Colbie Marie Caillat nasceu em 28 de maio de 1985, na cidade de Malibu, Califórnia, Estados Unidos. Seu pai, Ken Caillat, é produtor musical, e, na década de 1970, co-produziu dois álbums da banda Fletwood Mac, um deles o famosíssimo Rumours, de 1977, considerado um dos melhores trabalhos da banda. Curiosamente, entretanto, Coco (como Colbie era chamada carinhosamente por seus pais) não se interessaria por música na infância - seus pais a matriculariam em aulas de piano, mas ela não demonstraria apreço ou interesse pelo instrumento. Aos 11 anos de idade, porém, Coco assistiu Mudança de Hábito 2 na TV e, impressionada com a performance de Lauryn Hill no filme, decidiu que queria ser cantora, e pediu para seus pais a matricularem em aulas de canto. No ano seguinte, ela faria sua primeira apresentação, durante uma feira de talentos na escola, na qual cantaria Tell Him, de Hill, e Killing Me Softly, de Roberta Flack, também regravada por Hill.
Aos 16 anos, Colbie conheceria, talvez com uma ajuda de seu pai, o produtor musical Mikal Blue, que a contrataria para gravar vocais em canções techno que gravava para desfiles de moda. Sob orientação de Blue, Colbie começaria a ter aulas de guitarra, e, aos 19 anos, se inscreveria para as seletivas do programa American Idol, sendo eliminada ainda na fase preliminar, antes mesmo de se apresentar para os jurados. No ano seguinte, ela tentaria novamente, e dessa vez teria a oportunidade de cantar para os jurados uma música de sua autoria, Bubbly. Colbie seria eliminada mais uma vez antes mesmo de entrar no programa, mas não guardaria ressentimentos - segundo ela mesma, ela não se sentia pronta, e a rejeição serviria para que ela se aprimorasse mais.
Após ser duplamente rejeitada pela TV, Colbie ganharia uma ajuda da internet: ela decidiria criar um perfil na rede social MySpace, na qual colocava arquivos de áudio e vídeo nos quais interpretava suas músicas. O perfil de Colbie se tornaria extremamente popular, a ponto de ela ser eleita pelo MySpace como "artista não contratada mais popular" da rede social por quatro meses consecutivos. Essa popularidade chamaria a atenção da gravadora Universal, que a contrataria para a gravação de seu primeiro álbum, que ela decidiria chamar de Coco, e sairia pelo selo Universal Republic em 10 de julho de 2007.
Produzido por Caillat, seu pai, Blue e pelo cantor Jason Reeves - que também tinha suas músicas produzidas por Blue, e havia conhecido Colbie em 2005, quando ambos se tornariam melhores amigos e escreveriam várias canções juntos, iniciando uma parceria que dura até hoje - Coco foi um grande sucesso, rendendo um Disco de Platina duplo e alcançando o sexto lugar na parada da Billboard. Bubbly seria sua primeira música de trabalho, e se tornaria um dos maiores sucessos da carreira de Colbie até hoje, sendo também sua canção a alcançar a posição mais alta na parada da Billboard, chegando ao quinto lugar. A segunda música de trabalho, Realize, seria um dueto com Reeves, e chegaria ao vigésimo lugar na parada da Billboard. A terceira, The Little Things, não seria tão bem sucedida, mas, por alguma razão, faria muito sucesso na França, o que levaria Colbie a gravar uma versão em francês, lançada como single em 2008. Uma quarta faixa, Battle, seria anunciada como música de trabalho no MySpace de Colbie, mas isso não se concretizaria.
O sucesso de Coco ainda renderia uma espécie de honra a Colbie: sua música Somethin' Special seria escolhida pelo Comitê Olímpico dos Estados Unidos para ser a "música oficial" da delegação norte-americana nos Jogos Olímpicos de Pequim, em 2008, sendo lançada como single e como parte de uma coletânea chamada Team USA Soundtrack, e tocando em vários programas de TV. Somethin' Special não havia sido gravada para o álbum, mas seria incluída na Edição Especial de Coco, que traria nada menos que oito faixas adicionais, incluindo Somethin' Special, Tell Him, uma versão acústica de Bubbly e um dueto com o cantor colombiano Juanes, Hoy Me Voy. Colbie também gravaria um dueto com o DJ alemão Schiller, You, mas essa faixa só seria incluída na versão europeia da Edição Especial, junto com um cover de uma canção de Bob Marley, Turn Your Lights Down Low. Falando em covers, além de Tell Him e Turn Your Lights Down Low, Colbie regravaria Here Comes the Sun, dos Beatles, para a trilha sonora do filme Imagine Só, com Eddie Murphy.
Após o lançamento de Coco, Colbie sairia em turnê pelos Estados Unidos, primeiro sozinha, na turnê Coco Summer Tour, depois abrindo para os Goo Goo Dolls, então para o Lifehouse. Em 2008, ela sairia em sua primeira turnê internacional, a Coco World Tour, e em seguida abriria os shows da turnê nacional de John Mayer.
No final de 2008, o cantor Jason Mraz entraria em contato com Colbie, se dizendo seu fã desde a época do MySpace, e perguntando se ela gostaria de compor e gravar uma música em dueto com ele. O resultado dessa parceria seria Lucky, lançado como single em janeiro de 1999, e mais tarde incluída tanto no terceiro álbum de Mraz, We Sing. We Dance. We Steal Things., quanto no segundo de Colbie. Lucky alcançaria a posição 48 na parada da Billboard, mas, mais importante, renderia a Colbie o primeiro Grammy de sua carreira, de Melhor Colaboração Pop com Vocais; na mesma cerimônia, ela ainda ganharia mais um, mas por ter participado como cantora e compositora do álbum Fearless, de Taylor Swift, que ganhou o prêmio de Álbum do Ano - e vale citar que a canção na qual Colbie faz dueto com Swift, Breathe, concorreu ao mesmo prêmio que Lucky.
O segundo álbum de Colbie, Breakthrough, seria lançado em 25 de agosto de 2009, mas não sem enfrentar dificuldades: sofrendo de bloqueio criativo, Colbie decidiria viajar para o Havaí (seu lugar preferido) em companhia de seus amigos Reeves, Rick Nowels e Kara DioGuardi; juntos, o quarteto escreveria nada menos que 40 canções (o que comprova que a técnica para curar bloqueio criativo realmente funcionou), das quais 12 seriam selecionadas para o álbum. Breakthorugh renderia apenas um Disco de Ouro e seria apenas indicado ao Grammy de Melhor Álbum Pop com Vocais (o qual perderia para The E.N.D., dos Black Eyed Peas), mas alcançaria o primeiríssimo lugar na parada da Billboard. O álbum teve apenas duas músicas de trabalho, Fallin' for You e I Never Told You, que curiosamente, não entraram nem no Top 20 da Billboard.
No Natal de 2009, Colbie lançaria um single natalino, com regravações da popular Have Yourself a Merry Little Christmas e de Merry Christmas, Baby, dos Beach Boys. Naquele mesmo ano, ela começaria um relacionamento com o também cantor Justin Young, que acabaria se tornando co-autor de três músicas de seu terceiro álbum, All of You, lançado em 6 de julho de 2011; outros co-autores foram Reeves, Nowels e Ryan Tedder, que já havia trabalhado com Beyoncé, Kelly Clarkson e Leona Lewis. All of You alcançaria o sexto lugar na Billboard, mas não conseguiria Certificação nem renderia indicações ao Grammy; suas músicas de trabalho seriam I Do, Brighter Than the Sun e Favorite Song, esta última um dueto com o rapper Common. O álbum também contaria com a participação especial do guitarrista David Becker, em cinco faixas.
Em 2011, Colbie se arriscaria como atriz, participando de um episódio da série The Playboy Club, da NBC, no qual interpretou a cantora Lesley Gore, bastante famosa nos anos 1960. No episódio, Colbie cantaria uma das canções de Gore, It's My Party, originalmente lançada em 1963.
Em 2012, Colbie voltaria às canções natalinas, desta vez lançando um álbum completo, Christmas in the Sand, contendo oito regravações e quatro músicas inéditas; quatro das faixas seriam duetos, nos quais Colbie cantava acompanhada por Young, Reeves, Brad Paisley ou Gavin DeGraw. Assim como Coco, Christmas in the Sand teve uma Edição Especial, esta contando com três faixas extras, todas regravações, incluindo Have Yourself a Merry Little Christmas. Logo após o lançamento de Christmas in the Sand, a Universal decidiria extinguir o selo Universal Republic, e Colbie, assim como os demais artistas do selo, passaram a ser contratados da Republic Records, uma antiga gravadora que havia sido comprada e extinta pela Universal, mas agora retornava ao mercado como sua subsidiária.
O primeiro álbum de Colbie lançado pela Republic seria Gypsy Heart, em 30 de setembro de 2014. Produzido por Babyface, Gypsy Heart possui um som bastante diferente dos trabalhos anteriores de Colbie, por imposição da gravadora: em 2013, ela escreveria várias canções e selecionaria aquelas das quais mais gostava para fazer parte de um novo álbum, mas a Republic rejeitaria todas, e exigiria que ela escrevesse novas; Colbie escreveria nada menos que 60 novas canções até a gravadora se mostrar satisfeita e autorizar a gravação do álbum. No final de 2013, ela disponibilizaria na internet a faixa Hold On, que a Republic planejava ser a primeira música de trabalho do álbum, mas esta não teria o retorno esperado, e acabaria descartada como música de trabalho, embora mantida como uma das faixas; a gravadora, então, decidiria que Try seria a primeira música de trabalho, e, para promovê-la, lançaria um EP, Gypsy Heart (Side A), em 9 de junho de 2014, contendo as cinco primeiras faixas do álbum completo.
Try acabaria sendo um grande sucesso, com seu single rendendo um Disco de Platina. A segunda música de trabalho, Just Like That, acabaria não sendo tão bem sucedida, e o álbum só alcançaria a posição 17 na Billboard, não obtendo Certificação ou indicações ao Grammy. No geral, Colbie se declarou bastante insatisfeita com a experiência, principalmente por ter sido, segundo ela, comparada pela gravadora a "cantoras que se vestem de forma sexy e usam auto-tune para fazer sucesso", embora reconhecesse que ser desafiada a criar algo novo e diferente do que estava acostumada tenha sido uma boa experiência.
Antes do lançamento de Gypsy Heart, em 2013, Colbie gravaria We Both Know, co-escrita por ela e DeGraw, para a trilha sonora do filme Um Porto Seguro; a canção seria indicada ao Grammy de Melhor Canção Escrita para Trilha Sonora, mas perderia para Skyfall, de Adele, da trilha sonora de 007 Operação Skyfall. Em 2014, ela gravaria mais uma música para uma trilha sonora, The Way I Was, desta vez para a série The Walking Dead. No mesmo ano, ela, Reeves e Toby Gad co-escreveriam Chasing the Sun para Hilary Duff, que a incluiria em seu quinto álbum, Breathe In, Breathe Out.
Insatisfeita com a interferência da Republic em seu trabalho, Colbie optaria por não renovar seu contrato após Gypsy Heart, e, ao invés de procurar uma nova gravadora, criaria seu próprio selo, o PlummyLou Records. Seu primeiro lançamento será um álbum acústico, The Malibu Sessions, previsto para ser lançado ainda esse ano, e acompanhado de uma turnê acústica, The Malibu Sessions Acoustic Tour.
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