Infelizmente, o casamento do Tenente-Coronel com a Condessa não durou, com o casal se separando quando Lee tinha apenas quatro anos; sua mãe levaria a ele e a sua irmã, Alexandra, para a cidade de Wengen, na Suíça, e os matricularia em um colégio interno, a Miss Fisher's Academy, na cidade de Territet, onde Lee faria seu primeiro papel teatral, interpretando o duende Rumpelstiltskin na peça de mesmo nome. Quando Lee tinha sete anos, a família voltaria a Londres, pois sua mãe estava de casamento marcado com o banqueiro Harcourt George St-Croix Rose, tio de Ian Fleming, o escritor criador de James Bond. Após o casamento, eles se mudariam para a cidade de Fulham, para uma casa vizinha à do ator Eric Maturin. Um dia, Rose receberia a visita do Príncipe Yusupov e do Grão-Duque Dmitri Pavlovich, os assassinos de Grigori Rasputin; Lee jamais esqueceria essa visita, e contaria essa história em entrevistas após interpretar o bruxo no cinema.
Rose a a Condessa planejavam matricular Lee na Eton College, a mais prestigiada escola do Reino Unido para meninos entre 13 e 18 anos; para isso, quando ele tinha nove, o matricularam na Summer Fields School, em Oxford, uma espécie de curso preparatório, do qual os alunos que se destacavam eram automaticamente encaminhados para Eton. Lee, porém, gostava muito das aulas de teatro, participando de todas as peças montadas na escola, e pouco das de matemática, o que fez com que ele tivesse nota para entrar em Eton, mas não como bolsista - apenas os dez primeiros colocados ganhariam bolsa, e Lee foi o décimo-primeiro. Rose confiava que Lee conseguiria a bolsa, e, sem se programar para desembolsar a vultosa quantia necessária para que ele estudasse pagando, decidiu matriculá-lo na Wellington College, de menor prestígio mas mais barata. Infelizmente, a Wellington não tinha programa de teatro, o que fez com que Lee não pudesse atuar no período; seu padrasto insistia para que ele praticasse esportes para tentar ganhar uma bolsa, mas, apesar de ser considerado razoável por seus professores de raquetes, esgrima e críquete, era péssimo no hóquei, futebol, rugby e boxe, os esportes que conferiam bolsa integral.
No geral, Lee detestava estudar na Wellington; sofria bullying, frequentemente apanhava dos colegas, era acusado pelos professores de fazer corpo mole, e acabava sendo punido por qualquer motivo - uma vez ele foi suspenso por "se envolver em muitas brigas", mas, como nunca era ele quem começava, acabou sendo uma suspensão por "apanhar demais dos colegas". Quando Lee tinha 17 anos, em 1939, faltando apenas um para que ele se formasse, o banco de Rose foi à falência, ele perdeu tudo e ainda ficou devendo 25 mil libras aos credores, a Condessa pediu o divórcio, e Lee teve de sair da escola e arrumar um emprego. Alexandra já trabalhava como secretária, mas, com a Segunda Guerra Mundial já no horizonte, não havia empregos disponíveis em Londres para rapazes de 17 anos. Ficou acertado, então, que Lee iria viajar para a Riviera Francesa, onde Alexandra estava passando férias com amigos, e tentar arrumar um emprego lá.
No caminho, porém, Lee passaria por Paris, e ficaria hospedado na casa do jornalista Webb Miller, amigo de Rose. Lá, ele assistiria à última execução pública por guilhotina conduzida na França, a do assassino serial Eugen Weidmann, e seria encaminhado por Miller para a cidade de Menton, onde moraria com a família Mazirov, membros da nobreza russa exilados após a Revolução Comunista. Ele arrumaria um emprego na companhia de importação e exportação United States Lines, mas, com a Guerra chegando à França, decidiria, quando as férias de Alexandra terminaram, voltar com ela para Londres e se alistar.
Lee seria enviado para a Finlândia, onde um batalhão britânico daria suporte às tropas finlandesas na batalha contra a União Soviética; ele não se envolveria em conflitos, apenas fazendo serviço de guarda a uma distância segura da fronteira entre os dois países. Duas semanas depois, ele seria mandado de volta a Londres e dispensado, voltando a trabalhar para a United States Lines e, depois de algum tempo, para a farmacêutica Beecham's. Em 1940, a Beecham's encerraria suas atividades em Londres, e, acompanhando seu pai, Lee se filiaria à Home Guard, uma milícia voluntária que auxiliava o Exército Britânico. O Tenente-Coronel faleceria de pneumonia no inverno e, querendo lutar na Guerra, mas acreditando não ter vocação para o exército, Lee se alistaria na RAF, a Real Força Aérea Britânica.
Lee faria todo o treinamento na Inglaterra, seria enviado para a Rodésia (hoje Zimbábue) para seu treinamento final, mas, no dia de sua avaliação final, teria dores de cabeça e visão embaçada. Um médico da RAF diagnosticaria falha no nervo ótico, e o proibiria de pilotar pelo resto da vida. Lee ficaria arrasado por todo seu treinamento ter sido em vão, mas, sem querer desistir, se inscreveria para trabalhar com a Inteligência da RAF. Ele seria então "emprestado" à polícia, e atuaria como carcereiro na Prisão de Salisbury, capital da Rodésia; em seguida, seria promovido a aviador-chefe, e enviado para trabalho burocrático em Durban, África do Sul. No final de 1941, ele seria enviado para o Canal de Suez, no Egito, onde trabalharia como espião na cidade de Ismalia. Em 1943, ele seria nomeado líder de um esquadrão que tinha como missão dar apoio às Tropas Aliadas no Norte da África, percorrendo o Egito, Líbia e Tunísia, desbaratando operações inimigas e destruindo campos de pouso do Eixo. Lee fez parte da Invasão Aliada da Sicília, e ajudou as tropas britânicas a tomar a ilha italiana. Ele contrairia malárias seis vezes em um ano, porém, e, na sexta, à beira da morte, acabaria enviado e um hospital em Cartago, na Tunísia, para tratamento.
A retornar, Lee ajudaria a conter um motim que se formava dentre os soldados britânicos na Itália, principalmente pela falta de notícias vindas do front europeu; participaria da Batalha de Monte Cassino, na qual quase foi morto quando o avião onde estava foi derrubado e ele caiu em cima de uma bomba prestes a explodir; e escalaria o Vesúvio apenas três dias antes de o vulcão entrar em erupção. Após ser enviado para Roma, onde conheceu Nicolò Carandini, um primo de sua mãe que lutava na resistência italiana, ele seria promovido a tenente, e participou da preparação dos planos de invasão da fortaleza dos nazistas nos Alpes. Quando a Alemanha se rendeu, ele estava na Áustria, e, como falava francês, alemão e italiano fluentemente, foi encaminhado para o Registro Central de Criminosos de Guerra e Suspeitos de Atentar Contra a Segurança, onde ajudou a localizar e prender criminosos de guerra nazistas, até mesmo participando de interrogatórios e da libertação de campos de concentração.
Lee pediria baixa da RAF em 1946, as 24 anos, quando retornaria a Londres. A Beecham's, recomeçando suas operações na cidade, o ofereceria seu antigo emprego, mas ele recusaria, achando que, depois de tudo o que havia vivido, não conseguiria trabalhar em um escritório. As Forças Armadas também tinham um programa através do qual oficiais podiam se tornar professores universitários, mas Lee também não se interessou. Mais tarde naquele ano, Nicolò seria escolhido para ser Embaixador Italiano em Londres e, durante um almoço com Lee, sugeriu que ele poderia tentar a carreira de ator. Se lembrando com carinho das peças de teatro da época da escola, ele decidiu aceitar se encontrar com Filippo Del Giudice, um advogado amigo de Nicolò que estava trabalhando como produtor para o estúdio Two Cities Films. Com sua aparência considerada exótica e sua voz grave e ressonante, Lee impressionou os executivos do estúdio - exceto um, que disse que Lee, com 1,96 m de altura, era "muito alto para ser ator" - e conseguiu um contrato de sete anos para atuar em produções para o cinema.
Como jamais havia atuado como ator profissional, Lee foi inscrito na "Escola de Charme" da Rank Organisation, dona da Two Cities Films. Isso significava que ele seria escalado para diversos papéis em filmes com envolvimento da Rank, mas sempre com poucas ou nenhuma fala, para "ganhar experiência". Sua estreia no cinema seria no romance Escravo do Passado, de 1947, interpretando um homem que está na mesa do grupo de amigos do protagonista em um clube noturno, e tem apenas uma fala. Entre 1947 e 1957, ele teria papéis em mais de trinta filmes, incluindo um soldado sem falas em Hamlet (1948); um pirata em O Falcão dos Mares (1951), papel que ganhou por saber esgrimar e falar espanhol; um piloto de carruagem em Quo Vadis (1951), sofrendo um acidente e sendo arremessado para fora do veículo; um frequentador do cabaré em Moulin Rouge (1952); o ladrão em The Awakening (1954), inspirado em O Sobretudo, de Nikolai Gogol, e protagonizado por Buster Keaton; e um comandante de submarino em Os Sobreviventes (1955). Entre 1953 e 1956, Lee também teria vários papéis pequenos nas séries de TV Tales of Hans Anderson, The Vise e Douglas Fairbanks, Jr., Presents.
No final dos anos 1950, Lee ficaria noivo de Henriette von Rosen, a quem conheceria em um clube noturno de Estocolmo. Seu pai, o Conde Fritz von Rozen, membro da realeza sueca, era contra o relacionamento, e não somente inquiria constantemente seus amigos londrinos e os amigos de Lee sobre como ele era e se podia confiar nele, como também contratou um detetive particular para seguir o ator dia e noite. Como se isso não bastasse, ele decidiu que só permitiria o casamento se Lee obtivesse uma permissão especial do Rei da Suécia; curiosamente, Lee havia conhecido Sua Majestade Gustavo Adolfo VI durante as filmagens de Tales of Hans Anderson, e não teve dificuldade em entrar em contato com o monarca e obter tal permissão. Lee detestava conviver com a família de sua noiva, porém, e, antes que o casamento fosse efetivamente marcado, ele terminaria tudo, justificando seus atos dizendo que uma moça acostumada com a realeza merecia mais do que se casar com um ator em início de carreira.
A carreira de Lee começaria a decolar por sua participação em um filme de terror, A Maldição de Frankenstein, de 1957, dos estúdios Hammer. Lee seria selecionado para o papel do Monstro pelo dono do estúdio, James Carreras, especificamente por causa de sua estatura e de sua voz grave; durante as gravações, ele conheceria Peter Cushing, intérprete do Barão von Frankenstein, e os dois se tornariam melhores amigos.
A Maldição de Frankenstein seria um dos maiores sucessos da Hammer, o que motivaria Carreras a investir em mais uma regravação de um filme clássico de monstro, Drácula, o Vampiro da Noite, de 1958, mais uma vez com Cushing e Lee em papéis antagônicos - o primeiro como o caçador Van Helsing, o segundo como o vampiro. A interpretação de Lee seria antológica, e é considerada como responsável por estabelecer várias das características de Drácula no imaginário popular, como a de que ele era um homem refinado e sedutor, e até mesmo a de que os vampiros têm presas - muita gente não sabe, mas o primeiro vampiro com presas do cinema apareceria apenas em O Morcego, filme mexicano lançado um ano antes de Drácula, o Vampiro da Noite, e nada menos que 26 anos após o Drácula, de Bela Lugosi; o Drácula de Lee, portanto, seria o primeiro vampiro com presas em um filme de sucesso internacional.
O Drácula de Lee seria considerado o sétimo maior monstro do cinema de todos os tempos pela revista Empire, e o terceiro maior vilão do cinema pela emissora de TV CNN. Com o grande sucesso do filme, a Hammer se apressaria a fazer uma sequência, mas, já com outros projetos, Lee não aceitou, e o segundo filme da série acabou tendo apenas vampiros genéricos, sem Drácula. Ele seria convencido a voltar ao papel, porém, em Drácula: O Príncipe das Trevas, de 1964, no qual não tinha nenhuma fala, apenas mostrava os dentes e fazia chiados - o que deu origem a uma lenda urbana de que os diálogos do filme eram tão ruins que Lee teria se recusado a dizê-los, o que foi desmentido em várias entrevistas tanto por Lee quanto pelo roteirista Jimmy Sangster, que afirmariam que o roteiro realmente não tinha falas para Drácula. Na verdade, as sequências de Drácula feitas pela Hammer eram focadas em personagens tentando impedir que o vampiro voltasse à vida, com as aparições de Drácula sendo poucas e perto do final; Lee detestava fazer esses filmes, mas sempre acabava convencido por Carreras, que vendeu um pacote de múltiplos filmes de Drácula para a distribuidora AIP, e, segundo o ator, fazia chantagem emocional, dizendo que dezenas de profissionais ficariam desempregados se ele não aceitasse o papel.
Ao todo, Lee faria sete filmes de Drácula, os dois já citados e mais Drácula, o Perfil do Diabo (1968), O Sangue de Drácula (1969), O Conde Drácula (1970), Drácula no Mundo da Minissaia (1972) e Os Ritos Satânicos de Drácula (1974). Desses, os três primeiros seriam grandes sucessos de público, mas destroçados pela crítica; os dois últimos, ambientados na época atual e com a presença de Cushing como um descendente de Van Helsing, seriam fracassos de público e crítica. Lee não tinha falas em nenhum, mesmo, em suas palavras, implorando para que os roteiristas lhe dessem algumas; em alguns deles, ele decidiria por conta própria de repente dizer uma fala do livro Drácula, de Bram Stoker, que acabaria entrando na versão final do filme. A Hammer ainda faria mais um filme de Drácula depois de Os Ritos Satânicos de Drácula, mas, com o contrato com a AIP já expirado, e com a carreira de Lee já solidificada, ele se manteria firme e não aceitaria participar; após mais um fracasso comercial e de crítica, a Hammer optaria por encerrar a série.
No mesmo ano em que fez Drácula, o Vampiro da Noite, Lee contracenaria pela primeira vez no cinema com outro dos maiores nomes do horror, Boris Karloff, em Corredores de Sangue - na verdade, seria a segunda vez em que os dois contracenariam, com a primeira tendo sido em um episódio da série para a TV Colonel March of Scotland Yard, de 1954. Aproveitando o sucesso de Drácula, o Vampiro da Noite, ele aceitaria um papel no terrir italiano Meu Tio é um Vampiro, de 1959. No mesmo ano, a Hammer decidiria escalar ele e Cushing mais uma vez para se antagonizarem em outro filme de monstro, A Múmia, no qual Lee interpretava Kharis, sacerdote do Antigo Egito que foi mumificado e trazido de volta à vida com instinto assassino ao ter sua tumba violada em 1895, e Cushing interpretava o arqueólogo John Banning, responsável por detê-lo.
Também em 1959, Lee interpretaria Sir Henry Baskerville, contracenando mais uma vez com Cushing, que interpretaria Sherlock Holmes, em O Cão dos Baskervilles; o próprio Lee interpretaria Holmes em Sherlock Holmes e a Gargantilha Mortal, produção conjunta entre Alemanha Ocidental, Itália e França, falada em inglês, de 1962, e interpretaria o irmão de Sherlock, Mycroft, em A Vida Íntima de Sherlock Holmes, de 1970. Segundo Lee, esse seria o filme que faria com que os produtores parassem de vê-lo como um "ator de terror", permitindo que ele ganhasse papéis mais variados; curiosamente, o primeiro que ele faria depois disso seria mais uma vez um filme de Drácula, não da Hammer, e sim Conde Drácula, co-produção entre Alemanha Ocidental, Espanha e Itália, mais uma vez falada em inglês, dirigida por Jesús Franco e com Herbert Lom e Klaus Kinski no elenco, à época a produção mais fiel ao livro de Stoker.
Em 1961, Lee estaria em Um Grito de Pavor, um dos maiores sucessos da Hammer, e considerado pelo próprio Lee como o melhor do estúdio, embora seu papel tenha sido pequeno e muito criticado, em parte porque ele tentou fazer um sotaque francês que não deu certo. Em 1962, ele protagonizaria Das Rätsel der roten Orchidee ("o enigma da orquídea vermelha"), filme alemão noir filmado em Londres. Ele tentaria um papel no épico de guerra O Mais Longo dos Dias, mas seria rejeitado por não ter "aparência de militar" (o que foi irônico, devido a seu histórico); erroneamente, guias de cinema da época creditaram a Lee um papel nessa produção, e ele passaria o resto da vida lidando com isso, já que frequentemente o perguntavam em entrevistas como foi ter atuado no filme, ou o anunciavam como se tivesse atuado.
Após o término de seu noivado com Henriette von Rosen, Lee seria apresentado por amigos em comum à modelo e pintora dinamarquesa Birgit Krøncke, atualmente conhecida como Gitte Lee. Os dois se casariam em 17 de março de 1961, e teriam uma única filha, Christina Erika Carandini Lee, nascida em 1963 em Lausanne, Suíça. Christina jamais quis seguir carreira artística, e vive uma vida reservada, com pouco sendo sabido sobre sua intimidade.
Em 1963, ele estaria em O Chicote e o Corpo (que no Brasil, para pegar carona em seu sucesso, originalmente se chamaria Drácula, o Vampiro do Sexo, embora não tivesse Drácula nem vampiro), controverso filme dirigido por Mario Bava repleto de cenas de sexo e sadomasoquismo. No ano seguinte, ele estaria em mais uma produção da Hammer, A Górgona, na qual o monstro era uma versão moderna da Medusa, e Lee e Cushing eram cientistas rivais; e em O Túmulo do Horror, interpretando um conde cuja filha está possuída pelo espírito maligno de uma ancestral. Em 1965, ele faria dois filmes da Amicus, estúdio considerado "rival da Hammer", As Profecias do Dr. Terror, composto por cinco episódios, com Lee participando de um como um pintor incapaz de lidar com críticas, e mais uma vez contracenando com Cushing em A Maldição da Caveira. Em 1966, seria a vez de, para a Hammer, Lee interpretar Grigori Rasputin em Rasputin: O Monge Louco; em 1968, estaria naquele que é considerado um dos mais aterrorizantes filmes da Hammer, As Bodas de Satã, inspirado em um livro de Dennis Wheatley, amigo pessoal de Lee; e, no ano seguinte, contracenaria com Vincent Price em O Ataúde do Morto-Vivo, adaptado de um conto de Edgar Allan Poe. Lee também participaria de dois episódios da famosa série de TV britânica Os Vingadores, e, entre 1965 e 1969, faria cinco filmes nos quais interpretaria o vilão chinês Fu Manchu.
Em 1970, como um favor ao produtor Harry Alan Towers, que lhe conseguiu muitos papéis no início da carreira, Lee aceitaria atuar como narrador no filme Eugenie, mas se arrependeria e ficaria furioso com Towers, quase cortando relações. O que ocorreu foi que não disseram a Lee do que se tratava - apenas que era um filme baseado na história do Marquês de Sade - e ele teria que viajar para a Espanha para gravar sua narração. O problema era que Eugenie é um filme erótico, quase pornográfico, cheio de cenas de sexo, e que teve o nome de Lee em letras garrafais nos cartazes e fachadas de cinemas. Ele só descobriria isso depois da estreia do filme, e teria de dar muitas declarações sobre seu envolvimento com a produção.
Lee estava disposto a se livrar da imagem de Drácula e diversificar seus papéis, mas praticamente só recebia ofertas para terror. Ele faria Grite, Grite Outra Vez! (1970), como um agente do governo que investiga um assassino serial; O Juiz Sanguinário (1970), como um caçador de bruxas que acusa mulheres injustamente para se aproveitar delas sexualmente; O Soro Maldito (1971), versão Amicus de O Médico e o Monstro, no qual interpretava ambos; e estaria em um episódio de A Casa que Pingava Sangue (1971), também da Amicus, como um viúvo que se muda para uma casa isolada com uma filha pequena que tem medo do fogo. Em 1972, ele produziria e estrelaria Enigma Fatal, como um investigador tentando solucionar o assassinato de três milionários; essa seria a única experiência de Lee como produtor, já que ele não gostaria da função. Dentre os papéis do início da década de 1970 que não eram de terror, o de maior destaque seria o do Conde de Rochefort em Os Três Mosqueteiros, de 1973, papel que repetiria em A Vingança de Milady, de 1974; embora seu personagem tenha morrido no segundo filme, ele retornaria para fechar a trilogia em A Volta dos Mosqueteiros, de 1989 - que incluía uma explicação de que o ferimento que Rochefort sofreu, ao contrário do que possa ter parecido, não foi fatal.
Em 1973, Lee faria o filme que considerava seu favorito de sua carreira, O Homem de Palha. Lee participaria ativamente do projeto, se reunindo com o roteirista Anthony Shaffer, com o diretor Robin Hardy e com Peter Snell, presidente do estúdio British Lion Films, com a intenção de fazer um filme de horror centrado nas religiões antigas, diferente do horror gótico que dominava o cinema há mais de uma década. Shaffer teria a ideia de adaptar o livro Ritual, e ele e Lee pagariam 15 mil libras ao autor, David Pinner, pelos direitos, mas, após começar a escrever, Shaffer chegaria à conclusão de que uma adaptação fiel não ficaria boa, e fez um filme completamente diferente do livro, apenas mantendo a premissa central - a de que um policial religioso, enviado para investigar um assassinato em uma cidade do interior, se surpreende ao ver que a população local abandonou o cristianismo e voltou a praticar uma religião pagã. O orçamento do filme era absurdamente baixo, e Lee, que interpretava um personagem importante, mas não o policial protagonista, que ficou com Edward Woodward, concordou em atuar de graça, tamanha era sua vontade em participar do filme. O filme seria um sucesso moderado na época de seu lançamento, mas logo se tornaria cult, e hoje é um dos mais famosos filmes de horror de todos os tempos.
Quando o primeiro filme de James Bond, 007 contra o Satânico Dr. No, estava em pré-produção, Ian Fleming, "primo emprestado" de Lee, chegou a convidá-lo para o papel do vilão, mas não obteve sucesso porque Joseph Wiseman já havia sido contratado. Lee não seria mais lembrado para os filmes do agente secreto depois disso, e só teria sua oportunidade de interpretar um vilão de Bond dez anos após a morte de Fleming, no nono filme da série, segundo de Roger Moore, 007 contra o Homem com a Pistola de Ouro, de 1974. No livro no qual o filme se baseia, o tal homem com a pistola de ouro, Francisco Scaramanga, é apenas um valentão indiano, mas Lee decidiria interpretá-lo como "o lado mau de Bond", fazendo dele um vilão charmoso, elegante e refinado, inclusive sugerindo alterações em falas que achava que contribuiriam para a composição do personagem. O filme não seria exatamente um dos mais bem sucedidos da série, mas a interpretação impecável de Lee serviria como base para a de muitos vilões posteriores.
No final dos anos 1970, começariam a surgir boatos ligando Lee ao ocultismo, principalmente devido à sua amizade com Wheatley. Embora ele tenha admitido que possuía "quatro ou cinco" livros de ocultismo em casa, os boatos davam conta de que ele possuía mais de vinte mil - em uma entrevista, ele diria que, se isso fosse verdade, teria de morar em um palácio apenas para poder armazená-los. Boatos também diziam que Lee era satanista, e que participava de cultos pagãos; em entrevistas, ele sempre disse seguir a religião anglicana, e desencorajou jovens a procurar religiões que tivessem a ver com ocultismo ou magia negra, alertando-os de que poderiam "perder sua sanidade".
Depois de O Homem de Palha, Lee passaria a recusar cada vez mais papéis de terror, aceitando apenas atuar em Uma Filha para o Diabo, inspirado em mais um livro de Wheatley, e no terrir Drácula, Pai e Filho, no qual o Senhor dos Vampiros, acompanhando seu filho que quer morar na cidade, luta para se adaptar aos tempos modernos, ambos de 1976. Como no Reino Unido ele recebia poucas ofertas fora do terror, em 1977 Lee decidiria se mudar para os Estados Unidos, buscando construir uma carreira em Hollywood. Logo após chegar lá, ele recusaria o papel do Dr. Loomis, que acabaria ficando com Donald Pleasence, em Halloween, de 1978, justamente por ser um filme de terror, mas, anos depois, confidenciaria ao diretor John Carpenter que esse era o maior arrependimento de sua carreira. Outro arrependimento frequentemente citado por Lee foi o de ter tido de recusar um papel, que acabaria ficando com Jack Nicholson, em Tommy, de 1975, inspirado no álbum de mesmo nome da banda The Who, no caso porque as gravações conflitavam com as do 007.
O primeiro filme de Lee em Hollywood seria Aeroporto 77. Após participações em filmes não muito bem-sucedidos como Invasão dos Extra-Terrestres e Passageiros do Inferno e de participar de três episódios da série How the West Was Won, Lee surpreenderia e aceitaria um convite para participar do humorístico Saturday Night Live. Sua desenvoltura no programa renderia um convite de Steven Spielberg para interpretar um oficial alemão em 1941: Uma Guerra Muito Louca (1979), e um para interpretar o Dr. Barry Rumack em Apertem os Cintos... O Piloto Sumiu! (1980), o qual ele recusou, com o papel ficando com Leslie Nielsen. Não querendo se dedicar apenas à comédia, ele aceitaria um papel em Perigo na Montanha Enfeitiçada (1978), continuação do grande sucesso da Disney de 1975, e um para interpretar o Príncipe Philip em Charles & Diana: A Royal Love Story, que acabaria estreando somente em 1982, e diretamente na TV.
Aliás, como não surgiam bons convites para o cinema com frequência, Lee acabaria participando de várias produções para a TV, fazendo episódios das séries As Panteras e Teatro dos Contos de Fada, as minisséries Índia: Mistério, Amor e Guerra e Shaka Zulu, e os filmes O Pirata, Era uma Vez um Espião, O Mal Ronda Esta Casa, À Espera de Golias, Massarati and the Brain, A Disputa e Capitão América II, filme de baixíssimo orçamento de 1979 estrelado pelo super-herói da Marvel, no qual Lee interpretaria o terrorista General Miguel. No geral, a carreira de Lee nos anos 1970 e 1980 teria poucos destaques, os maiores deles sendo o musical The Return of Captain Invincible, de 1983, escrito por Richard O'Brien (de The Rocky Horror Picture Show) no qual Lee cantaria duas músicas; o terror Grito de Horror 2, de 1985; e a minissérie A Volta ao Mundo em 80 Dias, de 1989.
No início dos anos 1990, Lee voltaria a interpretar Sherlock Holmes em dois filmes para a TV, Sherlock Holmes and the Leading Lady, de 1991, e Sherlock Holmes: Incidente em Victoria Falls, de 1992; no mesmo ano, ele participaria de um episódio da série O Jovem Indiana Jones. Antes disso, em 1990, ele estaria no filme para a TV A Ilha do Tesouro, inspirado no livro de Robert Louis Stevenson, e interpretaria um cientista em Gremlins 2 - diz a lenda que Lee não foi avisado de que o filme era uma comédia, e atuou como se fosse um terror. Em 1994, ele faria um oficial russo em Loucademia de Polícia 7: Missão Moscou, e, no ano seguinte, estrearia em nada menos que três séries de TV, The Tomorrow People, Street Gear e Tales of Mystery and Imagination, além de interpretar o Faraó Ramsés no filme para a TV Moisés. Com cada vez menos convites para o cinema, ele aceitaria interpretar Lucas de Beaumanoir na minissérie Ivanhoé, Tiresias na minissérie A Odisseia, um aristocrata em As Novas Aventuras de Robin Hood, e dublar a morte na minissérie Soul Music e em sua continuação Wyrd Sisters.
Um dos papéis preferidos de Lee viria dessa tão profissionalmente complicada década de 1990, o de Muhammad Ali Jinnah, fundador do Paquistão, no filme Jinnah, de 1998. Lee diria em entrevistas considerar essa a melhor atuação de sua carreira, e de ter se sentido honrado por ter interpretado Jinnah, tido com "um homem incorruptível, de grande integridade e visão".
Após três décadas pálidas se comparadas ao início de sua carreira, Lee experimentaria um renascimento improvável através da cultura pop, que começaria quando ele seria sondado para viver o vilão Magneto em X-Men, de 2000. Ele faria o teste e não seria aprovado, perdendo o papel para Ian McKellen, mas isso o motivaria a se oferecer para um papel quando soube da produção de O Senhor dos Anéis: A Sociedade do Anel (2001). Lee conheceu Tolkien pessoalmente - aliás, foi o único membro do elenco com essa distinção - e, fã dos livros, que, segundo ele, lia pelo menos uma vez por ano, sonhava há anos em interpretar Gandalf - que, curiosamente, também ficaria com McKellen. Dessa vez, entretanto, não seria por uma questão de reprovação no teste, e sim pelo próprio ator conhecer suas limitações: o papel de Gandalf exigia cavalgar, lutar com espadas e correr, e Lee, com quase 80 anos, já não se considerava capaz de exercer essas tarefas, preferindo deixá-las com McKellen, 17 anos mais jovem, e se candidatar ao papel de Saruman, muito menos exigente fisicamente. Lee participaria de todos os três filmes de O Senhor dos Anéis, tendo mais destaque em As Duas Torres, de 2002; suas cenas em O Retorno do Rei, de 2003, seriam cortadas da versão do cinema, mas reincluídas na edição especial estendida.
Um ano depois de O Senhor dos Anéis, Lee seria convidado por George Lucas para, assim como seu amigo Cushing, interpretar um vilão em Star Wars, no caso, o Conde Dookan (Dooku no original em inglês), em Star Wars Episódio II: O Ataque dos Clones (2002). Lee contaria com um dublê para as cenas mais atléticas, mas, na maior parte, faria ele mesmo suas cenas de esgrima; ele também interpretaria o Conde na sequência do filme, Star Wars Episódio III: A Vingança dos Sith (2005), e dublaria o personagem na animação Star Wars: A Guerra dos Clones (2008) - mas somente no longa-metragem, sendo substituído na série animada por Corey Burton.
Lee era um dos atores favoritos do diretor Tim Burton, e trabalharia com ele em cinco ocasiões. A primeira seria praticamente uma participação especial, no papel do burgomestre, em A Lenda do Cavaleiro Sem Cabeça (1999); em seguida, ele faria o Dr. Wonka, pai de Willy, em A Fantástica Fábrica de Chocolate, de 2005; no mesmo ano, ele dublaria o Pastor Galswells em A Noiva Cadáver; e, em 2010, mais uma dublagem, a do Jabberwocky em Alice no País das Maravilhas; a última seria mais uma participação especial, como um pescador, em Sombras da Noite, de 2012. Em 2007, ele interpretaria uma das vítimas do barbeiro em Sweeney Todd: O Barbeiro Demoníaco da Rua Fleet, cantando uma canção; a cena, porém, seria removida da versão final do filme.
Em 2007, Lee assinaria contrato para participar da série A Bússula de Ouro, mas, como o primeiro filme não fez sucesso, ela acabou cancelada, com ele só atuando em poucas cenas. Em 2008, ele seria convidado pelo diretor Guillermo del Toro para o papel do Rei Balor em Hellboy II: O Exército Dourado, mas teria de recusar devido a compromissos previamente assumidos. No ano seguinte, ele aceitaria retornar a uma produção da Hammer pela primeira vez em 33 anos (o que nem é tão espantoso se considerarmos que o próprio estúdio ficou 29 anos sem lançar nenhum filme), A Inquilina, que seria lançado em 2011; durante as gravações, ele tropeçaria em um cabo de áudio e machucaria as costas, precisando se submeter a uma cirurgia e tendo de recusar um papel de destaque em A Árvore de Palha, também de 2011, continuação de O Homem de Palha. Hardy, que também seria diretor da sequência, o substituiria, mas criaria um pequeno papel para que ele não ficasse de fora do filme; em entrevistas, o diretor diria que o personagem de Lee era o mesmo nos dois filmes, mas o ator negaria. Ainda em 2011, ele faria uma participação em A Invenção de Hugo Cabret.
Em 2012, del Toro faria um novo convite a Lee, para voltar a interpretar Saruman na trilogia O Hobbit (que acabaria sendo dirigida por Peter Jackson, mesmo diretor de O Senhor dos Anéis). O ator se diria empolgado com a possibilidade de retratar Saruman antes da corrupção de Sauron, mas, devido à sua idade avançada, não queria ter de fazer a longa viagem até a Nova Zelândia, onde ocorreriam as filmagens; a equipe do filme, então, daria um jeito para que ele pudesse gravar todas as suas cenas em Londres, para que ele não ficasse de fora do filme. Lee estaria apenas na primeira e na última parte da trilogia, Uma Jornada Inesperada, de 2012, e A Batalha dos Cinco Exércitos, de 2014, já que Saruman não tinha o que fazer em A Desolação de Smaug, de 2013.
A Batalha dos Cinco Exércitos acabaria sendo o último filme de destaque de Lee, que, depois, estaria no dinamarquês The 11th e no independente Angels of Notting Hill, ambos de 2015. Lee gravaria sua última cena para Angels of Notting Hill apenas três semanas antes de sua morte, em 7 de junho de 2015, poucos dias após seu aniversário de 93 anos, quando foi internado às pressas no Hospital de Chelsea e Westminster, em Londres, com problemas respiratórios que levariam a uma parada cardíaca.
Para finalizar, uma informação que pouca gente conhece: além de ator, Lee também era cantor, participando de vários álbuns temáticos de horror e fantasia a partir da década de 1970. Entre 2004 e 2019 (quando uma narração sua não aproveitada seria incluída postumamente em uma das faixas), ele participaria de seis álbuns da banda de heavy metal Rhapsody of Fire. Ele também lançaria quatro álbuns solo, Christopher Lee Sings Devils, Rogues & Other Villains (1998); Revelation (2006), que continha uma versão em rock pesado de Toreador, da ópera Carmen; Charlemagne: By the Sword and the Cross (2010); e Charlemagne: The Omens of Death (2012), quando, aos 90 anos, entrou para o Guiness Book como o vocalista de heavy metal mais velho da história. Também em 2012, ele lançaria um álbum somente com versões em heavy metal de canções de Natal, A Heavy Metal Christmas, que faria dele a pessoa mais velha a emplacar um álbum no Top 20; no ano seguinte, ele lançaria A Heavy Metal Christmas Too, e, em 2014, para celebrar seu aniversário de 92 anos, lançaria o álbum de covers Metal Knight, que incluía uma versão heavy metal de My Way, de Frank Sinatra.
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