Após conseguir seu contrato com a MPCA, Kolstad escreveria um roteiro para um "filme de vingança", gênero de filme de ação no qual o protagonista sofre alguma injustiça e, para repará-la, sai matando todo mundo. Segundo Kolstad, ele havia acabado de assistir dois filmes de vingança péssimos, e queria tentar fazer um de qualidade melhor. Ele começaria criando o personagem John Wick, um assassino profissional que tinha entre 60 e 70 anos, inspirado nos atores Clint Eastwood e Paul Newman, que havia sido um dos mais bem-sucedidos em sua área, mas estava fora de ação há pelo menos uma década; nesse meio-tempo, as histórias de seus feitos se tornaram verdadeiras lendas, o que faz com que os mais jovens achem que elas foram inventadas e que ele não é isso tudo que dizem. Conforme desenvolvia o roteiro, Kolstad decidiria que Wick era "o pior homem do mundo", até encontrar a redenção no amor e decidir deixar sua vida de crimes para trás, mas que, após todos esses anos, essa vida voltaria para assombrá-lo. Após definir que algum evento faria com que Wick se voltasse contra a própria organização que o treinou e para a qual trabalhou, Kolstad decidiria evitar o "clichê Justiceiro", ou seja, "os bandidos mataram toda a família do herói", e fazer com que o motivo para a vingança fosse a morte do cachorro de Wick, o que acabaria se tornando um dos maiores destaques do filme.
O primeiro a ler o roteiro de John Wick seria o produtor Basil Iwanyk, da Thunder Road Films, que então produzia filmes para a Warner, mas estava insatisfeito por ter pouco poder criativo no processo - basicamente, a Thunder Road já recebia da Warner um roteiro pronto, o elenco escalado, e todas as indicações de como deveria fazer o filme, sem poder mudar muita coisa. Buscando produzir um filme de forma independente, para ter maior controle criativo, sem gastar muito dinheiro, Iwanyk recorreria aos filmes de ação, e receberia o roteiro de Kolstad, imediatamente se empolgando com seu tom subversivo e achando que, mesmo o protagonista sendo um assassino profissional, suas motivações poderiam fazer com que o público se identificasse com ele.
Iwanyk compraria o roteiro de Kolstad em fevereiro de 2013, e inicialmente pensaria em Eastwood ou Harrison Ford para o papel de Wick, mas acabaria decidindo usar um ator mais jovem por causa das muitas cenas de ação do filme; assim, o roteiro chegaria a Keanu Reeves, cujo agente era amigo de longa data do produtor. Vindo de uma sequência de fracassos, Reeves adorou o roteiro, ficando especialmente interessado no folclórico submundo do crime criado por Kolstad e na relação de Wick com sua esposa; ele ainda indicaria os coreógrafos Chad Stahelski e David Leitch, com quem já havia trabalhado na trilogia Matrix, para as cenas de ação. Após Reeves ser contratado, Kolstad decidiria reescrever partes do roteiro para que ficassem mais adequadas a seu estilo de atuação, e também para que Wick ficasse mais jovem, já que o ator tinha 49 anos na época.
Iwanyk teria, porém, muita dificuldade para conseguir um diretor. Todos os que foram procurados acharam que seria "mais um fracasso na carreira de Keanu Reeves", ou que a motivação do personagem não era suficiente para uma vingança, pedindo que Kolstad voltasse atrás e desse uma família para Wick, que seria morta pelos bandidos, o que ele se recusou terminantemente a fazer. Ao saber da dificuldade, Stahelski e Leitch se ofereceriam para dirigir não somente as cenas de ação, mas todo o filme, com Stahelski inclusive preparando uma apresentação sobre como o filme poderia explorar a vida dupla dos assassinos, fazendo uso da sociedade paralela criada para eles por Kolstad, e sobre como o tom do filme poderia ser realístico em um cenário de fantasia. Iwanyk compraria a ideia e os contrataria como diretores; por razões sindicais, entretanto, apenas Stahelski seria creditado, com Leitch recebendo crédito de produtor junto com Iwanyk, Michael Witherhill e a atriz Eva Longoria, que contribuiria financeiramente para a produção.
Um dos maiores destaques de John Wick é sua ambientação: os assassinos profissionais possuem uma sociedade própria, com moeda própria e organizações exclusivas, como o Hotel Continental, no qual só podem se hospedar assassinos, e dentro do qual é proibido matar. Os assassinos recebem suas missões através de um sistema parecido com o dos caçadores de recompensa, com o pagamento sendo oferecido, um alvo sendo determinado, e aquele que conseguir eliminá-lo coletando o dinheiro. Propositalmente, Kolstad não mostraria de nenhuma forma, nem com flashbacks, nem através de conversas, a vida de Wick antes de ele deixar de ser um assassino profissional, com até mesmo o que teria permitido que ele se aposentasse ficando em segredo; o máximo que os demais personagens comentam são seus feitos, sempre em tom de admiração e fazendo parecer que foram exagerados. Esse método de "explique pouco, imagine muito" acabaria sendo estendido a vários detalhes do filme, como as moedas de ouro usadas pelos assassinos e sua própria organização formal, tudo pensado por Kolstad para gerar maior interesse no público.
O que se sabe é que Wick (Keanu Reeves) largou tudo em nome do amor de uma mulher, Helen (Bridget Moynahan), que, pouco antes do filme, morre vítima de uma doença, presenteando-o antes de partir com um filhote de beagle para que ele consiga lidar com o luto. Antes um homem implacável e sem emoções, após a morte de Helen Wick se entrega à depressão, pouco saindo de casa e tendo como únicos amigos o cachorrinho e seu carro, um Boss 429 Mustang 1969. Um dia, enquanto está abastecendo, Wick é abordado por bandidos, que, sem saber quem ele é, tentam convencê-lo a lhes vender o carro; diante de sua recusa, eles vão até sua casa à noite, o espancam, roubam o carro e cometem o maior erro de suas vidas: matam o cachorrinho. Tomado por uma fúria devastadora, Wick recupera todas as armas e objetos de sua época de matador profissional, que havia escondido após seu casamento, e decide que somente uma morte violenta poderá pagar a desfeita.
O problema para Wick é que o responsável pelo ataque é Iosef Tarasov (Alfie Allen), filho do mafioso russo Viggo Tarasov (Michael Nyqvist), antigo empregador de Wick, que, evidentemente, tenta fazer com que o assunto seja resolvido sem a extinção de sua linhagem. Ainda em depressão, entretanto, Wick não tem nenhum outro interesse que não a vingança, recorrendo a antigos aliados, como Aurelio (John Leguizamo), dono do desmanche de automóveis para o qual o carro de John é levado por Iosef; o também assassino profissional Marcus (Willem Dafoe), que foi uma figura paterna para John em seus primeiros anos no ofício; Charlie (David Patrick Kelly), que tem como especialidade sumir com corpos produzidos pelos assassinos; o policial Jimmy (Thomas Sadowski); e o enigmático Winston Scott (Ian McShane), dono do Hotel Continental, onde trabalha seu homem de confiança, Charon (Lance Reddick). Viggo, por sua vez, consegue colocar um preço na cabeça de Wick, que passa a ser perseguido por vários assassinos profissionais em busca de fama e fortuna, como Miss Perkins (Adrianne Palicki), a sucessora de Wick como lenda viva dos assassinos.
A produção do filme sofreria com graves dificuldades financeiras; Iwanyk teve que colocar dinheiro do próprio bolso para que a produção seguisse, e chegou a ser orientado por seu advogado a cancelar tudo para não ir à falência e ser processado. Todos os cachês seriam abaixo do valor de mercado, com o próprio Reeves recebendo apenas cerca de 2 milhões de dólares, e os diretores concordariam em mudar várias cenas em cima da hora para que elas ficassem mais baratas. As filmagens seriam integralmente feitas em Nova Iorque, considerada uma cidade cara, mas Iwanyk diria que essa era uma concessão que ele não estava disposto a fazer, já que um filme de ação em Nova Iorque, "com a Ponte do Brooklyn ao fundo", chamaria mais atenção e seria mais rentável do que um ambientado em uma cidade mais barata mas mais clichê, como Chicago ou Detroit. Para cortar custos, os produtores dariam preferência a atores que já estivessem na cidade e não precisassem viajar para lá durante as filmagens, considerando muita sorte poder contar com nomes como McShane e Dafoe no elenco; falando em elenco, vale dizer que Perkins inicialmente seria um homem, mas Palicki, que faria o teste para uma assassina de menor destaque, agradaria tanto que acabaria ganhando o papel. Outro detalhe interessante é que o prédio que serve de fachada para o Hotel Continental existe de verdade, e se chama Beaver Building.
Stahelski e Leitch não gostavam das cenas de ação com cortes rápidos dos filmes mais recentes, e preferiram fazer longas cenas com tomadas amplas, recorrendo a cortes apenas para corrigir erros nas sequências; essas cenas de ação à moda antiga deram mais trabalho aos atores, mas também acabaram colaborando para que o filme ficasse mais barato, já que usavam menos câmeras, menos efeitos especiais, e ficavam prontas em menos tempo. Para que o filme ficasse o mais realístico possível, a computação gráfica também seria reduzida a um mínimo, sendo usada apenas para melhorar os ferimentos de bala e criar os disparos das armas; apenas uma cena teria verdadeiros efeitos especiais de computação gráfica, a que Wick é atropelado por um carro. Uma das ideias de Iwanyk, que acabaria sendo usada em todos os filmes da série, foi que todas as armas usadas na gravação eram cenográficas - ao invés de armas reais com balas de festim - com os efeitos dos disparos, como as luzes e a fumaça, sendo adicionados por computação gráfica na pós-produção, junto com o som. Após o incidente no qual Alec Baldwin acidentalmente atiraria na diretora de fotografia Halyna Hutchins durante as filmagens de Rust, uma campanha para que Hollywood banisse as armas reais e usasse esse mesmo tipo de efeito chegaria a ser criada, com o slogan "se John Wick consegue, os outros filmes também podem conseguir".
Todas as filmagens se concluiriam em apenas nove semanas, após as quais os atores partiriam para outros projetos, o que, somado à falta de dinheiro, faria com que não fosse possível regravar nada, com a editora Elísabet Ronaldsdóttir, que até então só havia trabalhado em filmes de drama, tendo de trabalhar somente com o que já estava pronto para chegar a um resultado que agradasse Iwanyk, Kolstad e o público. Enquanto ela trabalhava, Iwanyk tentava conseguir um distribuidor para os cinemas, encontrando resistência por Stahelski ser um diretor estreante e pelos filmes anteriores de Reeves terem sido fracassos. Após várias sessões exclusivas para potenciais distribuidores, a única que se interessou foi a Lionsgate, que ofereceu o pacote mínimo - sem pagamento adiantado nem mínimo de salas em contrato - o que normalmente significa que o filme será lançado diretamente em DVD, o que não interessava nem a Iwanyk, nem a Kolstad.
Iwanyk já estava pronto para recusar a proposta da Lionsgate também, quando foi surpreendido por uma visita dos executivos Jason Constantine e Tim Palen, que disseram ter adorado o filme e já ter reservado uma data de estreia para ele em outubro, através de sua subsidiária Summit Entertainment. A única exigência que eles fizeram foi mudar o nome do filme: originalmente, e até o final da produção, ele se chamava Scorn ("Desprezo"), mas, sempre que se referia a ele em qualquer evento, Reeves o chamava de John Wick, nome que, além de a Lionsgate achar melhor, ainda representaria uma economia de milhões de dólares em propaganda, que já estava sendo feita de graça pelo ator. Curiosamente, John Wick era o nome do avô de Kolstad, que colocou esse nome provisoriamente no personagem, e acabou vendo ele ficar definitivo e se tornar o título do filme.
John Wick estrearia em 24 de outubro de 2014, após uma pré-estreia em Nova Iorque no dia 13. A Lionsgate prepararia uma agressiva campanha de marketing, que incluía sessões gratuitas do filme em 42 cidades dos Estados Unidos no fim de semana anterior à estreia, que chamaram a atenção dos jornalistas, mas não despertaram muito interesse no público em geral. Ainda assim, o filme seria o segundo de maior bilheteria em seu fim de semana de estreia, ficando atrás apenas de Ouija: O Jogo dos Espíritos, o que surpreenderia analistas de cinema e a própria Lionsgate. A bilheteria cairia paulatinamente ao longo do período de exibição, e John Wick encerraria sua fase nos cinemas dos Estados Unidos e Canadá com renda de pouco mais de 43 milhões de dólares - o que é pouco se analisado separadamente, mas foi quase o dobro do dinheiro gasto por Iwanyk para produzi-lo. No restante do mundo, John Wick rendeu outros 43 milhões, o que fez com que a Lionsgate o considerasse um sucesso. A crítica seria muito positiva, elogiando o ritmo, a ação e a mitologia do filme, e considerando que ele tinha potencial para inaugurar uma franquia.
Muitos analistas considerariam John Wick um sleeper hit, ou seja, um filme que não era considerado um potencial sucesso antes de seu lançamento, mas acabaria se tornando um graças à propaganda boca-a-boca de seus espectadores. Os críticos atribuiriam esse sucesso principalmente ao carisma de Reeves e à mitologia do submundo do crime, que influenciaria lançamentos posteriores, como Atômica (também dirigido por Leitch), de 2017, Resgate, de 2020, Gunpowder Milkshake, de 2021, e Ninguém (que tem roteiro de Kolstad), também de 2021. Seu lançamento em DVD, Blu-ray e streaming o transformariam em cult, com seus fãs fazendo campanha para que ele ganhasse uma sequência.
Kolstad não havia pensado em fazer de John Wick um filme com uma continuação - na primeira versão do roteiro, inclusive, Wick morria após conseguir sua vingança - mas o alarido dos fãs motivaria a Lionsgate a encomendar um segundo filme, com o CEO da empresa, Jon Feltheimer, declarando que via "John Wick como o astro de uma franquia de múltiplos filmes", e a perspectiva de retornar ao personagem e à sua mitologia sem precisar se preocupar se as filmagens teriam ou não dinheiro animariam o roteirista, que começaria a trabalhar na continuação já em 2015. Kolstad seria confirmado como roteirista e Stahelski como diretor - dessa vez, sozinho - em maio de 2015, com Reeves, McShane, Moynahan, Leguizamo, Kelly, Sadowski e Reddick sendo confirmados no elenco em outubro - Iwanyk queria contar também com Nyqvist, que não pôde aceitar por problemas de saúde, sendo substituído por Peter Stormare como Abram Tarasov, irmão de Viggo. A produção ficaria com Iwanyk e Erica Lee, da Lionsgate.
No segundo filme, Wick é procurado pelo mafioso Santino D'Antonio (Riccardo Scamarcio), com quem tem uma dívida de sangue, contrato firmado entre dois assassinos que, por Wick estar aposentado, estava suspenso, mas, agora que ele voltou à ativa, pode ser cobrado. Basicamente, D'Antonio ajudou Wick a fazer o que quer que fosse para que ele pudesse se aposentar, então agora Wick tem de retribuir fazendo um favor a ele: assassinar sua irmã, Gianna D'Antonio (Claudia Gerini), para que ele ocupe seu lugar na Alta Cúpula, o grupo de 12 chefes do crime que coordena todas as ações dos assassinos a nível mundial. O problema é que, fazendo isso, Wick com certeza se tornará um alvo da Alta Cúpula, com todos os assassinos do planeta atrás do prêmio por sua cabeça. O elenco conta ainda, dentre outros, com o rapper Common como o segurança de Gianna; Ruby Rose como Ares, assassina muda e guarda-costas de D'Antonio; Franco Nero como Julius, gerente do Hotel Continental de Roma; Peter Serafinowicz como o Sommelier, um especialista em armas que atende a pedidos dos assassinos; e Laurence Fishburne como o Rei, criminoso que controla grande parte das atividades de Nova Iorque, sem estar submetido à Alta Cúpula e fingindo ser apenas um mendigo.
Com orçamento não divulgado, mas mais que o dobro do primeiro filme, John Wick 2: Um Novo Dia para Matar (apenas John Wick: Chapter 2 no original) teria filmagens em Nova Iorque, Montreal e Roma, com as filmagens em estúdio ocorrendo em Nova Jérsei. O segundo filme ajudaria a estabelecer que a sociedade dos assassinos opera a nível mundial, e não apenas em Nova Iorque ou nos Estados Unidos, e tem um grupo seleto (a Alta Cúpula) no comando de todas as suas atividades. Assim como o Continental de Nova Iorque, o de Roma era um prédio que realmente existe, o Museo Centrale del Risorgimento; as cenas que mostram Gianna sendo introduzida na Alta Cúpula seriam filmadas nos Banhos de Caracalla, que têm mais de 1800 anos. Mais uma vez, os efeitos especiais por computação gráfica seriam mantidos no mínimo possível, com Stahelski filmando efeitos e cenas de ação à moda antiga.
O filme estrearia em 10 de fevereiro de 2017, após uma pré-estreia em Los Angeles em 30 de janeiro. Somente nos Estados Unidos, ele renderia mais do que o anterior no mundo todo, 92 milhões de dólares, somando cerca de 174 milhões na bilheteria mundial. A crítica mais uma vez o receberia muito bem, elogiando as cenas de ação, as atuações de Reeves, McShane e Fishburne, e o fato de termos mais detalhes sobre a sociedade dos assassinos.
O sucesso ainda maior do segundo filme faria com que a Lionsgate encomendasse um terceiro, novamente com Stahelski na direção e Kolstad no roteiro. Reeves e Kolstad seriam confirmados em junho de 2017, mas o diretor, após discussões salariais, só seria confirmado em janeiro de 2018. A Lionsgate também queria que o filme fosse "maior e mais grandioso" que os dois anteriores, contratando os roteiristas Shay Hatten, Chris Collins e Marc Abrams para revisar e reescrever o roteiro entregue por Kolstad, com todos os quatro sendo creditados como roteiristas. A produção ficaria mais uma vez a cargo de Iwanyk e Lee.
Conforme previsto, após matar um membro da Alta Cúpula, Wick é considerado excommunicado (ou, em bom português, excomungado), perdendo todos os direitos e privilégios dos assassinos, incluindo o de se hospedar no Continental; além disso, uma gorda recompensa é posta em sua cabeça, o que faz com que praticamente todos os assassinos que encontra queiram matá-lo. Sem conseguir enfrentar todos os assassinos do mundo, Wick decide cobrar favores de antigos aliados para conseguir um encontro com o Ancião, única pessoa capaz de reverter um decreto da Alta Cúpula. Além de Reeves, McShane, Fishburne e Reddick, o elenco conta, dentre outros, com Halle Berry como Sofia Al-Azwar, gerente do Hotel Continental de Casablanca, Marrocos, que tem uma dívida de sangue com Wick; Anjelica Huston como a chefe de um sindicato do crime formado por ciganos russos da Ruska Roma; Mark Dacascos como o assassino Zero, que persegue Wick a mando da Alta Cúpula; Asia Kate Dillon como a Juíza, que assegura que todas as leis da Alta Cúpula sejam cumpridas pelos membros da sociedade; Jerome Flynn como Berrada, antigo empregador de Sofia; Unity Phelan como Rooney, bailarina que está sendo treinada para ser assassina; e Saïd Taghmaoui como o Ancião.
Com o título de John Wick 3: Parabellum (John Wick: Chapter 3 - Parabellum no original; segundo Reeves, o subtítulo vem da frase em latim si vis pacem, para bellum, "se queres a paz, prepara-te para a guerra"), o filme teria orçamento de 75 milhões de dólares, e seria filmado em Nova Iorque e Casablanca; a mando da Lionsgate, o número de efeitos especiais seria bem maior, sendo contratadas as empresas Method Studios, Image Engine e Soho VFX, o que desagradou Stahelski, que, mesmo assim, conseguiu colocar no filme suas longas cenas de luta à moda antiga. O próprio Stahelski, que havia sido dublê no início da carreira, substituiria Reeves nas cenas mais pesadas, mas, no geral, os próprios atores fariam suas cenas de ação, com Berry quebrando três costelas durante as filmagens. A cena na qual Wick enfrenta o assassino Ernest, interpretado pelo jogador da NBA Boban Marjanovic, seria uma homenagem de Stahelski ao filme Jogo da Morte, no qual Bruce Lee enfrenta o também jogador de basquete Kareem Abdul-Jabbar.
O terceiro filme estrearia em 17 de maio de 2019 em 3850 cinemas dos Estados Unidos, número de blockbuster, após uma pré-estreia em 9 de maio em Nova Iorque. Renderia 171 milhões de dólares apenas nos Estados Unidos, sendo 57 milhões somente no primeiro fim de semana, mais do que o primeiro filme rendeu durante todo seu tempo em cartaz, e 327,7 milhões se considerada a bilheteria do mundo todo. A crítica mais uma vez seria extremamente favorável, elogiando as cenas de ação e considerando o filme vastamente superior aos demais do mesmo estilo produzidos na mesma década.
Três dias após a estreia do terceiro filme nos cinemas, a Lionsgate confirmaria que não somente um quarto, mas também um quinto filme já estariam entrando em produção o mais rápido possível e sendo filmados back to back, ou seja, um assim que acabasse o outro; a ideia da Lionsgate, inclusive, era lançar o quarto filme no mesmo fim de semana que Matrix Resurrections, com Reeves filmando os dois quase que simultaneamente, por isso Neo estava parecido com John Wick no Matrix mais recente. Em diversas entrevistas, Stahelski confirmaria estar disposto a dirigir quantos filmes de John Wick a Lionsgate quisesse que ele fizesse, mas que não tinha certeza sobre se Reeves estaria disposto a voltar a interpretar o personagem no quarto filme. Após desavenças no terceiro filme, a Lionsgate optaria por não chamar Kolstad para o seguinte, chamando Hatten para escrever o roteiro; durante a produção, insatisfeito com o rumo que ele deu para a história, Stahelski recomendaria Ricky Staub e Dan Walser, de Concrete Cowboy, filme que o deixou muito impressionado, para escrever um novo roteiro, mas a Lionsgate não concordaria, preferindo contratar Michael Finch, de Predadores, para revisar e alterar o roteiro de Hatten, creditando Hatten e Finch como roteiristas. A produção ficaria com Iwanyk, Lee e Stahelski, que teria bem mais controle criativo do que nos três filmes anteriores.
Devido a vários atrasos na produção, incluindo o causado pela Pandemia, a Lionsgate teve primeiro de desistir de seus planos de lançar o quarto filme junto com Matrix Resurrections, depois do de filmar dois filmes de uma vez só, preferindo fazer um só, bem comprido: com intermináveis 169 minutos (ou seja, faltando 11 para três horas), contra 131 do terceiro, 122 do segundo e 101 do primeiro, o quarto filme de fato parece ter sido pensado para ser dois, com inclusive tendo uma mudança de tom bem marcada mais ou menos na metade - o primeiro corte do filme, aliás, tinha 225 minutos (ou seja, faltando 15 para quatro horas), incluindo um final alternativo que provocou uma "reação violenta" das plateias de teste; considerando um filme tão comprido inviável (na verdade ele usaria a palavra screwed, algo como "zoado"), Stahelski pediria para que, já que iam alterar o final, cortassem algumas cenas para que a versão final tivesse menos de três horas.
Inicialmente, o quarto filme se chamaria John Wick: Chapter 4 - Hagakure, o nome do "Livro do Samurai", escrito por Yamamoto Tsunetomo no século XVII e considerado o guia prático e espiritual dos guerreiros japoneses, para se manter no mesmo tema de Parabellum. Durante a produção, a Lionsgate decidiria mudá-lo para John Wick: Chapter 4 - Baba Yaga, o nome de uma bruxa do folclore russo e apelido de Wick junto à máfia russa, conforme explicado por Viggo no primeiro filme. Pouco antes do lançamento, entretanto, eles mudariam de ideia de novo, decidiriam abolir o subtítulo e lançar o filme apenas como John Wick: Chapter 4. No Brasil, preferiram ignorar a mudança e lançar o filme com o título John Wick 4: Baba Yaga, enquanto no Japão ele seria lançado como John Wick: Consequences, título escolhido enquanto o oficial ainda era Hagakure, para não usar o nome do livro.
O quarto filme teria orçamento de 100 milhões de dólares e seria o mais internacional, sendo filmado em Nova Iorque, Paris, Berlim e Osaka. Curiosamente, as cenas no Arco do Triunfo seriam filmadas em um aeroporto abandonado em Berlim, com o Arco sendo inserido digitalmente na pós-produção. Para cortar custos, todas as armas cenográficas usadas no filme já estavam prontas e haviam sido usadas em outros filmes, sendo encontradas nos depósitos de vários estúdios e alugadas, exceto as pistolas usadas no duelo final e a que o Rei entrega a Wick quando chega a Paris, produzidas especialmente para o filme; o relógio de ouro do personagem Caine também seria criado especialmente pelo filme pela Carl F. Bucherer, uma das relojoarias mais famosas da Suíça.
Mais uma vez, apenas Reeves, McShane, Fishburne e Reddick retornam dos filmes anteriores; dentre outros, o elenco conta com Bill Skarsgard como o Marquês Vincent Bisset de Gramont, membro da Alta Cúpula que decide exterminar Wick de uma vez por todas, inclusive excomungando Winston e dessagrando o Continental de Nova Iorque, para que Wick não tenha para onde fugir; Donnie Yen como Caine, assassino amigo de Wick que, assim como ele, conseguiu se aposentar, mas é forçado pelo Marquês a sair da aposentadoria para matar o amigo; Hiroyuki Sanada como Shimazu Koji, gerente do Hotel Continental de Osaka e amigo de Wick, que decide ajudá-lo por uma questão de honra; a cantora japonesa Rina Sawayama como a filha de Koji, Akira; Shamier Anderson como o Sr. Ninguém, assassino que persegue Wick pelo planeta; Marko Zaror como Chidi, braço-direito do Marquês; Scott Adkins como Killa Harkan, membro da Alta Cúpula responsável pelas operações na Alemanha; Clancy Brown como o Anunciador, um agente de extrema importância da Alta Cúpula; Natalia Tena como Katia, membro da Ruska Roma e irmã adotiva de Wick; Sven Marquadt como Klaus, membro traidor da Ruska Roma; e George Georgiou como o Ancião, sucessor do interpretado por Taghmaoui no terceiro filme. O lutador de sumô aposentado Yoshinori Tashiro faz uma participação especial como o guarda-costas de Koji.
John Wick 4 seria lançado em 24 de março de 2023, após uma pré-estreia em Londres no dia 6. Renderia 187 milhões de dólares nos Estados Unidos e 440 milhões ao se considerar o mundo todo, e receberia mais uma vez críticas extremamente favoráveis, sendo considerado "um épico moderno", com as atuações de Reeves, Skarsgard e Yen sendo especialmente elogiadas. O quarto filme seria o primeiro da série a ser indicado a um Globo de Ouro, ainda que ao de Desempenho Notável em Bilheteria, que perdeu para Barbie. Curiosamente, o filme seria banido no Vietnã por conta da participação de Yen, considerado pelo governo vietnamita como "um porta-voz do governo chinês", por ter dado, em entrevistas, razão à China quanto a uma disputa sobre águas territoriais no Mar do Sul.
Embora eu não faça ideia de como eles vão arrumar uma história, em maio de 2023 a Lionsgate confirmou seus planos de fazer o quinto filme, com as filmagens começando "em breve", e já estando em negociações para o retorno de Stahelski e Reeves. A Lionsgate também pretende criar um "Wickverso", com vários filmes e séries ambientados no mesmo universo de John Wick, mesmo que estrelados por outros personagens.
A primeira dessas produções seria O Continental: Do Mundo de John Wick (The Continental: From the World of John Wick), série com três episódios de cerca de uma hora e meia cada que estreariam em 22 e 29 de setembro e 6 de outubro de 2023 no serviço de streaming Peacock, do canal de TV NBC. Com roteiros de Greg Coolidge, Kirk Ward, Shawn Simmons e Ken Kristensen, e episódios dirigidos por Albert Hughes e Charlotte Brändström, a série é ambientada nos anos 1970, e mostra como Winston, que nasceu pobre e vivia nas ruas, se tornou o dono do Hotel Continental de Nova Iorque. Além de Colin Wodell como Winston, Ayomide Adegun como Charon, e Peter Greene como Charlie, a série traz Mel Gibson como Cormac O'Connor, gente do Continental que não é bem-visto pela Alta Cúpula e tem uma ligação com o passado de Winston; Ben Robson como o irmão mais velho de Winston, Frankie; Mishel Prada como a policial KD di Silva, que investiga atividades criminosas de Frankie; Hubert Point-Du Jour como Miles Burton, veterano da Guerra do Vietnã, filho de um assassino que trabalhava para a Alta Cúpula e amigo de Frankie; Jessica Allain como Lou, irmã de Miles, que desconhece o passado do pai, acha que ele era apenas um professor de caratê, e luta para manter seu dojo em Chinatown; Nhung Kate como Yen, esposa de Frankie, que ele conheceu no Vietnã na época da guerra; Jeremy Bobb como Mayhew, parceiro corrupto de KD; Adam Shapiro como Lemmy, amigo de Miles envolvido em atividades criminosas; Katie McGrath como uma Juíza da Alta Cúpula; Ray McKinnon como Gene Jenkins, assassino amigo de Miles que já está em idade avançada e tendo problemas de visão; Zainab Jah como Mazie, antecessora do Rei no controle do submundo de Nova Iorque dissociado da Alta Cúpula; Dan Li como o Mestre dos Órfãos, que quer controlar Chinatown e vê o dojo de Lou como um entrave; e Mark Musashi e Marina Mazepa como "os gêmeos", assassinos enviados por Cormac para matar Frankie.
A ideia da série partiria de Stahelski e Kolstad, enquanto eles trabalhavam em John Wick 3; Stahelski planejava dirigir o primeiro episódio da série, e Kolstad queria que ela contasse a origem de diversos personagens dos três primeiros filmes. A Lionsgate daria luz verde para o projeto ainda em 2017, e negociaria a exibição da série, que inicialmente teria dez episódios, no canal a cabo Starz. Stahelski e Kolstad pediriam para que a produção só começasse após a estreia de John Wick 3, mas aí veio a Pandemia e várias coisas mudaram, inclusive com ambos decidindo se desligar do projeto. A Lionsgate decidiria levar a série adiante mesmo assim, e ouviria ideias de vários roteiristas, gostando mais da apresentação de Coolidge, Ward e Simmons, cuja história era centrada em Winston, e tinha como personagens dos filmes apenas ele e Charon, com todos os demais sendo novos (e Charlie sendo adicionado depois como uma participação especial). Ao saber que a série havia entrado em produção, a Amazon procuraria a Lionsgate e faria uma proposta para que ela estreasse exclusivamente no Prime Video, mas o estúdio preferiria um contrato que previa a exibição no Peacock nos Estados Unidos e no Prime Video no restante do mundo; após optar pelo streaming, a Lionsgate decidiria reformular a série para três episódios longos ao invés de dez mais curtos.
A série seria integralmente filmada em Budapeste, Hungria, com uma réplica da fachada do Hotel Continental sendo construída em estúdio. A crítica ficaria dividida, com a maioria concordando que a série despertaria mais interesse nos fãs interessados em saber mais sobre o passado do universo de John Wick. A principal reclamação do público seria de que a história era longa demais para um filme, mas curta demais para uma série, e que, no geral, O Continental se parecia mais com uma trilogia de filmes feitos para a TV do que com uma série nos moldes vistos hoje no streaming.
O próximo projeto do "Wickverso" é o filme Ballerina, previsto para estrear em 2025 - inicialmente a previsão era junho desse ano, mas, em fevereiro, ocorreria um adiamento para filmagem de cenas adicionais. Ambientado entre John Wick 3 e John Wick 4, o filme tem como protagonista a assassina Rooney, interpretada em John Wick 3 pela bailarina profissional Unity Phelan, mas que em Ballerina será interpretada por Ana de Armas; a história é bem clichê: após ter sua família assassinada, Rooney decide ir em busca de vingança. Hatten escreveria o roteiro em 2017; a Lionsgate ficaria sabendo, o compraria e pediria para que ele fizesse alterações para que o filme fosse ambientado no mesmo universo de John Wick, contratando-o depois para reescrever o roteiro de John Wick 3 e incluir Rooney no filme. Atualmente em pós-produção, o filme foi produzido por Iwanyk, Lee e Stahelski, mesmo trio dos últimos filmes de Wick, e dirigido por Len Wiseman, de Anjos da Noite; no elenco, além de Ana de Armas, estão Huston, Reeves, McShane e Reddick, todos repetindo seus papéis dos filmes de Wick (Reddick em seu último papel antes de sua morte), mais Catalina Sandino Moreno, Norman Reedus e Gabriel Byrne, que faz o antagonista.
Além do quinto John Wick, prováveis projetos futuros incluem uma nova série de TV, criada por Stahelski e centrada em personagens secundários, sem a presença de Wick; um filme estrelado por Sofia Al-Azwar; uma continuação de John Wick 4 centrada na rivalidade entre Akira e Caine; um filme que contaria as origens do Rei, como surgiu sua organização e como ele assumiu o lugar de Mazie; e até mesmo uma continuação de Ballerina, para a qual Ana de Armas já teria assinado contrato. Leitch já declarou em entrevistas que Atômica também é ambientado no mesmo universo de John Wick - embora isso nunca tenha sido oficialmente estabelecido - e que teria interesse em dirigir em um crossover ambientado entre Atômica (que é ambientado na década de 1980) e o primeiro John Wick, que reuniria um jovem John Wick a uma Lorraine Broughton (protagonista de Atômica, lá interpretada por Charlize Theron) um pouco mais velha. Kolstad também já declararia que Ninguém também é ambientado no mesmo universo de John Wick, dando como prova o fato de que em uma cena do filme aparecem barras de ouro com o mesmo símbolo usado pelo Hotel Continental, e que gostaria que fosse produzido um crossover no qual John Wick trabalhasse junto com Hutch Mansell (protagonista de Ninguém, interpretado por Bob Odenkirk).
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