (Fenty Beauty), um de produtos para a pele (Fenty Skin), um de produtos para o cabelo (Fenty Hair), um de roupas de luxo (Fenty Fashion House) e um de lingeries (Savage X Fenty), e estando à frente da Clara Lionel Foundation, que criou em 2012 (e tem o nome de seus avós maternos, Clara e Lionel Braithwaite) para arrecadar fundos para o tratamento de crianças com o vírus da AIDS, já tendo custeado a construção de um centro de oncologia no Queen Elizabeth Hospital, em Barbados. Por enquanto ela não tem planos para novos shows ou álbuns, embora não descarte gravar novas canções.
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