Conforme ameaçado semana passada, hoje, mais uma vez, é dia de Deadpool no átomo, dessa vez para falar dos filmes!
Acreditem ou não, a primeira tentativa de se fazer um filme de Deadpool começaria antes mesmo do lançamento do primeiro filme dos X-Men no cinema, em maio de 2000, quando a Artisan Entertainment procuraria a Marvel e negociaria contratos para a produção de vários filmes estrelados por personagens na época considerados do "segundo time" da editora, dentre eles, o Marcenário Tagarela. O projeto passaria por alguns percalços, principalmente de ordem financeira, e, quando a Artisan foi comprada pela Lions Gate, em 2003, passou para a New Line Cinema, que já produzia os filmes do Blade. Em fevereiro de 2004, a New Line anunciaria que David S. Goyer e Ryan Reynolds, ambos de Blade Trinity, que estrearia em dezembro daquele mesmo ano, seriam, respectivamente, o diretor e roteirista e o protagonista do filme, com o executivo da New Line Jeff Katz declarando que Reynolds era o único ator apropriado para o papel. Quando o anúncio foi feito, entretanto, a Fox, que havia arrematado os direitos dos X-Men no famoso leilão que a Marvel fez de seus personagens no cinema, e já havia produzido dois filmes com a equipe mutante, se opôs, alegando que, como Deadpool era um personagem do universo dos X-Men, os direitos pertenciam a ela, o que fez com que o projeto fosse engavetado.
A Fox não tinha planos imediatos de fazer um filme estrelado por Deadpool, mas, em março de 2005, Katz iria trabalhar lá, e convenceria os demais executivos a assinar um pré-contrato com Reynolds, para que ele interpretasse o personagem caso algum dia o filme fosse realizado. Isso faria com que o estúdio decidisse usar o personagem como coadjuvante em X-Men Origens: Wolverine, que estrearia em 2009. Como infelizmente é comum nesses casos, o Deadpool do filme teria muito pouco a ver com o dos quadrinhos além do nome e do fato de ser um mercenário - Deadpool, inclusive, morria no filme, mas, diante da reação negativa das plateias de teste, a Fox decidiria filmar uma cena pós-créditos na qual é revelado que ele não morreu, e inseri-la no filme pouco antes da estreia.
A reação negativa generalizada à forma como o personagem foi retratado no filme motivaria a Fox a começar a pré-produção de um filme estrelado por Deadpool, mais fiel aos quadrinhos, com Reynolds mais uma vez no papel e Lauren Shuler Donner como produtora. Rhett Reese e Paul Wernick, de Zombieland, seriam contratados em janeiro de 2010 para escrever o roteiro, e, em junho, Robert Rodriguez seria convidado para dirigir, dizendo que só aceitaria após ler a versão final do roteiro. Em outubro, mesmo com o roteiro ainda não estando finalizado, Rodriguez informaria à Fox não ter interesse em dirigir, e o estúdio pensaria no sueco Adam Berg, mas acabaria optando, em abril de 2011, por Tim Miller, que faria sua estreia na direção de um longa-metragem, após ser responsável pelos efeitos especiais dos dois primeiros filmes dos X-Men e pela direção de um comercial do game DC Universe Online e do curta-metragem de animação vencedor do Oscar Gopher Broke. Após a contratação de Miller, Reynolds assinaria contrato para também ser produtor do filme.
Todo o projeto quase seria engavetado no final de 2011, após o lançamento de Lanterna Verde, também com Reynolds, que seria um enorme fracasso de público e crítica. Desde o início, Reynolds teve muita dificuldade para convencer a Fox de que um filme do Deadpool só daria certo se fosse inapropriado para menores (classificação R, de acordo com o sistema dos Estados Unidos), e, após o insucesso de Lanterna Verde, um pânico dominaria os executivos, que imaginavam que o desempenho de um filme de super-heróis que crianças não poderiam assistir seria ainda pior. Após diversas reuniões, Miller, Reese e Wernick conseguiram convencer os executivos da Fox de que era impossível transformar o roteiro como estava até então em um filme PG-13 (próprio para maiores de 13 anos, mas menores podem assistir acompanhados dos pais), mas, ainda assim, eles pediriam para que Miller produzisse um curta-metragem em animação para mostrar que aquelas maluquices todas do roteiro funcionariam na tela grande. Miller produziria o curta, com dinheiro da Fox, em seu próprio estúdio, o Blur Studio, no início de 2012; os executivos ficariam satisfeitos com o que veriam e autorizariam a produção do filme.
Entretanto, após o grande sucesso de Os Vingadores, lançado em maio de 2012, os executivos da Fox voltariam a ter dúvidas sobre a probabilidade de sucesso de um filme solo de Deadpool, e chamariam Reese e Wernick para conversar sobre a possibilidade de, na verdade, os dois escreverem um novo filme dos X-Men, no qual Deadpool seria o astro principal, mas como parte de uma equipe formada por outros personagens já famosos. Os dois roteiristas se oporiam fortemente à ideia, e os executivos da Fox só se acalmariam e deixariam o barco rolar após James Cameron e David Fincher, ambos diretores consagrados, lerem o roteiro e garantirem que ele tinha chance de sucesso - ainda assim, eles pediriam por uma gravação prévia de algumas cenas, apenas para ver se o filme realmente funcionaria, cenas essas que seriam vazadas na internet, segundo alguns de propósito, em julho de 2014, sendo recebidas com muita empolgação e entusiasmo, o que finalmente faria com que os executivos sossegassem.
Toda essa indecisão dos executivos fariam com que o filme só entrasse efetivamente em produção em março de 2015, com Simon Kinberg se unindo a Donner e Reynolds como produtor. A essa altura, o roteiro já havia sido reescrito seis vezes, com Reese e Wernick estimando que a versão final continha cerca de 70% da versão original. Uma das mudanças mais significativas ocorreria porque, originalmente, Deadpool não seria um "filme de origem", com o mercenário já tendo todos os seus poderes e habilidades e jamais sendo explicado por que ele os têm, mas Reynolds discordaria, visto que isso passaria a impressão de que Deadpool é um mutante como os X-Men, enquanto nos quadrinhos ele era humano e ganhou suas habilidades no programa Arma X. Os roteiristas e o protagonista acabaram chegando a um acordo no qual a origem de Deadpool seria contada através de flashbacks, o que permitiria que a cena de luta de abertura fosse estendida até quase a metade do filme, sendo intercalada com os flashbacks, o que tirou outras cenas de luta e economizou dinheiro - algo que era muito necessário, já que, ainda não acreditando totalmente que o filme poderia ser bem sucedido, a Fox reservou para Deadpool um orçamento bem mais baixo do que os de seus outros filmes de super-heróis, o que forçaria o descarte de uma cena de luta inteira.
No filme, Wade Wilson é um ex-militar das forças especiais que, após ser dispensado por conduta desonrosa, decide trabalhar como mercenário, até conhecer Vanessa, ex-garota de programa que é o amor de sua vida e com quem pretende se casar. Seus planos são interrompidos quando ele descobre ter câncer em estado terminal, e, desesperado, aceita a proposta de um misterioso recrutador para participar de um programa secreto que poderá curá-lo. No programa, ele é torturado pelo cruel Ajax, que injeta em seu organismo um soro capaz de despertar genes mutantes latentes, mas que só funciona se o paciente for submetido a situações de extremo estresse. A tortura faz efeito e Wade ganha um poder de cura que reverte seu câncer e faz com que ele se torne praticamente imortal, sendo capaz até de regenerar partes do corpo perdidas, mas, como efeito colateral, deixa todo seu corpo deformado, com a aparência de gravemente queimado. Wade tenta se vingar matando Ajax, mas o vilão escapa ao dizer que tem a cura para sua deformidade, o que faz o mercenário hesitar. Sem querer encarar Vanessa, Wade finge estar morto, vai morar na periferia, dividindo um apartamento com Al Cega, e passa a caçar qualquer um que saiba do paradeiro de Ajax, para encontrá-lo e obrigá-lo a devolver sua aparência normal; enquanto isso, os X-Men Colossus e Míssil Adolescente Megassônico tentam convencê-lo a deixar para trás sua vida de mercenário e passar a usar seus poderes para fazer o bem, se tornando um X-Man.
Durante a produção, Kinberg confirmaria que Deadpool seria ambientado no mesmo universo dos filmes dos X-Men da Fox, mas funcionaria de forma independente, sem nenhuma menção aos eventos dos demais filmes. A inclusão de Colossus no roteiro seria uma exigência dos executivos da Fox, que queriam pelo menos um "X-Man tradicional" no filme; Colossus acabaria escolhido porque Reese e Wernick acharam que ele não havia sido previamente explorado nos outros filmes, o que daria a eles mais liberdade para trabalhar com o personagem. Já Míssil Adolescente Megassônico seria incluída a pedido de Miller, que estava olhando uma lista dos personagens dos quais a Fox tinha os direitos para o cinema e gostou de seu nome. Vanessa, que nos quadrinhos é a mutante Mímica, no filme não tem qualquer poder, sendo uma humana normal, o que gerou muita especulação de que ela poderia vir a também ganhar poderes num segundo filme. Em versões preliminares do roteiro, os vilões Arma X, Selvagem e Sluggo também estavam presentes, mas, na versão final, os roteiristas decidiram condensá-los em uma única personagem, Angel Dust, que, nos quadrinhos, é uma dos Morlocks, e, no filme, é assistente de Ajax. Míssil (dos Novos Mutantes), Killebrew e Boneco de Piche (outro Morlock) também foram considerados pelos roteiristas antes de optarem por Angel Dust, que pode controlar sua adrenalina para aumentar sua força e resistência, o que seria um poder mais fácil e mais barato de se representar no filme.
Uma das principais características de Deadpool nos quadrinhos é que ele constantemente "quebra a quarta parede", tendo consciência de que é um personagem de quadrinhos e fazendo várias referências à cultura pop - há uma história, inclusive, na qual ele diz que sua aparência sem máscara é o resultado do cruzamento entre Ryan Reynolds e um sharpei. Reese e Wernick fariam questão de manter essa característica no filme, com Deadpool sabendo que é um personagem de filme, e referências sendo feitas por Wade às participações de Reynolds em X-Men Origens: Wolverine e Lanterna Verde, e a outros filmes como Star Wars, Assassinos por Natureza e Curtindo a Vida Adoidado - em determinado momento, Cable também estava no roteiro, mas os roteiristas optariam por guardá-lo para um eventual segundo filme, o que é mencionado por Deadpool na cena pós-créditos, que faz paródia com a cena pós-créditos de Curtindo a Vida Adoidado.
O uniforme de Deadpool seria criado por Russ Shinkle, com retoques digitais mínimos (como a suavização da costura da máscara e os olhos sendo totalmente brancos, sem que os olhos de Reynolds ficassem visíveis por detrás) ficando a cargo da Film Illusions, e é praticamente idêntico ao dos quadrinhos - segundo Miller, após ver a versão final do uniforme, Reynolds chorou, dizendo que havia lutado muito para que o filme fosse o mais fiel aos quadrinhos possível, e que estava diante da realização de um sonho. O uniforme tinha várias partes que podiam ser removidas, trocadas ou alteradas facilmente por computação gráfica, para facilitar as gravações e pós-produção, mas o responsável pelos efeitos especiais do filme, Jonathan Rothbart, reclamaria que seu material era muito difícil de imitar com computação gráfica, o que evitou que um "Deadpool 100% digital" fosse criado para as cenas mais difíceis, como fazem, por exemplo, com o Homem-Aranha. Ao todo, seriam produzidos seis uniformes para Reynolds e 12 para os dublês, com a Film Illusions também criando três modelos digitais do uniforme de Míssil Adolescente Megassônico.
Já Colossus seria um personagem 100% digital, criado pelo próprio Miller através do Blur Studio; para economizar dinheiro, Miller faria toda a animação de Colossus após a edição final, para evitar incluir o personagem em cenas que seriam posteriormente cortadas. O ator Daniel Cudmore, que interpretou Colossus em X-Men 2, não aceitaria repetir o papel, com o mutante sendo representado nas gravações por Andre Tricoteux; Tricoteux, porém, era muito mais baixo do que o papel exigia, e tinha de usar botas plataforma durante as gravações, o que impediu que ele atuasse na captura de movimentos, que ficaria a cargo de T.J. Storm, com as expressões faciais do personagem sendo baseadas nas de Greg LaSalle, que era o técnico responsável pela captura de movimentos. Miller também tentaria fazer Colossus o mais fiel possível à sua aparência nos quadrinhos, mas achou que um tom de pele "cromado" não combinaria com o filme, optando por um tom de aço mais escuro.
Nada menos que seis empresas de efeitos visuais trabalhariam no filme: além da Film Illusions, estariam Digital Domain, Atomic Fiction, Weta Digital, Rodeo FX e Luma Pictures; Reynolds diria que Miller conseguiria operar um milagre com o baixo orçamento do filme, o qual creditaria à experiência prévia do diretor com computação gráfica. A cena com o maior número de efeitos especiais seria a de abertura, com todos os elementos da freeway, incluindo a própria e todos os carros nela, sendo criados por computação gráfica. Ao invés dos verdadeiros créditos, mostrados em uma nova sequência de "abertura", no final do filme, a sequência de abertura, integrada a essa cena, fazia piadas ao estilo da revista MAD, debochando do elenco e da equipe; os próprios Miller e Reynolds escreveriam esses créditos. Miller queria que a aparência de Wade por baixo da máscara fosse "realmente horrível", para justificar sua fúria contra Ajax, e que ela fosse criada por maquiagem, não por efeitos especiais; o responsável pela maquiagem, Bill Corso, evitaria a inspiração mais óbvia, Freddie Krueger, e alegaria tentar deixar Wade "desfigurado, mas também charmoso". A maquiagem era composta de nove próteses de silicone, e levava duas horas para ser totalmente aplicada à face de Reynolds; para a cena em que Wade aparece de corpo inteiro, Reynolds ficaria seis horas na cadeira de maquiagem. Os demais personagens (à exceção óbvia de Colossus) não teriam aparência fora do comum ou maquiagens especiais a pedido de Miller, que não queria transformar o filme em um desfile de mutantes desfigurados, para que Wade se destacasse.
As filmagens ocorreriam integralmente na cidade de Vancouver, no Canadá, tanto as externas quanto as de estúdio. Miller e Reynolds queriam que Reese e Wernick estivessem presentes durante todo o tempo, mas a Fox não concordou em pagá-los, então Reynolds decidiu pagá-los de seu próprio bolso. Os dublês, coordenados por Robert Alonzo e Philip J. Silvera, começariam a se preparar um mês antes das gravações, para que as cenas precisassem do mínimo possível de regravações. Como a máscara abafava a voz de Reynolds, ele teve de dublar todas as falas de Deadpool na pós-produção; famoso por sua improvisação, o ator decidiria mudar várias delas sem motivo algum, com a mais famosa sendo a da cena em que Deadpool se encontra com Colossus e Míssil Adolescente Megassônico na mansão dos X-Men e diz "é engraçado que eu sempre só veja vocês dois, parece até que o estúdio não teve dinheiro para incluir outros X-Men". Segundo o presidente da Fox, Jim Gianopulos, essa seria sua fala favorita do filme.
O elenco principal conta com Ryan Reynolds como Wade Wilson / Deadpool; Morena Baccarin como Vanessa Carlysle; T.J. Miller como Weasel, melhor amigo de Wade e dono de um bar que serve como ponto de encontro para mercenários; Ed Skrein como Francis Freeman / Ajax; Gina Carano como Angel Dust; Brianna Hildebrand como Míssil Adolescente Megassônico; e Stefan Kapicic como a voz de Colossus. Também estão no filme Leslie Uggams como Al Cega; Karan Soni como Dopinder, taxista amigo de Deadpool; Jed Rees como o recrutador; e Randal Reeder e Isaac C. Singleton Jr. como os mercenários Buck e Boothe, amigos de Wade. Stan Lee e Rob Liefeld fazem participações especiais, respectivamente, como um DJ e como um cliente do bar de Weasel, e Rob Hayter faz uma participação como um ex-colega de Wade nas forças especiais chamado Bob, que deveria ser o Agente da Hidra Bob, mas a menção à organização criminosa no filme foi vetada pelos Marvel Studios.
Deadpool estrearia nos cinemas em 12 de fevereiro de 2016; com orçamento de apenas 58 milhões de dólares, rendeu 363 milhões somente nos Estados Unidos e 420 milhões no restante do mundo, para um total de 783 milhões, o que deve ter deixado os executivos da Fox com a cara no chão. Seria o filme classificado como R mais rentável nos EUA em todos os tempos, até ser ultrapassado em 2019 por Coringa. Surpreendentemente, a crítica também seria favorável, elogiando principalmente o ritmo do filme e considerando-o "genuinamente engraçado". Deadpool seria indicado a dois Globos de Ouro - Melhor Filme Musical ou Comédia e Melhor Ator em um Filme Musical ou Comédia (Reynolds) - mas seria ignorado no Oscar, o que levaria muitos críticos a reclamar que a Academia havia sido preconceituosa.
O sucesso de Deadpool também levaria a uma discussão sobre se filmes classificados como R, para os quais os estúdios normalmente olham torto, poderiam ser tão bem sucedidos quanto os mais populares PG-13, com parte da crítica declarando que sim, caso o público entendesse que a classificação era uma indicação de que o filme é fiel ao material que está adaptando. Esse seria o principal argumento durante a produção de Logan, outro grande sucesso da Fox classificado R, e levaria a Sony a declarar que pretendia fazer um filme R do Venom - que acabaria sendo PG-13. Ao serem perguntados se pretendiam fazer filmes R devido ao sucesso de Deadpool, a Warner responderia que essa possibilidade não estava descartada, e Kevin Feige, dos Marvel Studios, diria que era possível uma leva de filmes do MCU classificados R sob um selo de identificação tipo "Marvel-R". James Gunn, diretor de Guardiões da Galáxia e, posteriormente, de O Esquadrão Suicida (também classificado R), celebraria a possibilidade, mas diria ter medo de que os estúdios não aprendessem a lição e decidissem fazer um monte de cópias de Deadpool.
Pouco antes do lançamento do primeiro filme, Reese, Wernick, Miller e Reynolds começaram a conversar sobre as possibilidades para uma sequência, com todos concordando que ela deveria contar com Cable. Assim que o filme estreou, os bons números de bilheteria convenceram a Fox de que uma sequência era viável, e o estúdio deu a luz verde, com Reese e Wernick já começando a escrever o roteiro. Acreditando que Reynolds havia sido o principal responsável pelo sucesso do filme, a Fox aceitaria incluir em seu contrato que ele teria a palavra final sobre a escalação do elenco e "outros controles criativos"; isso acabaria motivando, em outubro, a saída de Miller, que não concordaria com várias das decisões de Reynolds - o preferido do diretor para o papel de Cable, por exemplo, era Kyle Chandler, com quem Reynolds não concordava; Miller queria que Vanessa se revelasse como sendo a Mímica, o que Reynolds também vetou; e o diretor queria que a sequência fosse no mesmo estilo que o primeiro filme, enquanto o ator queria mais comédia, quase um pastelão.
Após a saída de Miller, a Fox consideraria Drew Goddard, Magnus Martens e Rupert Sanders, mas acabaria contratando David Leitch, de John Wick, que seria recebido com entusiasmo por Reynolds, que declarou que ele entendia perfeitamente a essência de um filme do Deadpool, e que sabia fazer milagres com um orçamento baixo. Dolph Lundgren, citado na cena pós-créditos do primeiro filme, se ofereceria para o papel de Cable, e chegaria a encomendar uma arte dele como o personagem, que divulgaria em suas redes sociais. O preferido dos produtores era Brad Pitt, que não pôde aceitar por conflitos de agenda, com Michael Shannon, David Harbour e o lutador Randy Orton fazendo testes, e Pierce Brosnan e Aaron Taylor-Johnson sendo convidados mas recusando. O papel acabaria ficando com Josh Brolin, que já havia interpretado Thanos no MCU (o que também virou uma piada inserida por Reynolds), que assinaria contrato para quatro filmes, embora seja incerto se ele irá cumpri-lo devido à compra da Fox pela Disney. Dominó, personagem ligada a Cable nos quadrinhos, também seria adicionada ao filme, mas sem relação com o herói; seu papel seria o mais difícil de escalar nos três filmes, com Lizzy Caplan, Mary Elizabeth Winstead, Sienna Miller, Sofia Boutella, Stephanie Sigman, Sylvia Hoeks, Mackenzie Davis, Ruby Rose, Eve Hewson e Kelly Rohrbach fazendo testes. Após os produtores definirem que preferiam uma atriz negra ou latina para o papel, Aubrey Plaza quase levou, mas Zazie Beetz, então em início de carreira, agradaria mais nos testes - curiosamente, Plaza, no futuro, interpretaria a Morte no MCU, personagem que também tem ligação com Deadpool.
No segundo filme, Deadpool decide proteger o menino Russell Collins (que, nos quadrinhos, é o nome verdadeiro de Rusty, um dos Novos Mutantes), que sofre abusos no orfanato, mantido pela Corporação Essex (que, nos quadrinhos, é o sobrenome do Sr. Sinistro), e ameaça o diretor do local com seus poderes mutantes. Após uma série de pataquadas, Wade e Russell são ambos enviados para uma prisão de mutantes, onde são privados de seus poderes. Lá, eles têm de lidar com a ameaça de Cable, que vem do futuro para tentar mudar o passado e impedir a morte de sua esposa e filha, com Wade estando em seu caminho. Para lidar com ambas as situações, e sem poder contar com a ajuda dos X-Men, Wade decide formar uma segunda equipe de mutantes superpoderosos, a qual decide chamar de X-Force.
Do primeiro filme, retornam Ryan Reynolds como Wade Wilson / Deadpool; Morena Baccarin como Vanessa Carlysle; T.J. Miller como Weasel; Brianna Hildebrand como Míssil Adolescente Megassônico; Randal Reeder como Buck; Leslie Uggams como Al Cega; Karan Soni como Dopinder; e Stefan Kapicic como a voz de Colossus, desta vez também atuando na captura de movimentos e expressões faciais, com Andre Tricoteux novamente servindo como stand in durante as gravações. Os novos personagens são Josh Brolin como Cable; Zazie Beetz como Dominó; Julian Dennison como Russell Collins / Punho de Fogo; Shioli Kitsuna como Yukio, mutante membro dos X-Men e namorada de Míssil Adolescente Megassônico; Jack Kesy como Black Tom Cassidy; e Eddie Marsan como o diretor do orfanato. Além de Deadpool e Dominó, a X-Force é composta de Terry Crews como Bedlam, Lewis Tam como Shatterstar, Bill Skarsgård como Zeitgeist, Brad Pitt como Vanisher e Rob Delaney como Peter. Em uma cena breve na mansão, há uma participação especial dos X-Men, com James McAvoy como Professor X, Nicholas Hoult como Fera, Evan Peters como Mercúrio, Tye Sheridan como Ciclope, Alexandra Shipp como Tempestade e Kodi Smith-McPhee como Noturno. Participações especiais de mutantes na prisão incluem Robert Maillet como Sluggo, Dakoda Shepley como Ômega Vermelho, Luke Roessler (que interpreta David Haller em Legião) como Cereal Kid, e o diretor David Leitch como Ground Chuck. Além desses, Hayley Sales e Islie Hirvonen interpretam a esposa e a filha de Cable, Reese e Wernick fazem um repórter e um câmera de TV, e Matt Damon e Alan Tudyk interpretam dois caipiras que Cable encontra quando chega ao presente. E Stan Lee faz uma "participação" em um grafite durante uma cena na cidade.
O primeiro roteiro de Deadpool 2 ambientaria o filme cinco anos depois do primeiro e daria um filho a Deadpool, algo que logo foi abandonado por não estar funcionando. Os roteiristas, então, aproveitando a presença de Cable e Dominó, decidiriam tentar incluir a X-Force, mas sendo liderada por Deadpool, e por fim chegariam à história na qual Deadpool se vê como figura paterna de um adolescente. Reese e Wernick decidiriam que Wade passaria a maior parte do filme sem máscara, para tentar explorar o lado humano do personagem, algo com o que Reynolds demorou para concordar, já que achava a maquiagem demorada e desconfortável. Reynolds também seria creditado como um dos roteiristas do filme, e diria que ele, Reese e Wernick frequentemente trocavam o rascunho do roteiro de mãos, editando e adicionando novas ideias, até que os três ficassem satisfeitos com a versão final.
Versões preliminares do roteiro davam mais destaque aos vilões Black Tom Cassidy e Sluggo, e tinham como principal antagonista Mr. X, que depois seria removido inteiramente. A X-Force originalmente teria somente personagens que já fizeram parte da equipe nos quadrinhos, mas depois os roteiristas decidiriam usar apenas Shatterstar, embora, após o lançamento do filme, tenha sido "revelado" que Peter é na verdade Pete Wisdom, que nos quadrinhos é inglês e mutante. Reynolds convenceria Reese e Wernick a incluir o Fanático no filme, mas em uma versão, assim como Colossus, 100% digital, dublada pelo próprio Reynolds, que também faria a captura de movimentos, com as expressões faciais sendo baseadas nas de Leitch - mas, nos créditos finais, o Fanático seria creditado como "ele mesmo" (himself). Quando Miller ainda era o diretor, ele imaginaria uma luta do Fanático contra o Coisa, cujos direitos também pertenciam à Fox, e chegaria a obter autorização dos executivos do estúdio para que o personagem fizesse esse crossover; após a saída de Miller, os roteiristas descartariam essa cena, mas decidiriam aproveitar essa autorização para convidar Chris Evans para interpretar novamente Johnny Storm, que tentaria uma vaga na X-Force, ideia abandonada após o ator não poder aceitar o papel por conflitos de agenda.
Reese e Wernick voltariam a encher o roteiro de referências à cultura pop, e, depois que a Disney comprou a Fox, em dezembro de 2017, incluíram também várias referências a filmes e produtos Disney, incluindo uma piada recorrente sobre uma das músicas de Frozen ser plágio de Yentl. Muitas referências seriam modificadas ou vetadas por Reynolds, que diria que uma piada só mereceria estar no filme se a maior parte da audiência a compreendesse. Um problema causado pelo excesso de referências seria posicionar Deadpool 2 na linha do tempo em relação aos demais filmes dos X-Men, com Leitch dizendo não se preocupar com isso porque a série de Deadpool era "um produto em separado" e que o estilo do filme permitia que a linha do tempo fosse mais maleável do que em outras produções. O filme traria uma abertura ao estilo 007, mais uma vez com créditos debochados, criados por Reynolds e Leitch.
As filmagens mais uma vez ocorreriam inteiramente em Vancouver; X-Men: Fênix Negra estava sendo filmado ao mesmo tempo em Montreal, dirigido por Kinberg, que aproveitou para filmar lá a cena da participação especial dos X-Men, inserida em Deadpool 2 durante a pós-produção. Devido ao sucesso do primeiro filme, a Fox reservaria um orçamento bem maior, e concordaria em pagar para que Reese e Wernick estivessem presentes todos os dias de gravação. Pitt seria convencido a estar no filme por Reynolds, gravaria sua participação em duas horas, durante a pós-produção, e receberia como pagamento um café do Starbucks. Os efeitos especiais ficariam a cargo da DNEG, Method Studios, Weta Digital e Framestore, essa última ficando responsável por Colossus e pelo Fanático, com a cena mais difícil sendo a da luta entre os dois, na qual dois dublês lutaram na gravação, sendo substituídos pelos personagens digitais na pós-produção. Originalmente, o filme não teria uma cena pós-créditos, até alguém da equipe comentar que uma máquina do tempo como a de Cable seria perfeita para "corrigir erros, como o filme do Lanterna Verde". Reese e Wernick, então, escreveriam duas, uma intercréditos, na qual Wade muda várias coisas que não gosta no passado de Reynolds (que inclui cenas gravadas mas não usadas originalmente em X-Men Origens: Wolverine) e uma pós-créditos na qual Deadpool mata Hitler quando bebê, essa removida após reações negativas das plateias de teste.
Deadpool 2 estrearia em 18 de maio de 2018; com quase o dobro do orçamento do primeiro filme, 110 milhões de dólares, renderia praticamente a mesma coisa, 785,8 milhões, sendo 324,6 milhões nos Estados Unidos, ou seja, menos gente nos EUA foi ver a sequência. Ainda assim, ele foi considerado um sucesso de público e crítica, com muitos críticos considerando-o melhor que o primeiro. Sua única indicação a um prêmio de renome, porém, seria ao Grammy de Melhor Trilha Sonora para uma Mídia Visual.
Deadpool 2 teria duas versões alternativas: originalmente, a Fox pediria para que o filme tivesse menos de duas horas, então Leitch o editaria para que tivesse 119 minutos, mas teria autorização para fazer uma edição estendida limitada, a qual chamaria de Super Duper Cut, com 132 minutos, exibida durante a San Diego Comic Con e muito criticada por trazer pouco material novo relevante. Pouco depois do lançamento da Super Duper Cut, a Fox anunciaria que estava trabalhando em uma versão PG-13 do filme, e Reynolds brincaria que o filme seria intercalado com cenas de Deadpool contando a história para Fred Savage (uma referência ao filme A Princesa Prometida), deixando de fora as partes próprias para adultos. Chamada Once Upon a Deadpool, a versão PG-13 teria novas cenas filmadas especialmente para ela (mas nenhuma com Fred Savage), mudaria algumas das piadas, e estrearia em 24 de dezembro de 2018, com parte de sua renda sendo revertida à caridade; entretanto, ela também seria criticada, por trazer poucas novidades além de uma edição mais apropriada para menores.
Leitch também dirigiria um curta, no qual Wade está andando pela rua quando vê um homem sendo assaltado, mas leva tanto tempo para vestir o uniforme de Deadpool numa cabine telefônica (enquanto é tocado o tema do filme Superman) que não consegue salvá-lo. Com roteiro de Reese e Wernick e estrelado por Reynolds, o curta serviria como um teaser de Deadpool 2, e seria exibido nos cinemas sempre antes do filme Logan, de 2017. Pouco antes de sua estreia, boatos correriam dizendo que ele seria uma cena pós-créditos de Logan, e que todo o curta era uma cena de Deadpool 2, ambos desmentidos por Leitch. Originalmente, o curta não tinha nome, e tinha duas versões, com pequenas diferenças entre elas; no dia seguinte ao da estreia nos cinemas, Reynolds disponibilizaria o curta online, com o título de No Good Deed, em uma terceira versão, com a participação de Stan Lee. Uma teoria bizarra dos fãs, desmentida pelos roteiristas, mas considerada interessante por Leitch, diz que o homem que Deadpool não consegue salvar é o Tio Ben, do Homem-Aranha.
Ainda durante as gravações de Deadpool 2, a Fox pediria para que Reese, Wernick e Reynolds considerassem a possibilidade de que, ao invés de um Deadpool 3, fizessem um filme da X-Force, com mais personagens dos quadrinhos. Em maio de 2017, vazaria um boato de que os roteiristas estavam pensando em uma cena pós-créditos que introduzisse a equipe, que seria formada por Deadpool, Cable, Dominó, Punho de Fogo, Shatterstar, Mancha Solar e Feral, o que seria negado por Reese. Com a compra da Fox pela Disney, entretanto, todos os futuros filmes dos X-Men, incluindo X-Force e Deadpool 3 seriam cancelados, com Reynolds declarando que seria improvável a realização de um terceiro filme. Mas, em 2019, o presidente da Disney, Bob Iger, declararia ter interesse em integrar Deadpool ao MCU, dizendo que os Marvel Studios estavam "estudando atentamente" Once Upon a Deadpool para saber se uma versão PG-13 do personagem era possível, mas que uma versão R não estaria descartada, e que poderia até mesmo inaugurar uma leva de filmes do MCU de classificação R.
Em dezembro de 2019, Reynolds confirmaria que um terceiro filme de Deadpool estava em desenvolvimento nos Marvel Studios, e que sua vontade era fazer um road movie no qual Deadpool e Wolverine pegam a estrada juntos, mas que não sabia se Hugh Jackman, intérprete de Wolverine, aceitaria o papel, já que ele havia declarado ter se aposentado do personagem após Logan. Em entrevistas, Soni diria que a primeira versão do roteiro trazia Deadpool e Dopinder pegando a estrada até o Polo Norte, para "salvar o Natal", e Jackman se diria aberto a voltar a interpretar Wolverine, desejando que o filme fosse no mesmo estilo que o policial 48 Horas, com Nick Nolte e Eddie Murphy. Reese, entretanto, diria no início de 2020 que ainda não havia começado a trabalhar no roteiro, e que ele e Wernick estavam esperando a ideia certa aparecer.
Em outubro de 2020, Reynolds se reuniria com a cúpula dos Marvel Studios, apresentaria várias ideias para o filme, inclusive uma inspirada em Rashomon, que traria a mesma história contada de três pontos de vista diferentes, e seria informado de que Wolverine "não poderia estar no filme", e que a Marvel não tinha interesse em Reese e Wernick, contratando as irmãs Wendy Molyneux e Lizzie Molyneux-Logelin para escrever o roteiro. A Marvel tinha interesse em Leitch, porém, e faria com ele várias reuniões ao longo de 2021, até ambas as partes concluírem que, devido a compromissos previamente assumidos pelo diretor, sua contratação não seria possível. No final de 2021, Feige confirmaria que o terceiro filme de Deadpool seria de classificação R e ambientado no MCU, que Reynolds estava envolvido com o roteiro, e que as filmagens não começariam tão cedo, devido a outros compromissos assumidos pelo ator. Um desses compromissos era o filme O Projeto Adam, dirigido por Shawn Levy e lançado em 2022; durante as filmagens, Reynolds conversaria com Levy sobre a possibilidade de ele dirigir o terceiro filme de Deadpool, e o diretor se mostraria muito empolgado.
Em julho de 2021, Reynolds disponibilizaria mais um curta online, escrito, dirigido e estrelado por ele e contando com a participação de Taika Waititi, chamado Deadpool and Korg React, no qual Deadpool e Korg (que havia estreado em Thor: Ragnarok) assistem e comentam o trailer do filme Free Guy: Assumindo o Controle, também com Reynolds e Waititi, e Korg dá dicas para Deadpool sobre como entrar para o MCU. O curta teria 4 milhões de visualizações em 24 horas, agradaria à crítica, que elogiaria a química entre os dois personagens, e serviria como um teaser do terceiro filme de Deadpool.
Em março de 2022, Levy seria contratado para dirigir o filme, e Reese e Wernick seriam procurados pelos Marvel Studios, após as irmãs Molyneux serem demitidas por apresentar "diferenças criativas irreconciliáveis" com Reynolds; Reese e Wernick se recusariam a comentar se estavam escrevendo um novo roteiro do zero ou apenas reescrevendo o das irmãs, mas confirmariam que a Disney havia dado carta branca para que eles usassem e zoassem quaisquer personagens da Marvel sobre os quais o estúdio tivesse direitos. Isso abriria as portas para que Wolverine estivesse no filme, mas a iniciativa partiria de Jackman, que, em agosto de 2022, procuraria Reynolds para perguntar se realmente não haveria uma forma de os dois mutantes canadenses trabalharem juntos. A iniciativa de Jackman viria na hora certa, pois Reese, Wernick, Levy, Reynolds e o roteirista Zeb Wells estavam todos empacados, sem conseguir nenhuma boa ideia para integrar Deadpool ao MCU, e Reynolds já havia marcado uma reunião com Feige para tentar descobrir como proceder.
Feige aconselharia que Wolverine não estivesse no filme, pois não queria desfazer a morte do personagem em Logan, segundo ele "o melhor final de um personagem na história", mas seria convencido após Jackman dizer que, por causa do Multiverso, ele poderia interpretar uma versão diferente de Wolverine. Jackman chegaria a telefonar para o diretor James Mangold, para garantir que Logan não seria de forma alguma afetado pelo que eles fariam no filme de Deadpool, e diria que o diretor se mostrou entusiasmado com o retorno de Wolverine aos cinemas. Em setembro de 2022, o filme seria oficialmente anunciado, com um teaser protagonizado por Reynolds e Jackman, tendo Levy como diretor; Reynolds, Reese, Wernick, Levy e Wells como roteiristas; e Reynolds, Levy, Feige e Shullen Donner como produtores. O título Deadpool 3 seria descartado por Levy, que queria indicar que tanto Deadpool quanto Wolverine teriam a mesma importância no enredo, e o título preferido de Reynolds, Deadpool & Friend, seria rejeitado em pesquisas de opinião. Após considerar Deadpool Versus Wolverine, a Marvel decidiria pelo simples, ficando com Deadpool & Wolverine - apesar de um protesto bem-humorado de Jackman, que disse que preferiria Wolverine & Deadpoool.
A pré-produção começaria já em outubro de 2022, com as filmagens começando em janeiro de 2023 em Londres; as cenas de estúdio seriam filmadas nos Pinewood Studios, e as externas em Los Angeles, Norfolk, e em uma base aérea da RAF em Bovington, o que faria com que esse fosse o primeiro filme de Deadpool a não ser filmado em Vancouver. As filmagens seriam interrompidas durante as greves dos roteiristas e dos atores que ocorreram em 2023, mas a produção estava tão adiantada que isso não teve impacto algum sobre a data de lançamento do filme - de fato, a produção estava tão adiantada que, quando a pré-produção começou, a data prevista de lançamento era novembro de 2024, mas, quando as filmagens terminaram, ela foi adiantada para maio; isso foi possível em parte porque, durante as greves, o estúdio aproveitou para adiantar a pós-produção das cenas já filmadas. Os muitos efeitos especiais ficariam a cargo das empresas Industrial Light & Magic, Framestore, Base FX, Barnstorm VFX, Raynault VFX, Rising Sun Pictures e Weta FX.
Os figurinistas Graham Churchyard e Mayes C. Rubeo decidiriam fazer para Wolverine um uniforme amarelo e azul bem parecido com o da série animada dos anos 1990, se dizendo satisfeitos por finalmente poderem dar ao personagem um uniforme fiel aos quadrinhos. Após vesti-lo, Jackman ficou tão satisfeito que lamentou não poder tê-lo vestido nos demais filmes. Deadpool também ganharia um novo uniforme, também mais parecido com o dos quadrinhos dos anos 1990. Como a história do filme estava intrinsecamente ligada ao Multiverso, os figurinistas também tiveram de criar uniformes para versões alternativas de Deadpool e Wolverine, algumas baseadas nos quadrinhos, outras não - o filme conta, dentre outros, com Wolverines inspirados nas sagas Era do Apocalipse e Old Man Logan e com toda a Deadpool Corps, que aparece em uma cena de luta imaginada por Reynolds anos antes, ao som de Like a Prayer, de Madonna - segundo o ator, ele simplesmente não sabia o que faria caso a cantora não autorizasse o uso da música.
O filme contaria com participações especiais de vários personagens de outros filmes da Marvel, com Reese e Wernick dando prioridade para aqueles que jamais haviam aparecido no MCU; os roteiristas também diriam que, exceto por uma ou outra pequena participação feita para agradar aos fãs, dariam preferência a personagens que estivessem intrinsecamente ligados à história do filme ou que fizessem a história andar, evitando um "desfile de participações especiais". Reese e Wernick também diriam ter escrito as cenas sem se preocupar se os atores que interpretaram originalmente os personagens aceitariam participar do filme ou não, e que "se preocupariam depois" caso algum não aceitasse. Essas participações especiais deveriam ser surpresa, mas foi impossível esconder algumas delas dos paparazzi durante as filmagens, o que levou a algumas táticas da equipe de produção para tentar desviar a atenção sobre elas - Jennifer Garner e Dafne Keen negariam em entrevistas que estariam no filme, e seria espalhado que Taylor Swift estaria no filme como a mutante Cristal, por exemplo. Reynolds chegaria a pedir para que fotos das filmagens não fossem divulgadas, e vazaria ele mesmo fotos adulteradas que mostravam Mickey Mouse, o Predador e Steve Urkel em cenas do filme, para ver se desacreditava as fotos verdadeiras.
No filme, Wade deixou para trás a vida de super-herói e está trabalhando como vendedor de carros usados, até que um dia recebe a visita de agentes da AVT (a Autoridade de Variância Temporal, que fez sua estreia na série Loki) que o levam até o agente Paradox. Segundo Paradox, a morte de Wolverine em Logan desencadeou um processo que fará com que a linha temporal onde Wade e seus amigos vivem se autodestrua em dois mil anos, mas ele está com pressa, e pretende usar um Rasgador Temporal para destruir tudo imediatamente; por alguma razão que não fica clara, ele oferece a Deadpool a oportunidade de passar para a Linha Temporal Sagrada (o MCU) antes que isso aconteça. Não querendo perder todos os seus amigos, Deadpool decide usar equipamento da AVT para catar um Wolverine de outra linha temporal e usá-lo para substituir o que morreu, mas o plano sai levemente errado, e Deadpool e Wolverine vão parar no Limbo entre as realidades, controlado pela mutante Cassandra Nova, irmã gêmea de Charles Xavier. A missão de Deadpool, então, passa a ser convencer Wolverine, que não está nem um pouco interessado, a conseguir ajuda para confrontar Cassandra e fugir de lá antes que Paradox destrua sua linha temporal.
O elenco principal conta com Ryan Reynolds como Wade Wilson / Deadpool, Hugh Jackman como Logan / Wolverine, Emma Corrin como Cassandra Nova, Morena Baccarin como Vanessa Carlysle, Rob Delaney como Peter, Leslie Uggams como Al Cega, Aaron Stanford como John Allerdyce / Pyro, e Matthew Macfadyen como Paradox. Dos filmes anteriores de Deadpool retornam Karan Soni como Dopinder, Brianna Hildebrand como Míssil Adolescente Megassônico, Shioli Kutsuna como Yukio, Randal Rendeer como Buck, Lewis Tan como Shatterstar e Stefan Kapicic como a voz de Colossus. Além de Pyro, os asseclas de Cassandra Nova incluem Tyler Mane como Dentes de Sabre, Daniel Medina Ramos como Grouxo, Aaron W. Reed como o Fanático, Mike Waters como Blob, Eduardo Gago Muñoz como Azazel, Jade Lye como Lady Letal, Ayesha Hussain como Psylocke, Billy Clements como o Russo, Curtis Small como o Mercenário, Chloe Kibble como Callisto, Jessica Walker como Arco Voltaico e Nilly Cetin como Quill. Fazem parte da Resistência Jennifer Garner como Elektra, Wesley Snipes como Blade, Channing Tatum como Gambit, Chris Evans como Johnny Storm / Tocha Humana e Dafne Keen como Laura / X23. Outras participações especiais incluem Jon Favreau como Happy Hogan, Wunmi Mosaku como a agente B-15 da AVT, Henry Cavill como uma variante de Wolverine, e uma foto de Stan Lee numa propaganda num ônibus. Finalmente, as muitas variações de Deadpool incluem Blake Lively (esposa de Reynolds) como a voz de Ladypool (com Christiaan Bettridge vestindo o uniforme); os filhos de de Reynolds, Inez e Olin, respectivamente como Kidpool e Babypool; Nathan Fillion como a voz de Headpool; Matthew McConaughey como a voz de Cowboypool; o jogador de futebol do Wrexham (cujo um dos donos é Reynolds) Paul Mullin como Welshpool; Alex Kyshkovych (dublê de Reynolds) como Canadapool; Harry Holland como Haroldpool; Kevin Fortin como Zenpool; Huing Dante Dong como Roninpool; e a cachorrinha-celebridade Peggy como Dogpool - o próprio Reynolds interpreta uma variante apelidada Nicepool, e as outras variantes que aparecem no filme, sem créditos de atores, são Deadpool 2099, Golden Age Deadpool, Piratepool, Scottishpool, Shortpool, Kingpool, Cupidpool, Jesterpool, Detectivepool, Hoodeddpool, uma sem nome oficial com uniforme vermelho e branco, e Greatest Showman Deadpool, uma sátira ao papel de Jackman no filme O Rei do Show.
Levy declararia que a principal preocupação dos roteiristas seria que, mesmo com o envolvimento do Multiverso e todas as participações especiais, nenhum espectador precisasse "fazer o dever de casa" para entender o filme, com quem jamais havia visto nenhum filme ou série da Marvel sendo tão capaz de compreender a história quanto quem se empolgasse com as referências às obras prévias. Reynolds diria que pediu aos Marvel Studios para que o filme tivesse início, meio e fim, e que não fosse usado para lançar nenhum outro projeto; ele gostaria tanto da performance de Tatum, porém, que acabaria abrindo uma exceção e pedindo para filmar uma cena pós-créditos que mostra que Gambit sobreviveu à batalha final no Limbo e poderia indicar um futuro filme do mutante - essa cena, contudo, não seria aprovada pela Marvel, e apareceria apenas em um dos monitores da AVT. Tatum (que seria Gambit em um filme do personagem que foi cancelado durante a pré-produção), Snipes e Evans seriam convidados pessoalmente por Reynolds, e todos se mostrariam empolgadíssimos em participar do filme; Snipes se diria emocionado por voltar a interpretar Blade, principalmente por saber que não teria outra chance, e Evans diria que a oportunidade de fazer comédia com Reynolds seria o principal motivo que o levaria a aceitar - no monólogo da cena pós-créditos, Reynolds sugeriria que Evans usasse um cartaz fora de cena com o texto, mas o ator faria questão de decorar a fala. Também seria ideia de Reynolds mostrar, durante os créditos, cenas de bastidores dos filmes da Marvel produzidos pela Fox, como uma homenagem e agradecimento pela contribuição do estúdio ao Multiverso do MCU.
Além dos atores que aparecem no filme, os roteiristas pensariam em incluir Patrick Stewart (Professor X), Ben Affleck (Demolidor), Nicolas Cage (Motoqueiro Fantasma), Liev Scheiber (Victor Creed) e o Quarteto Fantástico do filme de 2015 - Miles Teller (Sr. Fantástico), Kate Mara (Mulher Invisível), Michael B. Jordan (Tocha Humana) e Jamie Bell (Coisa) - mas desistiriam por questões de orçamento ou conflito de agendas. Terry Crews (Bedlam) e Zazie Beetz (Dominó) originalmente estavam na cena da festa de aniversário de Wade, mas também foram cortados por conflitos de agenda; T.J. Miller (Weasel) jamais esteve nos planos dos roteiristas, por ter se desentendido com Reynolds após as gravações de Deadpool 2, assim como Julian Dennison (Russell Collins), por os roteiristas entenderem que seu arco de história estava concluído, e Josh Brolin (Cable), que, segundo os roteiristas, tinha muitas chances de entrar para o MCU com mais destaque em outra produção. Curiosamente, Robert Downey, Jr. também seria convidado para estar na cena em que Wade tenta convencer Happy a deixá-lo entrar para os Vingadores, mas leria o roteiro e recusaria, dizendo que sua história como Homem de Ferro já estava encerrada. Além de Downey, seriam convidados mas recusariam Ray Park (Grouxo), Vinnie Jones (Fanático), Kelly Hu (Lady Letal), Olivia Munn (Psylocke) e Jason Flemyng (Azazel); Colin Farrell (Mercenário) diria que sequer foi convidado.
Deadpool & Wolverine estrearia dia 22 de julho de 2024, parte da Fase 5 do MCU e primeiro filme do MCU a receber classificação R. Com orçamento não divulgado, mas calculado na casa de 200 milhões de dólares, renderia 636 milhões apenas nos Estados Unidos e 1,338 bilhão quando fosse levada em conta a bilheteria do mundo inteiro, se tornando o filme R mais rentável da história e o vigésimo filme mais rentável de todos os tempos. A crítica foi amplamente positiva, elogiando a química entre Reynolds e Jackman e confirmando o que Levy queria, que o filme era divertido "até por quem não sabe diferenciar Professor X de X23". A boa vontade da Disney em permitir que Deadpool fosse Deadpool também seria frequentemente citada, embora alguns reclamassem que o filme não seria tão audacioso ou irreverente quanto os dois anteriores. O filme seria indicado ao Grammy de Melhor Trilha Sonora para uma Mídia Visual e ao Globo de Ouro de Melhor Performance em Bilheteria.
Após a estreia do filme, Reynolds diria que ele serve como um fechamento para a história de Deadpool, achando improvável que ele volte a interpretar o personagem. Feige, por outro lado, declararia que os Marvel Studios estão estudando formas de incluir tanto Deadpool quanto Wolverine em futuros projetos. Em se tratando de um dos personagens mais populares da Marvel, é bem provável que, mesmo que não tenhamos um quarto filme, ele continue dando as caras aqui e ali.
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A Fox não tinha planos imediatos de fazer um filme estrelado por Deadpool, mas, em março de 2005, Katz iria trabalhar lá, e convenceria os demais executivos a assinar um pré-contrato com Reynolds, para que ele interpretasse o personagem caso algum dia o filme fosse realizado. Isso faria com que o estúdio decidisse usar o personagem como coadjuvante em X-Men Origens: Wolverine, que estrearia em 2009. Como infelizmente é comum nesses casos, o Deadpool do filme teria muito pouco a ver com o dos quadrinhos além do nome e do fato de ser um mercenário - Deadpool, inclusive, morria no filme, mas, diante da reação negativa das plateias de teste, a Fox decidiria filmar uma cena pós-créditos na qual é revelado que ele não morreu, e inseri-la no filme pouco antes da estreia.
A reação negativa generalizada à forma como o personagem foi retratado no filme motivaria a Fox a começar a pré-produção de um filme estrelado por Deadpool, mais fiel aos quadrinhos, com Reynolds mais uma vez no papel e Lauren Shuler Donner como produtora. Rhett Reese e Paul Wernick, de Zombieland, seriam contratados em janeiro de 2010 para escrever o roteiro, e, em junho, Robert Rodriguez seria convidado para dirigir, dizendo que só aceitaria após ler a versão final do roteiro. Em outubro, mesmo com o roteiro ainda não estando finalizado, Rodriguez informaria à Fox não ter interesse em dirigir, e o estúdio pensaria no sueco Adam Berg, mas acabaria optando, em abril de 2011, por Tim Miller, que faria sua estreia na direção de um longa-metragem, após ser responsável pelos efeitos especiais dos dois primeiros filmes dos X-Men e pela direção de um comercial do game DC Universe Online e do curta-metragem de animação vencedor do Oscar Gopher Broke. Após a contratação de Miller, Reynolds assinaria contrato para também ser produtor do filme.
Todo o projeto quase seria engavetado no final de 2011, após o lançamento de Lanterna Verde, também com Reynolds, que seria um enorme fracasso de público e crítica. Desde o início, Reynolds teve muita dificuldade para convencer a Fox de que um filme do Deadpool só daria certo se fosse inapropriado para menores (classificação R, de acordo com o sistema dos Estados Unidos), e, após o insucesso de Lanterna Verde, um pânico dominaria os executivos, que imaginavam que o desempenho de um filme de super-heróis que crianças não poderiam assistir seria ainda pior. Após diversas reuniões, Miller, Reese e Wernick conseguiram convencer os executivos da Fox de que era impossível transformar o roteiro como estava até então em um filme PG-13 (próprio para maiores de 13 anos, mas menores podem assistir acompanhados dos pais), mas, ainda assim, eles pediriam para que Miller produzisse um curta-metragem em animação para mostrar que aquelas maluquices todas do roteiro funcionariam na tela grande. Miller produziria o curta, com dinheiro da Fox, em seu próprio estúdio, o Blur Studio, no início de 2012; os executivos ficariam satisfeitos com o que veriam e autorizariam a produção do filme.
Entretanto, após o grande sucesso de Os Vingadores, lançado em maio de 2012, os executivos da Fox voltariam a ter dúvidas sobre a probabilidade de sucesso de um filme solo de Deadpool, e chamariam Reese e Wernick para conversar sobre a possibilidade de, na verdade, os dois escreverem um novo filme dos X-Men, no qual Deadpool seria o astro principal, mas como parte de uma equipe formada por outros personagens já famosos. Os dois roteiristas se oporiam fortemente à ideia, e os executivos da Fox só se acalmariam e deixariam o barco rolar após James Cameron e David Fincher, ambos diretores consagrados, lerem o roteiro e garantirem que ele tinha chance de sucesso - ainda assim, eles pediriam por uma gravação prévia de algumas cenas, apenas para ver se o filme realmente funcionaria, cenas essas que seriam vazadas na internet, segundo alguns de propósito, em julho de 2014, sendo recebidas com muita empolgação e entusiasmo, o que finalmente faria com que os executivos sossegassem.
Toda essa indecisão dos executivos fariam com que o filme só entrasse efetivamente em produção em março de 2015, com Simon Kinberg se unindo a Donner e Reynolds como produtor. A essa altura, o roteiro já havia sido reescrito seis vezes, com Reese e Wernick estimando que a versão final continha cerca de 70% da versão original. Uma das mudanças mais significativas ocorreria porque, originalmente, Deadpool não seria um "filme de origem", com o mercenário já tendo todos os seus poderes e habilidades e jamais sendo explicado por que ele os têm, mas Reynolds discordaria, visto que isso passaria a impressão de que Deadpool é um mutante como os X-Men, enquanto nos quadrinhos ele era humano e ganhou suas habilidades no programa Arma X. Os roteiristas e o protagonista acabaram chegando a um acordo no qual a origem de Deadpool seria contada através de flashbacks, o que permitiria que a cena de luta de abertura fosse estendida até quase a metade do filme, sendo intercalada com os flashbacks, o que tirou outras cenas de luta e economizou dinheiro - algo que era muito necessário, já que, ainda não acreditando totalmente que o filme poderia ser bem sucedido, a Fox reservou para Deadpool um orçamento bem mais baixo do que os de seus outros filmes de super-heróis, o que forçaria o descarte de uma cena de luta inteira.
No filme, Wade Wilson é um ex-militar das forças especiais que, após ser dispensado por conduta desonrosa, decide trabalhar como mercenário, até conhecer Vanessa, ex-garota de programa que é o amor de sua vida e com quem pretende se casar. Seus planos são interrompidos quando ele descobre ter câncer em estado terminal, e, desesperado, aceita a proposta de um misterioso recrutador para participar de um programa secreto que poderá curá-lo. No programa, ele é torturado pelo cruel Ajax, que injeta em seu organismo um soro capaz de despertar genes mutantes latentes, mas que só funciona se o paciente for submetido a situações de extremo estresse. A tortura faz efeito e Wade ganha um poder de cura que reverte seu câncer e faz com que ele se torne praticamente imortal, sendo capaz até de regenerar partes do corpo perdidas, mas, como efeito colateral, deixa todo seu corpo deformado, com a aparência de gravemente queimado. Wade tenta se vingar matando Ajax, mas o vilão escapa ao dizer que tem a cura para sua deformidade, o que faz o mercenário hesitar. Sem querer encarar Vanessa, Wade finge estar morto, vai morar na periferia, dividindo um apartamento com Al Cega, e passa a caçar qualquer um que saiba do paradeiro de Ajax, para encontrá-lo e obrigá-lo a devolver sua aparência normal; enquanto isso, os X-Men Colossus e Míssil Adolescente Megassônico tentam convencê-lo a deixar para trás sua vida de mercenário e passar a usar seus poderes para fazer o bem, se tornando um X-Man.
Durante a produção, Kinberg confirmaria que Deadpool seria ambientado no mesmo universo dos filmes dos X-Men da Fox, mas funcionaria de forma independente, sem nenhuma menção aos eventos dos demais filmes. A inclusão de Colossus no roteiro seria uma exigência dos executivos da Fox, que queriam pelo menos um "X-Man tradicional" no filme; Colossus acabaria escolhido porque Reese e Wernick acharam que ele não havia sido previamente explorado nos outros filmes, o que daria a eles mais liberdade para trabalhar com o personagem. Já Míssil Adolescente Megassônico seria incluída a pedido de Miller, que estava olhando uma lista dos personagens dos quais a Fox tinha os direitos para o cinema e gostou de seu nome. Vanessa, que nos quadrinhos é a mutante Mímica, no filme não tem qualquer poder, sendo uma humana normal, o que gerou muita especulação de que ela poderia vir a também ganhar poderes num segundo filme. Em versões preliminares do roteiro, os vilões Arma X, Selvagem e Sluggo também estavam presentes, mas, na versão final, os roteiristas decidiram condensá-los em uma única personagem, Angel Dust, que, nos quadrinhos, é uma dos Morlocks, e, no filme, é assistente de Ajax. Míssil (dos Novos Mutantes), Killebrew e Boneco de Piche (outro Morlock) também foram considerados pelos roteiristas antes de optarem por Angel Dust, que pode controlar sua adrenalina para aumentar sua força e resistência, o que seria um poder mais fácil e mais barato de se representar no filme.
Uma das principais características de Deadpool nos quadrinhos é que ele constantemente "quebra a quarta parede", tendo consciência de que é um personagem de quadrinhos e fazendo várias referências à cultura pop - há uma história, inclusive, na qual ele diz que sua aparência sem máscara é o resultado do cruzamento entre Ryan Reynolds e um sharpei. Reese e Wernick fariam questão de manter essa característica no filme, com Deadpool sabendo que é um personagem de filme, e referências sendo feitas por Wade às participações de Reynolds em X-Men Origens: Wolverine e Lanterna Verde, e a outros filmes como Star Wars, Assassinos por Natureza e Curtindo a Vida Adoidado - em determinado momento, Cable também estava no roteiro, mas os roteiristas optariam por guardá-lo para um eventual segundo filme, o que é mencionado por Deadpool na cena pós-créditos, que faz paródia com a cena pós-créditos de Curtindo a Vida Adoidado.
O uniforme de Deadpool seria criado por Russ Shinkle, com retoques digitais mínimos (como a suavização da costura da máscara e os olhos sendo totalmente brancos, sem que os olhos de Reynolds ficassem visíveis por detrás) ficando a cargo da Film Illusions, e é praticamente idêntico ao dos quadrinhos - segundo Miller, após ver a versão final do uniforme, Reynolds chorou, dizendo que havia lutado muito para que o filme fosse o mais fiel aos quadrinhos possível, e que estava diante da realização de um sonho. O uniforme tinha várias partes que podiam ser removidas, trocadas ou alteradas facilmente por computação gráfica, para facilitar as gravações e pós-produção, mas o responsável pelos efeitos especiais do filme, Jonathan Rothbart, reclamaria que seu material era muito difícil de imitar com computação gráfica, o que evitou que um "Deadpool 100% digital" fosse criado para as cenas mais difíceis, como fazem, por exemplo, com o Homem-Aranha. Ao todo, seriam produzidos seis uniformes para Reynolds e 12 para os dublês, com a Film Illusions também criando três modelos digitais do uniforme de Míssil Adolescente Megassônico.
Já Colossus seria um personagem 100% digital, criado pelo próprio Miller através do Blur Studio; para economizar dinheiro, Miller faria toda a animação de Colossus após a edição final, para evitar incluir o personagem em cenas que seriam posteriormente cortadas. O ator Daniel Cudmore, que interpretou Colossus em X-Men 2, não aceitaria repetir o papel, com o mutante sendo representado nas gravações por Andre Tricoteux; Tricoteux, porém, era muito mais baixo do que o papel exigia, e tinha de usar botas plataforma durante as gravações, o que impediu que ele atuasse na captura de movimentos, que ficaria a cargo de T.J. Storm, com as expressões faciais do personagem sendo baseadas nas de Greg LaSalle, que era o técnico responsável pela captura de movimentos. Miller também tentaria fazer Colossus o mais fiel possível à sua aparência nos quadrinhos, mas achou que um tom de pele "cromado" não combinaria com o filme, optando por um tom de aço mais escuro.
Nada menos que seis empresas de efeitos visuais trabalhariam no filme: além da Film Illusions, estariam Digital Domain, Atomic Fiction, Weta Digital, Rodeo FX e Luma Pictures; Reynolds diria que Miller conseguiria operar um milagre com o baixo orçamento do filme, o qual creditaria à experiência prévia do diretor com computação gráfica. A cena com o maior número de efeitos especiais seria a de abertura, com todos os elementos da freeway, incluindo a própria e todos os carros nela, sendo criados por computação gráfica. Ao invés dos verdadeiros créditos, mostrados em uma nova sequência de "abertura", no final do filme, a sequência de abertura, integrada a essa cena, fazia piadas ao estilo da revista MAD, debochando do elenco e da equipe; os próprios Miller e Reynolds escreveriam esses créditos. Miller queria que a aparência de Wade por baixo da máscara fosse "realmente horrível", para justificar sua fúria contra Ajax, e que ela fosse criada por maquiagem, não por efeitos especiais; o responsável pela maquiagem, Bill Corso, evitaria a inspiração mais óbvia, Freddie Krueger, e alegaria tentar deixar Wade "desfigurado, mas também charmoso". A maquiagem era composta de nove próteses de silicone, e levava duas horas para ser totalmente aplicada à face de Reynolds; para a cena em que Wade aparece de corpo inteiro, Reynolds ficaria seis horas na cadeira de maquiagem. Os demais personagens (à exceção óbvia de Colossus) não teriam aparência fora do comum ou maquiagens especiais a pedido de Miller, que não queria transformar o filme em um desfile de mutantes desfigurados, para que Wade se destacasse.
As filmagens ocorreriam integralmente na cidade de Vancouver, no Canadá, tanto as externas quanto as de estúdio. Miller e Reynolds queriam que Reese e Wernick estivessem presentes durante todo o tempo, mas a Fox não concordou em pagá-los, então Reynolds decidiu pagá-los de seu próprio bolso. Os dublês, coordenados por Robert Alonzo e Philip J. Silvera, começariam a se preparar um mês antes das gravações, para que as cenas precisassem do mínimo possível de regravações. Como a máscara abafava a voz de Reynolds, ele teve de dublar todas as falas de Deadpool na pós-produção; famoso por sua improvisação, o ator decidiria mudar várias delas sem motivo algum, com a mais famosa sendo a da cena em que Deadpool se encontra com Colossus e Míssil Adolescente Megassônico na mansão dos X-Men e diz "é engraçado que eu sempre só veja vocês dois, parece até que o estúdio não teve dinheiro para incluir outros X-Men". Segundo o presidente da Fox, Jim Gianopulos, essa seria sua fala favorita do filme.
O elenco principal conta com Ryan Reynolds como Wade Wilson / Deadpool; Morena Baccarin como Vanessa Carlysle; T.J. Miller como Weasel, melhor amigo de Wade e dono de um bar que serve como ponto de encontro para mercenários; Ed Skrein como Francis Freeman / Ajax; Gina Carano como Angel Dust; Brianna Hildebrand como Míssil Adolescente Megassônico; e Stefan Kapicic como a voz de Colossus. Também estão no filme Leslie Uggams como Al Cega; Karan Soni como Dopinder, taxista amigo de Deadpool; Jed Rees como o recrutador; e Randal Reeder e Isaac C. Singleton Jr. como os mercenários Buck e Boothe, amigos de Wade. Stan Lee e Rob Liefeld fazem participações especiais, respectivamente, como um DJ e como um cliente do bar de Weasel, e Rob Hayter faz uma participação como um ex-colega de Wade nas forças especiais chamado Bob, que deveria ser o Agente da Hidra Bob, mas a menção à organização criminosa no filme foi vetada pelos Marvel Studios.
Deadpool estrearia nos cinemas em 12 de fevereiro de 2016; com orçamento de apenas 58 milhões de dólares, rendeu 363 milhões somente nos Estados Unidos e 420 milhões no restante do mundo, para um total de 783 milhões, o que deve ter deixado os executivos da Fox com a cara no chão. Seria o filme classificado como R mais rentável nos EUA em todos os tempos, até ser ultrapassado em 2019 por Coringa. Surpreendentemente, a crítica também seria favorável, elogiando principalmente o ritmo do filme e considerando-o "genuinamente engraçado". Deadpool seria indicado a dois Globos de Ouro - Melhor Filme Musical ou Comédia e Melhor Ator em um Filme Musical ou Comédia (Reynolds) - mas seria ignorado no Oscar, o que levaria muitos críticos a reclamar que a Academia havia sido preconceituosa.
O sucesso de Deadpool também levaria a uma discussão sobre se filmes classificados como R, para os quais os estúdios normalmente olham torto, poderiam ser tão bem sucedidos quanto os mais populares PG-13, com parte da crítica declarando que sim, caso o público entendesse que a classificação era uma indicação de que o filme é fiel ao material que está adaptando. Esse seria o principal argumento durante a produção de Logan, outro grande sucesso da Fox classificado R, e levaria a Sony a declarar que pretendia fazer um filme R do Venom - que acabaria sendo PG-13. Ao serem perguntados se pretendiam fazer filmes R devido ao sucesso de Deadpool, a Warner responderia que essa possibilidade não estava descartada, e Kevin Feige, dos Marvel Studios, diria que era possível uma leva de filmes do MCU classificados R sob um selo de identificação tipo "Marvel-R". James Gunn, diretor de Guardiões da Galáxia e, posteriormente, de O Esquadrão Suicida (também classificado R), celebraria a possibilidade, mas diria ter medo de que os estúdios não aprendessem a lição e decidissem fazer um monte de cópias de Deadpool.
Pouco antes do lançamento do primeiro filme, Reese, Wernick, Miller e Reynolds começaram a conversar sobre as possibilidades para uma sequência, com todos concordando que ela deveria contar com Cable. Assim que o filme estreou, os bons números de bilheteria convenceram a Fox de que uma sequência era viável, e o estúdio deu a luz verde, com Reese e Wernick já começando a escrever o roteiro. Acreditando que Reynolds havia sido o principal responsável pelo sucesso do filme, a Fox aceitaria incluir em seu contrato que ele teria a palavra final sobre a escalação do elenco e "outros controles criativos"; isso acabaria motivando, em outubro, a saída de Miller, que não concordaria com várias das decisões de Reynolds - o preferido do diretor para o papel de Cable, por exemplo, era Kyle Chandler, com quem Reynolds não concordava; Miller queria que Vanessa se revelasse como sendo a Mímica, o que Reynolds também vetou; e o diretor queria que a sequência fosse no mesmo estilo que o primeiro filme, enquanto o ator queria mais comédia, quase um pastelão.
Após a saída de Miller, a Fox consideraria Drew Goddard, Magnus Martens e Rupert Sanders, mas acabaria contratando David Leitch, de John Wick, que seria recebido com entusiasmo por Reynolds, que declarou que ele entendia perfeitamente a essência de um filme do Deadpool, e que sabia fazer milagres com um orçamento baixo. Dolph Lundgren, citado na cena pós-créditos do primeiro filme, se ofereceria para o papel de Cable, e chegaria a encomendar uma arte dele como o personagem, que divulgaria em suas redes sociais. O preferido dos produtores era Brad Pitt, que não pôde aceitar por conflitos de agenda, com Michael Shannon, David Harbour e o lutador Randy Orton fazendo testes, e Pierce Brosnan e Aaron Taylor-Johnson sendo convidados mas recusando. O papel acabaria ficando com Josh Brolin, que já havia interpretado Thanos no MCU (o que também virou uma piada inserida por Reynolds), que assinaria contrato para quatro filmes, embora seja incerto se ele irá cumpri-lo devido à compra da Fox pela Disney. Dominó, personagem ligada a Cable nos quadrinhos, também seria adicionada ao filme, mas sem relação com o herói; seu papel seria o mais difícil de escalar nos três filmes, com Lizzy Caplan, Mary Elizabeth Winstead, Sienna Miller, Sofia Boutella, Stephanie Sigman, Sylvia Hoeks, Mackenzie Davis, Ruby Rose, Eve Hewson e Kelly Rohrbach fazendo testes. Após os produtores definirem que preferiam uma atriz negra ou latina para o papel, Aubrey Plaza quase levou, mas Zazie Beetz, então em início de carreira, agradaria mais nos testes - curiosamente, Plaza, no futuro, interpretaria a Morte no MCU, personagem que também tem ligação com Deadpool.
No segundo filme, Deadpool decide proteger o menino Russell Collins (que, nos quadrinhos, é o nome verdadeiro de Rusty, um dos Novos Mutantes), que sofre abusos no orfanato, mantido pela Corporação Essex (que, nos quadrinhos, é o sobrenome do Sr. Sinistro), e ameaça o diretor do local com seus poderes mutantes. Após uma série de pataquadas, Wade e Russell são ambos enviados para uma prisão de mutantes, onde são privados de seus poderes. Lá, eles têm de lidar com a ameaça de Cable, que vem do futuro para tentar mudar o passado e impedir a morte de sua esposa e filha, com Wade estando em seu caminho. Para lidar com ambas as situações, e sem poder contar com a ajuda dos X-Men, Wade decide formar uma segunda equipe de mutantes superpoderosos, a qual decide chamar de X-Force.
O primeiro roteiro de Deadpool 2 ambientaria o filme cinco anos depois do primeiro e daria um filho a Deadpool, algo que logo foi abandonado por não estar funcionando. Os roteiristas, então, aproveitando a presença de Cable e Dominó, decidiriam tentar incluir a X-Force, mas sendo liderada por Deadpool, e por fim chegariam à história na qual Deadpool se vê como figura paterna de um adolescente. Reese e Wernick decidiriam que Wade passaria a maior parte do filme sem máscara, para tentar explorar o lado humano do personagem, algo com o que Reynolds demorou para concordar, já que achava a maquiagem demorada e desconfortável. Reynolds também seria creditado como um dos roteiristas do filme, e diria que ele, Reese e Wernick frequentemente trocavam o rascunho do roteiro de mãos, editando e adicionando novas ideias, até que os três ficassem satisfeitos com a versão final.
Versões preliminares do roteiro davam mais destaque aos vilões Black Tom Cassidy e Sluggo, e tinham como principal antagonista Mr. X, que depois seria removido inteiramente. A X-Force originalmente teria somente personagens que já fizeram parte da equipe nos quadrinhos, mas depois os roteiristas decidiriam usar apenas Shatterstar, embora, após o lançamento do filme, tenha sido "revelado" que Peter é na verdade Pete Wisdom, que nos quadrinhos é inglês e mutante. Reynolds convenceria Reese e Wernick a incluir o Fanático no filme, mas em uma versão, assim como Colossus, 100% digital, dublada pelo próprio Reynolds, que também faria a captura de movimentos, com as expressões faciais sendo baseadas nas de Leitch - mas, nos créditos finais, o Fanático seria creditado como "ele mesmo" (himself). Quando Miller ainda era o diretor, ele imaginaria uma luta do Fanático contra o Coisa, cujos direitos também pertenciam à Fox, e chegaria a obter autorização dos executivos do estúdio para que o personagem fizesse esse crossover; após a saída de Miller, os roteiristas descartariam essa cena, mas decidiriam aproveitar essa autorização para convidar Chris Evans para interpretar novamente Johnny Storm, que tentaria uma vaga na X-Force, ideia abandonada após o ator não poder aceitar o papel por conflitos de agenda.
Reese e Wernick voltariam a encher o roteiro de referências à cultura pop, e, depois que a Disney comprou a Fox, em dezembro de 2017, incluíram também várias referências a filmes e produtos Disney, incluindo uma piada recorrente sobre uma das músicas de Frozen ser plágio de Yentl. Muitas referências seriam modificadas ou vetadas por Reynolds, que diria que uma piada só mereceria estar no filme se a maior parte da audiência a compreendesse. Um problema causado pelo excesso de referências seria posicionar Deadpool 2 na linha do tempo em relação aos demais filmes dos X-Men, com Leitch dizendo não se preocupar com isso porque a série de Deadpool era "um produto em separado" e que o estilo do filme permitia que a linha do tempo fosse mais maleável do que em outras produções. O filme traria uma abertura ao estilo 007, mais uma vez com créditos debochados, criados por Reynolds e Leitch.
As filmagens mais uma vez ocorreriam inteiramente em Vancouver; X-Men: Fênix Negra estava sendo filmado ao mesmo tempo em Montreal, dirigido por Kinberg, que aproveitou para filmar lá a cena da participação especial dos X-Men, inserida em Deadpool 2 durante a pós-produção. Devido ao sucesso do primeiro filme, a Fox reservaria um orçamento bem maior, e concordaria em pagar para que Reese e Wernick estivessem presentes todos os dias de gravação. Pitt seria convencido a estar no filme por Reynolds, gravaria sua participação em duas horas, durante a pós-produção, e receberia como pagamento um café do Starbucks. Os efeitos especiais ficariam a cargo da DNEG, Method Studios, Weta Digital e Framestore, essa última ficando responsável por Colossus e pelo Fanático, com a cena mais difícil sendo a da luta entre os dois, na qual dois dublês lutaram na gravação, sendo substituídos pelos personagens digitais na pós-produção. Originalmente, o filme não teria uma cena pós-créditos, até alguém da equipe comentar que uma máquina do tempo como a de Cable seria perfeita para "corrigir erros, como o filme do Lanterna Verde". Reese e Wernick, então, escreveriam duas, uma intercréditos, na qual Wade muda várias coisas que não gosta no passado de Reynolds (que inclui cenas gravadas mas não usadas originalmente em X-Men Origens: Wolverine) e uma pós-créditos na qual Deadpool mata Hitler quando bebê, essa removida após reações negativas das plateias de teste.
Deadpool 2 estrearia em 18 de maio de 2018; com quase o dobro do orçamento do primeiro filme, 110 milhões de dólares, renderia praticamente a mesma coisa, 785,8 milhões, sendo 324,6 milhões nos Estados Unidos, ou seja, menos gente nos EUA foi ver a sequência. Ainda assim, ele foi considerado um sucesso de público e crítica, com muitos críticos considerando-o melhor que o primeiro. Sua única indicação a um prêmio de renome, porém, seria ao Grammy de Melhor Trilha Sonora para uma Mídia Visual.
Deadpool 2 teria duas versões alternativas: originalmente, a Fox pediria para que o filme tivesse menos de duas horas, então Leitch o editaria para que tivesse 119 minutos, mas teria autorização para fazer uma edição estendida limitada, a qual chamaria de Super Duper Cut, com 132 minutos, exibida durante a San Diego Comic Con e muito criticada por trazer pouco material novo relevante. Pouco depois do lançamento da Super Duper Cut, a Fox anunciaria que estava trabalhando em uma versão PG-13 do filme, e Reynolds brincaria que o filme seria intercalado com cenas de Deadpool contando a história para Fred Savage (uma referência ao filme A Princesa Prometida), deixando de fora as partes próprias para adultos. Chamada Once Upon a Deadpool, a versão PG-13 teria novas cenas filmadas especialmente para ela (mas nenhuma com Fred Savage), mudaria algumas das piadas, e estrearia em 24 de dezembro de 2018, com parte de sua renda sendo revertida à caridade; entretanto, ela também seria criticada, por trazer poucas novidades além de uma edição mais apropriada para menores.
Leitch também dirigiria um curta, no qual Wade está andando pela rua quando vê um homem sendo assaltado, mas leva tanto tempo para vestir o uniforme de Deadpool numa cabine telefônica (enquanto é tocado o tema do filme Superman) que não consegue salvá-lo. Com roteiro de Reese e Wernick e estrelado por Reynolds, o curta serviria como um teaser de Deadpool 2, e seria exibido nos cinemas sempre antes do filme Logan, de 2017. Pouco antes de sua estreia, boatos correriam dizendo que ele seria uma cena pós-créditos de Logan, e que todo o curta era uma cena de Deadpool 2, ambos desmentidos por Leitch. Originalmente, o curta não tinha nome, e tinha duas versões, com pequenas diferenças entre elas; no dia seguinte ao da estreia nos cinemas, Reynolds disponibilizaria o curta online, com o título de No Good Deed, em uma terceira versão, com a participação de Stan Lee. Uma teoria bizarra dos fãs, desmentida pelos roteiristas, mas considerada interessante por Leitch, diz que o homem que Deadpool não consegue salvar é o Tio Ben, do Homem-Aranha.
Ainda durante as gravações de Deadpool 2, a Fox pediria para que Reese, Wernick e Reynolds considerassem a possibilidade de que, ao invés de um Deadpool 3, fizessem um filme da X-Force, com mais personagens dos quadrinhos. Em maio de 2017, vazaria um boato de que os roteiristas estavam pensando em uma cena pós-créditos que introduzisse a equipe, que seria formada por Deadpool, Cable, Dominó, Punho de Fogo, Shatterstar, Mancha Solar e Feral, o que seria negado por Reese. Com a compra da Fox pela Disney, entretanto, todos os futuros filmes dos X-Men, incluindo X-Force e Deadpool 3 seriam cancelados, com Reynolds declarando que seria improvável a realização de um terceiro filme. Mas, em 2019, o presidente da Disney, Bob Iger, declararia ter interesse em integrar Deadpool ao MCU, dizendo que os Marvel Studios estavam "estudando atentamente" Once Upon a Deadpool para saber se uma versão PG-13 do personagem era possível, mas que uma versão R não estaria descartada, e que poderia até mesmo inaugurar uma leva de filmes do MCU de classificação R.
Em dezembro de 2019, Reynolds confirmaria que um terceiro filme de Deadpool estava em desenvolvimento nos Marvel Studios, e que sua vontade era fazer um road movie no qual Deadpool e Wolverine pegam a estrada juntos, mas que não sabia se Hugh Jackman, intérprete de Wolverine, aceitaria o papel, já que ele havia declarado ter se aposentado do personagem após Logan. Em entrevistas, Soni diria que a primeira versão do roteiro trazia Deadpool e Dopinder pegando a estrada até o Polo Norte, para "salvar o Natal", e Jackman se diria aberto a voltar a interpretar Wolverine, desejando que o filme fosse no mesmo estilo que o policial 48 Horas, com Nick Nolte e Eddie Murphy. Reese, entretanto, diria no início de 2020 que ainda não havia começado a trabalhar no roteiro, e que ele e Wernick estavam esperando a ideia certa aparecer.
Em outubro de 2020, Reynolds se reuniria com a cúpula dos Marvel Studios, apresentaria várias ideias para o filme, inclusive uma inspirada em Rashomon, que traria a mesma história contada de três pontos de vista diferentes, e seria informado de que Wolverine "não poderia estar no filme", e que a Marvel não tinha interesse em Reese e Wernick, contratando as irmãs Wendy Molyneux e Lizzie Molyneux-Logelin para escrever o roteiro. A Marvel tinha interesse em Leitch, porém, e faria com ele várias reuniões ao longo de 2021, até ambas as partes concluírem que, devido a compromissos previamente assumidos pelo diretor, sua contratação não seria possível. No final de 2021, Feige confirmaria que o terceiro filme de Deadpool seria de classificação R e ambientado no MCU, que Reynolds estava envolvido com o roteiro, e que as filmagens não começariam tão cedo, devido a outros compromissos assumidos pelo ator. Um desses compromissos era o filme O Projeto Adam, dirigido por Shawn Levy e lançado em 2022; durante as filmagens, Reynolds conversaria com Levy sobre a possibilidade de ele dirigir o terceiro filme de Deadpool, e o diretor se mostraria muito empolgado.
Em julho de 2021, Reynolds disponibilizaria mais um curta online, escrito, dirigido e estrelado por ele e contando com a participação de Taika Waititi, chamado Deadpool and Korg React, no qual Deadpool e Korg (que havia estreado em Thor: Ragnarok) assistem e comentam o trailer do filme Free Guy: Assumindo o Controle, também com Reynolds e Waititi, e Korg dá dicas para Deadpool sobre como entrar para o MCU. O curta teria 4 milhões de visualizações em 24 horas, agradaria à crítica, que elogiaria a química entre os dois personagens, e serviria como um teaser do terceiro filme de Deadpool.
Em março de 2022, Levy seria contratado para dirigir o filme, e Reese e Wernick seriam procurados pelos Marvel Studios, após as irmãs Molyneux serem demitidas por apresentar "diferenças criativas irreconciliáveis" com Reynolds; Reese e Wernick se recusariam a comentar se estavam escrevendo um novo roteiro do zero ou apenas reescrevendo o das irmãs, mas confirmariam que a Disney havia dado carta branca para que eles usassem e zoassem quaisquer personagens da Marvel sobre os quais o estúdio tivesse direitos. Isso abriria as portas para que Wolverine estivesse no filme, mas a iniciativa partiria de Jackman, que, em agosto de 2022, procuraria Reynolds para perguntar se realmente não haveria uma forma de os dois mutantes canadenses trabalharem juntos. A iniciativa de Jackman viria na hora certa, pois Reese, Wernick, Levy, Reynolds e o roteirista Zeb Wells estavam todos empacados, sem conseguir nenhuma boa ideia para integrar Deadpool ao MCU, e Reynolds já havia marcado uma reunião com Feige para tentar descobrir como proceder.
Feige aconselharia que Wolverine não estivesse no filme, pois não queria desfazer a morte do personagem em Logan, segundo ele "o melhor final de um personagem na história", mas seria convencido após Jackman dizer que, por causa do Multiverso, ele poderia interpretar uma versão diferente de Wolverine. Jackman chegaria a telefonar para o diretor James Mangold, para garantir que Logan não seria de forma alguma afetado pelo que eles fariam no filme de Deadpool, e diria que o diretor se mostrou entusiasmado com o retorno de Wolverine aos cinemas. Em setembro de 2022, o filme seria oficialmente anunciado, com um teaser protagonizado por Reynolds e Jackman, tendo Levy como diretor; Reynolds, Reese, Wernick, Levy e Wells como roteiristas; e Reynolds, Levy, Feige e Shullen Donner como produtores. O título Deadpool 3 seria descartado por Levy, que queria indicar que tanto Deadpool quanto Wolverine teriam a mesma importância no enredo, e o título preferido de Reynolds, Deadpool & Friend, seria rejeitado em pesquisas de opinião. Após considerar Deadpool Versus Wolverine, a Marvel decidiria pelo simples, ficando com Deadpool & Wolverine - apesar de um protesto bem-humorado de Jackman, que disse que preferiria Wolverine & Deadpoool.
A pré-produção começaria já em outubro de 2022, com as filmagens começando em janeiro de 2023 em Londres; as cenas de estúdio seriam filmadas nos Pinewood Studios, e as externas em Los Angeles, Norfolk, e em uma base aérea da RAF em Bovington, o que faria com que esse fosse o primeiro filme de Deadpool a não ser filmado em Vancouver. As filmagens seriam interrompidas durante as greves dos roteiristas e dos atores que ocorreram em 2023, mas a produção estava tão adiantada que isso não teve impacto algum sobre a data de lançamento do filme - de fato, a produção estava tão adiantada que, quando a pré-produção começou, a data prevista de lançamento era novembro de 2024, mas, quando as filmagens terminaram, ela foi adiantada para maio; isso foi possível em parte porque, durante as greves, o estúdio aproveitou para adiantar a pós-produção das cenas já filmadas. Os muitos efeitos especiais ficariam a cargo das empresas Industrial Light & Magic, Framestore, Base FX, Barnstorm VFX, Raynault VFX, Rising Sun Pictures e Weta FX.
Os figurinistas Graham Churchyard e Mayes C. Rubeo decidiriam fazer para Wolverine um uniforme amarelo e azul bem parecido com o da série animada dos anos 1990, se dizendo satisfeitos por finalmente poderem dar ao personagem um uniforme fiel aos quadrinhos. Após vesti-lo, Jackman ficou tão satisfeito que lamentou não poder tê-lo vestido nos demais filmes. Deadpool também ganharia um novo uniforme, também mais parecido com o dos quadrinhos dos anos 1990. Como a história do filme estava intrinsecamente ligada ao Multiverso, os figurinistas também tiveram de criar uniformes para versões alternativas de Deadpool e Wolverine, algumas baseadas nos quadrinhos, outras não - o filme conta, dentre outros, com Wolverines inspirados nas sagas Era do Apocalipse e Old Man Logan e com toda a Deadpool Corps, que aparece em uma cena de luta imaginada por Reynolds anos antes, ao som de Like a Prayer, de Madonna - segundo o ator, ele simplesmente não sabia o que faria caso a cantora não autorizasse o uso da música.
O filme contaria com participações especiais de vários personagens de outros filmes da Marvel, com Reese e Wernick dando prioridade para aqueles que jamais haviam aparecido no MCU; os roteiristas também diriam que, exceto por uma ou outra pequena participação feita para agradar aos fãs, dariam preferência a personagens que estivessem intrinsecamente ligados à história do filme ou que fizessem a história andar, evitando um "desfile de participações especiais". Reese e Wernick também diriam ter escrito as cenas sem se preocupar se os atores que interpretaram originalmente os personagens aceitariam participar do filme ou não, e que "se preocupariam depois" caso algum não aceitasse. Essas participações especiais deveriam ser surpresa, mas foi impossível esconder algumas delas dos paparazzi durante as filmagens, o que levou a algumas táticas da equipe de produção para tentar desviar a atenção sobre elas - Jennifer Garner e Dafne Keen negariam em entrevistas que estariam no filme, e seria espalhado que Taylor Swift estaria no filme como a mutante Cristal, por exemplo. Reynolds chegaria a pedir para que fotos das filmagens não fossem divulgadas, e vazaria ele mesmo fotos adulteradas que mostravam Mickey Mouse, o Predador e Steve Urkel em cenas do filme, para ver se desacreditava as fotos verdadeiras.
No filme, Wade deixou para trás a vida de super-herói e está trabalhando como vendedor de carros usados, até que um dia recebe a visita de agentes da AVT (a Autoridade de Variância Temporal, que fez sua estreia na série Loki) que o levam até o agente Paradox. Segundo Paradox, a morte de Wolverine em Logan desencadeou um processo que fará com que a linha temporal onde Wade e seus amigos vivem se autodestrua em dois mil anos, mas ele está com pressa, e pretende usar um Rasgador Temporal para destruir tudo imediatamente; por alguma razão que não fica clara, ele oferece a Deadpool a oportunidade de passar para a Linha Temporal Sagrada (o MCU) antes que isso aconteça. Não querendo perder todos os seus amigos, Deadpool decide usar equipamento da AVT para catar um Wolverine de outra linha temporal e usá-lo para substituir o que morreu, mas o plano sai levemente errado, e Deadpool e Wolverine vão parar no Limbo entre as realidades, controlado pela mutante Cassandra Nova, irmã gêmea de Charles Xavier. A missão de Deadpool, então, passa a ser convencer Wolverine, que não está nem um pouco interessado, a conseguir ajuda para confrontar Cassandra e fugir de lá antes que Paradox destrua sua linha temporal.
O elenco principal conta com Ryan Reynolds como Wade Wilson / Deadpool, Hugh Jackman como Logan / Wolverine, Emma Corrin como Cassandra Nova, Morena Baccarin como Vanessa Carlysle, Rob Delaney como Peter, Leslie Uggams como Al Cega, Aaron Stanford como John Allerdyce / Pyro, e Matthew Macfadyen como Paradox. Dos filmes anteriores de Deadpool retornam Karan Soni como Dopinder, Brianna Hildebrand como Míssil Adolescente Megassônico, Shioli Kutsuna como Yukio, Randal Rendeer como Buck, Lewis Tan como Shatterstar e Stefan Kapicic como a voz de Colossus. Além de Pyro, os asseclas de Cassandra Nova incluem Tyler Mane como Dentes de Sabre, Daniel Medina Ramos como Grouxo, Aaron W. Reed como o Fanático, Mike Waters como Blob, Eduardo Gago Muñoz como Azazel, Jade Lye como Lady Letal, Ayesha Hussain como Psylocke, Billy Clements como o Russo, Curtis Small como o Mercenário, Chloe Kibble como Callisto, Jessica Walker como Arco Voltaico e Nilly Cetin como Quill. Fazem parte da Resistência Jennifer Garner como Elektra, Wesley Snipes como Blade, Channing Tatum como Gambit, Chris Evans como Johnny Storm / Tocha Humana e Dafne Keen como Laura / X23. Outras participações especiais incluem Jon Favreau como Happy Hogan, Wunmi Mosaku como a agente B-15 da AVT, Henry Cavill como uma variante de Wolverine, e uma foto de Stan Lee numa propaganda num ônibus. Finalmente, as muitas variações de Deadpool incluem Blake Lively (esposa de Reynolds) como a voz de Ladypool (com Christiaan Bettridge vestindo o uniforme); os filhos de de Reynolds, Inez e Olin, respectivamente como Kidpool e Babypool; Nathan Fillion como a voz de Headpool; Matthew McConaughey como a voz de Cowboypool; o jogador de futebol do Wrexham (cujo um dos donos é Reynolds) Paul Mullin como Welshpool; Alex Kyshkovych (dublê de Reynolds) como Canadapool; Harry Holland como Haroldpool; Kevin Fortin como Zenpool; Huing Dante Dong como Roninpool; e a cachorrinha-celebridade Peggy como Dogpool - o próprio Reynolds interpreta uma variante apelidada Nicepool, e as outras variantes que aparecem no filme, sem créditos de atores, são Deadpool 2099, Golden Age Deadpool, Piratepool, Scottishpool, Shortpool, Kingpool, Cupidpool, Jesterpool, Detectivepool, Hoodeddpool, uma sem nome oficial com uniforme vermelho e branco, e Greatest Showman Deadpool, uma sátira ao papel de Jackman no filme O Rei do Show.
Além dos atores que aparecem no filme, os roteiristas pensariam em incluir Patrick Stewart (Professor X), Ben Affleck (Demolidor), Nicolas Cage (Motoqueiro Fantasma), Liev Scheiber (Victor Creed) e o Quarteto Fantástico do filme de 2015 - Miles Teller (Sr. Fantástico), Kate Mara (Mulher Invisível), Michael B. Jordan (Tocha Humana) e Jamie Bell (Coisa) - mas desistiriam por questões de orçamento ou conflito de agendas. Terry Crews (Bedlam) e Zazie Beetz (Dominó) originalmente estavam na cena da festa de aniversário de Wade, mas também foram cortados por conflitos de agenda; T.J. Miller (Weasel) jamais esteve nos planos dos roteiristas, por ter se desentendido com Reynolds após as gravações de Deadpool 2, assim como Julian Dennison (Russell Collins), por os roteiristas entenderem que seu arco de história estava concluído, e Josh Brolin (Cable), que, segundo os roteiristas, tinha muitas chances de entrar para o MCU com mais destaque em outra produção. Curiosamente, Robert Downey, Jr. também seria convidado para estar na cena em que Wade tenta convencer Happy a deixá-lo entrar para os Vingadores, mas leria o roteiro e recusaria, dizendo que sua história como Homem de Ferro já estava encerrada. Além de Downey, seriam convidados mas recusariam Ray Park (Grouxo), Vinnie Jones (Fanático), Kelly Hu (Lady Letal), Olivia Munn (Psylocke) e Jason Flemyng (Azazel); Colin Farrell (Mercenário) diria que sequer foi convidado.
Deadpool & Wolverine estrearia dia 22 de julho de 2024, parte da Fase 5 do MCU e primeiro filme do MCU a receber classificação R. Com orçamento não divulgado, mas calculado na casa de 200 milhões de dólares, renderia 636 milhões apenas nos Estados Unidos e 1,338 bilhão quando fosse levada em conta a bilheteria do mundo inteiro, se tornando o filme R mais rentável da história e o vigésimo filme mais rentável de todos os tempos. A crítica foi amplamente positiva, elogiando a química entre Reynolds e Jackman e confirmando o que Levy queria, que o filme era divertido "até por quem não sabe diferenciar Professor X de X23". A boa vontade da Disney em permitir que Deadpool fosse Deadpool também seria frequentemente citada, embora alguns reclamassem que o filme não seria tão audacioso ou irreverente quanto os dois anteriores. O filme seria indicado ao Grammy de Melhor Trilha Sonora para uma Mídia Visual e ao Globo de Ouro de Melhor Performance em Bilheteria.
Após a estreia do filme, Reynolds diria que ele serve como um fechamento para a história de Deadpool, achando improvável que ele volte a interpretar o personagem. Feige, por outro lado, declararia que os Marvel Studios estão estudando formas de incluir tanto Deadpool quanto Wolverine em futuros projetos. Em se tratando de um dos personagens mais populares da Marvel, é bem provável que, mesmo que não tenhamos um quarto filme, ele continue dando as caras aqui e ali.
