Mad Men é ambientada na década de 1960, e focada em um grupo de publicitários da cidade de Nova Iorque - publicidade, em inglês, é advertisement, mas, para ficar mais curto, os americanos costumam dizer só ad (daí o ad blocker, o "bloqueador de publicidade"), sendo os publicitários conhecidos pelo apelido de ad men, os "homens da publicidade"; segundo o episódio piloto da série, mad men (os "homens loucos") teria sido um apelido cunhado na década de 1950 para se referir aos publicitários de Nova Iorque, já que as principais agências de publicidade da cidade ficavam na Avenida Madison (daí o "mad"). Curiosamente, porém, não há nenhum registro histórico de que esse termo tenha sido usado - o único registro escrito anterior à estreia da série da frase "mad men" para se referir a publicitários consta de um texto escrito por um publicitário em 1959, mas pode ser que ele estivesse simplesmente querendo dizer que eles eram loucos mesmo.
A série foi criada pelo roteirista Matthew Weiner, em 2000, quando ele trabalhava na série Becker. Weiner escreveria o roteiro do piloto, e o mostraria em 2002 para o produtor David Chase, na época na HBO. Chase adoraria o roteiro e contrataria Weiner para ser roteirista da série Os Sopranos, mas o presidente da HBO na época, Richard Pleiper, declinaria da proposta de produzir Mad Men - ato do qual ele, posteriormente, se diria profundamente arrependido. Weiner, então, ofereceria o piloto a outro canal a cabo, o Showtime, que também o recusaria. Anos se passariam até que, em 2006, um amigo de Weiner, Ira Liss, ficou sabendo que o canal AMC procurava uma série para ser sua primeira produção original, e convenceu Weiner a mostrar seu roteiro para a vice-presidente de desenvolvimento de projetos do AMC, Christina Wayne. Wayne adoraria a ideia, principalmente o fato de que, ao longo da série, seriam mostradas, através dos personagens, as principais mudanças sociais e culturais ocorridas nos Estados Unidos na década de 1960, e passaria o roteiro para o presidente da AMC, Ed Caroll, que diria ser justamente o que eles estavam procurando. Assim, Mad Men finalmente entraria em produção.
Uma das maiores preocupações de Weiner seria quanto à veracidade da série, querendo que o comportamento dos personagens fosse o mais realístico possível em relação a como as pessoas agiam na década de 1960, criando um retrato fiel da época, e não apenas uma visão da década de 1960 pela ótica dos anos 2000. Para isso, ele e sua equipe de roteiristas se envolveriam em uma detalhada pesquisa sobre a época, incluindo roupas, hábitos, objetos de decoração e produtos disponíveis aos consumidores - afinal, tratava-se de uma série que trazia fatos de publicidade e propaganda. Uma das maiores controvérsias seria quanto ao fumo: atualmente, na TV americana, há grande resistência a personagens que fumam, mas, na década de 1960, fumar era não somente um hábito social aceito, como também estimulado, de forma que não seria realístico se os personagens de Mad Men não fumassem - de fato, para nós que desacostumamos, chega a chamar atenção o fato de que quase todos os personagens fumam, e que em quase todas as cenas aparece alguém acendendo um cigarro.
Outra característica muito forte da série é seu enquadramento. Raramente os personagens estão no centro da tela, e muitas vezes são filmados de baixo para cima, com partes do teto aparecendo nas tomadas. Esse estilo buscava copiar o de filmes realmente realizados na década de 1960, principalmente os de Alfred Hitchcock, contribuindo para a identidade visual da série. Também para parecer que Mad Men era uma legítima produção da década de 1960, os diretores evitariam usar técnicas modernas de posicionamento e movimento de câmera, com os estúdios usados pela AMC tendo de ser adaptados para que a série fosse filmada como se realmente estivéssemos na época em que ela é ambientada. Finalmente, para acentuar a característica de que as mudanças na sociedade norte-americana são abordadas através dos personagens, raramente a série se preocupa em nos dizer com legendas em que mês e ano estamos, devendo o espectador descobrir através dos eventos que os personagens comentam, com a morte de John Kennedy, a final da Copa do Mundo na Inglaterra, ou a chegada do homem à Lua.
Para que tudo saísse conforme ele havia planejado, Weiner comandou a série com mão de ferro: além de seu criador, ele era também o roteirista-chefe, produtor executivo e showrunner - o produtor responsável por contratar os profissionais que trabalharão na série. Weiner escreveria ou co-escreveria todos os episódios da série, escolheria pessoalmente a maioria dos atores, e daria a palavra final quanto a figurinos e objetos de cenário. Um fato pelo qual a série foi motivo de muito assunto nos bastidores foi que a maioria de seus roteiristas eram mulheres - na terceira temporada, eram sete em uma equipe de nove - o que foi justificado por Weiner com o argumento de que ele sempre contratava aqueles que achava que contribuiriam melhor para a série, independentemente de quem fossem.
O protagonista de Mad Men é Don Draper (Jon Hamm), diretor de criação da agência de publicidade Sterling Cooper. Draper é extremamente competente, sendo cobiçado por praticamente todas as outras agências do ramo, mas é vaidoso, mulherengo, irritadiço, tem problemas para lidar com situações desfavoráveis a ele, e não aceita de forma alguma ser contrariado. Bem sucedido na vida profissional e pessoal, é casado com a belíssima Betty (January Jones), modelo que abandonou a carreira para ser dona de casa, mesmo não sendo muito boa nas tarefas domésticas, com quem, no início da série, tem dois filhos, Sally (Kiernan Shipka), menina independente e de personalidade forte, que vive em conflito com a mãe, que tem oito anos no início da série, e Bobby (Maxwell Huckabee na primeira temporada, Aaron Hart na segunda, Jared Gilmore na terceira e quarta, Mason Vale Cotton a partir da quinta), menino tímido e quase invisível para os pais, que tem quatro anos quando a série começa. Apesar do casamento invejado, Don é infiel, traindo Betty com mulheres tanto fixas quanto casuais; na primeira temporada, sua amante é a artista plástica Midge Daniels (Rosemarie DeWitt), mas ele também tem um caso com a empresária judia Rachel Menken (Maggie Siff), cuja loja contrata a Sterling Cooper para cuidar de sua publicidade. O maior segredo de Don, porém, não é sua infidelidade: nascido na pobreza, criado entre uma fazenda no interior do meio-oeste e um bordel de propriedade do irmão de sua madrasta, Don viu a chance de mudar de vida durante um incidente na Guerra da Coreia, cerca de dez anos antes do início da série, e não deixou passar a oportunidade - mas ninguém pode descobrir o que ele fez, ou tudo estará perdido.
A segunda personagem mais importante da série é Peggy Olson (Elisabeth Moss), que, no primeiro episódio, chega à Sterling Cooper para trabalhar como secretária de Don, mas seu talento faz com que ela seja promovida a redatora da agência. Peggy é sonhadora, mas extremamente prática, e vê Don como uma espécie de mentor, embora se ressinta da forma como ele a trata, e imagina que ele só o faz por ela ser mulher. Logo na primeira temporada, uma atitude impensada dá origem a uma situação que traumatizará Peggy pelo resto da vida, e fará com que ela passe a ter muita dificuldade em seus relacionamentos amorosos. Peggy serve como alegoria para as mulheres jovens que decidiriam focar em sua carreira profissional ao invés de se casar e virar uma dona de casa cheia de filhos (como Betty), e se tornaria a personagem mais popular da série.
A Sterling Cooper possui dois acionistas majoritários. O mais próximo do "chão de fábrica" é Roger Sterling (John Slattery), filho do fundador da empresa, bon vivant que, assim como Don, é vaidoso, mulherengo e infiel, com um sendo cúmplice do outro em várias situações. Veterano da Segunda Guerra Mundial, onde serviu na marinha, Roger é um tanto preconceituoso, machista e avesso a mudanças sociais; foi ele quem descobriu o talento de Don, atuou como seu mentor, e o vê como seu protegido. No início da série, ele é casado com Mona (Talia Balsam, que na vida real é mesmo casada com Slattery), com quem tem uma filha, a mimada e imatura Margaret (Elizabeth Rice); na segunda temporada, ele se divorcia para se casar com a nova secretária de Don, Jane Siegel (Peyton List), moça tão bonita quanto ambiciosa, que, assim, realiza seu plano de subir na vida se casando com um homem rico. O pai de Roger fundaria a empresa em parceria com Bert Cooper (Robert Morse, que, na vida real, em 1961, estrelou o musical da Broadway Como Vencer na Vida sem Fazer Força, baseado no livro de mesmo nome escrito por Shepherd Mead, na época dono de uma agência publicitária de Nova Iorque, e citado por Weiner como uma de suas inspirações para a série). Já idoso, viúvo e sem filhos, Cooper é extremamente excêntrico - não permitindo, por exemplo, que entrem em sua sala de sapatos - odeia cigarro e chiclete, e não gosta de se envolver com o dia a dia da agência, deixando tudo a cargo de Roger - embora saiba de tudo o que acontece por lá.
Seja com quem esteja casado, Roger é apaixonado por Joan Holloway (Christina Hendricks), gerente da agência e responsável por coordenar as secretárias, moça extremamente competente que não consegue subir na carreira porque ninguém a leva a sério devido a suas formas voluptuosas, achando que ela só está na agência para ser eye candy - moça bonita que agrada aos homens com sua presença. Na segunda temporada, Joan se casa com o médico Greg Harris (Samuel Page), que a trata como um objeto, é infeliz na profissão, e acaba a abandonando para servir no Vietnã, o que faz com que, além de todos os seus problemas, ela ainda tenha de se virar como mãe solteira do pequeno Kevin. Joan tem uma relação de amor e ódio com Peggy, algumas vezes a considerando sua melhor amiga e uma espécie de pupila, outras a vendo como uma rival e tendo inveja de sua suposta liberdade e desenvoltura.
Outro personagem de destaque na agência é Pete Campbell (Vincent Kartheiser), jovem ambicioso de uma tradicional família novaiorquina, que pretende fazer seu nome no ramo da publicidade, e vê Don como um rival. Pete não fuma nem sabe dirigir, o que o torna alvo de algumas piadas; na primeira temporada, se casa com Trudy (Alison Brie), de família tradicional como ele, mas é apaixonado por Peggy, e, assim como Don e Roger, infiel. Completam o time de funcionários da Sterling Cooper na primeira temporada o gerente de contas Ken Cosgrove (Aaron Staton), que escreve ficção para revistas, mas não se imagina tendo uma carreira de escritor; o ilustrador Sal Romano (Bryan Batt), que secretamente é gay; o um tanto atrapalhado Harry Crane (Rich Sommer), que começa como redator, mas tem a visão de sugerir que a agência invista em comerciais para a TV quando o veículo ainda está em seu início, e acaba se tornando o chefe do departamento de TV da Sterling Cooper; e o redator Paul Kinsey (Michael Gladys), que gosta de mostrar a todos que é liberal, fumando cachimbo, namorando uma moça negra e se posicionando politicamente sempre que pode. Embora ele não seja exatamente da Sterling Cooper, é importante citar Herman Phillips (Mark Moses), apelido Duck ("pato"), caça-talentos que vive assediando os redatores da agência, especialmente Pete e Peggy.
Uma personagem recorrente importante da primeira temporada é Helen Bishop (Darby Stanchfield), mulher divorciada que se muda para a mesma vizinhança de Don com seu filho, Glen (Marten Holden Weiner), que logo se torna o melhor amigo de Sally; Betty não vê problema nenhum nisso até descobrir que o menino é apaixonado por ela (Betty), quando então passa a ser radicalmente contra a amizade, o que aumenta ainda mais seu atrito com Sally. Outros personagens recorrentes que merecem ser citados são Francine Hanson (Anne Dudek), vizinha e melhor amiga de Betty; o redator Freddy Rumsen (Joel Murray), que é bastante competente mas vive bêbado, o que faz com que ninguém o leve a sério; a empregada de Don e Betty, Carla (Deborah Lacey); as secretárias Hildy (Julie McNiven) e Allison (Alexa Alemanni); os pais de Pete, Andrew (Christopher Allport) e Dorothy (Channing Chase); os pais de Trudy, Tom Vogel (Joe O'Connor) e Jeannie (Sheila Shaw); Lee Garner (John Cullum) e seu filho, Lee Garner, Jr. (Darren Pettie), donos da fabricante de cigarros Lucky Strike, principal cliente da Sterling Cooper; e Adam Whitman (Jay Paulson), meio-irmão de Don.
A primeira temporada de Mad Men compreende o período entre março e novembro de 1960. Ela estrearia no AMC em 19 de julho de 2007, com 13 episódios, e seria um grande sucesso de público e crítica, com seu episódio de estreia tendo a maior audiência do AMC até então e se tornando uma das séries mais elogiadas do ano. A primeira temporada seria indicada dois Globos de Ouro, Melhor Série de TV de Drama e Melhor Ator em uma Série de TV de Drama (Hamm), ganhando ambos, e para nada menos que 16 Emmys, ganhando seis: Melhor Série de Drama, Melhor Roteiro para uma Série de Drama (Weiner, por É Permitido Fumar, que foi nada menos que o piloto que ele ofereceu à HBO e ao Showtime), Melhor Direção de Arte para uma Série de Única Câmera, Melhor Fotografia para uma Série de Uma Hora, Melhor Cabeleireiro para uma Série de Única Câmera, e Melhor Abertura - que mostrava a silhueta de um homem de negócios em seu escritório, de repente caindo pela janela enquanto passava por várias peças publicitárias da década de 1960, para, no final, se ver fumando e bebendo em seu sofá, em uma sequência inspirada em dois filmes de Hichcock, Um Corpo que Cai e Intriga Internacional.
Entre a primeira e a segunda temporadas haveria uma passagem de tempo de pouco mais de um ano, com a segunda temporada, que estreou em 27 de julho de 2008, com mais 13 episódios, sendo ambientada entre fevereiro e outubro de 1962, terminando em meio à Crise da Baía dos Porcos; um evento da vida real que influenciou diretamente a vida dos personagens, sendo muito comentado em um dos episódios, foi a morte da atriz Marilyn Monroe. Além de focar na ascensão profissional de Peggy, e no desmoronamento do casamento de Don - que só não acaba de vez porque Betty descobre estar grávida novamente, de um menino que ela decidirá chamar de Gene em homenagem a seu pai - a segunda temporada traz um plano ambicioso de Duck, que tenta fazer com que a agência de publicidade londrina Putnam, Powell & Lowe (PPL) compre a Sterling Cooper e o nomeie como diretor da nova agência. Novos personagens de destaque na segunda temporada são Anna Draper (Melinda Page Hamilton), que tem relação com o passado misterioso de Don; St. John Powell (Charles Shaughnessy, de The Nanny), diretor da PPL; a esposa de Harry, Jennifer (Laura Reagan); a mãe de Peggy, Katherine (Myra Turley); o Padre Gill (Colin Hanks), amigo da família Olson; a secretária extremamente atrapalhada Lois Sadler (Crista Flanagan); os redatores Smitty (Patrick Cavanaugh) e Kurt Smith (Edin Gali), amigos inseparáveis, sendo que Smitty é hétero, e Kurt é abertamente gay; o pai de Betty, Gene Hofstadt (Ryan Cutrona); o ator Jimmy Barrett (Patrick Fischler), contratado pela Sterling Cooper para um comercial, e sua esposa, Bobbie (Melinda McGraw), que tem um affair com Don.
A segunda temporada teria uma mudança no horário de exibição: a primeira foi exibida às quintas-feiras às dez da noite, mas, a partir da segunda, a série passaria a ser exibida aos domingos, no mesmo horário; apesar da preocupação de Weiner, a audiência continuaria alta. A série também seria mais uma vez extremamente elogiada pela crítica, sendo indicada a 16 Emmys, ganhando três: Melhor Roteiro para uma Série de Drama (Kate Gordon e Weiner, pelo episódio Meditações Numa Emergência, o último da temporada), Melhor Cabeleireiro para uma Série de Única Câmera, e um segundo de Melhor Série de Drama; também ganharia um segundo Globo de Ouro de Melhor Série de TV de Drama, recebendo indicações também para Melhor Ator em uma Série de TV de Drama (Hamm) e Melhor Atriz em uma Série de TV de Drama (Jones).
A terceira temporada daria uma grande chacoalhada na série e na vida dos personagens: de fato, no final da segunda temporada, a PPL compra a Sterling Cooper, e manda vir da Inglaterra, para equilibrar as finanças do que eles veem como uma empresa que administra mal seu dinheiro, um de seus diretores financeiros, Lane Pryce (Jared Harris), homem sensível e apegado à família, que se ressente do fato de que todos o veem como um inimigo, mas que não abre mão de fazer seu trabalho, que é cortar custos onde conseguir. Outro personagem que estreia na terceira temporada e é importantíssimo para o futuro da série é Henry Francis (Christopher Stanley), que se apaixona por Betty, e é assessor do governador de Nova Iorque na época, Nelson Rockfeller. Um evento do mundo real que tem grande impacto sobre as vidas dos personagens é o assassinato do Presidente Kennedy, que ocorre na véspera do casamento da filha de Roger, esvaziando a cerimônia.
Personagens coadjuvantes de destaque na terceira temporada são Suzanne Farrell (Abigail Spencer), professora de Sally, por quem Don se interessa e com quem chega a ter um breve caso; Conrad Hilton (Chelsie Ross), dono da rede de hotéis Hilton (e, na vida real, bisavô da socialite Paris Hilton), que conhece Don por acaso e faz amizade com ele, com Don, em contrapartida, tentando convencê-lo a contratar a Sterling Cooper para fazer a publicidade de seus hotéis; John Hooker (Ryan Cartwright), secretário de Lane, que quer mudar a forma como as coisas são feitas na agência, ganhando o ódio de todos; o irmão de Betty, William Hofstadt (Eric Ladin); o marido de Margaret e genro de Roger, Brooks Stanford Hargrove (Derek Ray); e a esposa de Lane, Rebecca (Embeth Davidtz).
A terceira temporada começaria seis meses após o fim da Crise da Baía dos Porcos, em abril de 1963, e se concluiria em dezembro do mesmo ano; estrearia em 16 de agosto de 2009, com mais 13 episódios. Mais uma vez, seria um grande sucesso de crítica e público, e mais uma vez seria indicada aos Globos de Ouro de Melhor Ator em uma Série de TV de Drama (Hamm), Melhor Atriz em uma Série de TV de Drama (Jones) e Melhor Série de TV de Drama, ganhando esse último pela terceira vez seguida. No Emmy, seriam 17 indicações e quatro vitórias: Melhor Série de Drama (também pela terceira vez seguida), Melhor Roteiro para uma Série de Drama (Weiner e Erin Levy, por Feche a Porta e Sente-se, também o último da temporada), Melhor Cabeleireiro para uma Série de Única Câmera, e Melhor Elenco para uma Série de Drama.
A maior reviravolta da terceira temporada ocorreria no último episódio, quando Powell anuncia que a PPL foi vendida, e a Sterling Cooper terá de passar por grandes mudanças. Insatisfeitos, Don e Roger começam a tentar arquitetar algum plano para evitar ter de se submeter aos novos donos, e acabam encontrando em Lane, já perfeitamente adaptado aos Estados Unidos e sem nenhuma vontade de voltar para Londres, um improvável aliado. Os três então decidem, na calada da noite, deixar a empresa, levando tudo o que conseguirem, especialmente os clientes, e fundarem uma nova, chamada Sterling Cooper Draper Pryce (SCDP). Dos empregados principais, apenas Sal e Paul não são convidados para a nova empresa - Paul ainda aparece como coadjuvante na quinta temporada, mas Sal deixa a série de vez, assim como Smitty, Kurt, Lois e Hildy.
A quarta temporada estrearia em 25 de julho de 2010, com mais 13 episódios, e seria ambientada entre novembro de 1964 e outubro de 1965 - ou seja, haveria uma passagem de quase um ano entre o final da terceira temporada e o começo da quarta, necessário para que a SCDP já pudesse ser mostrada como uma firma bem estruturada e operando a todo vapor. O tema central da temporada é uma espécie de colapso nervoso de Don, que sofre uma crise de identidade e se entrega ao alcoolismo, motivado por seu divórcio, que Betty pede quando começa a namorar Henry. Ele chega a ter um caso com Allison, que, após sentir que foi tratada como um objeto sexual, decide pedir demissão e não aparece mais na série. O comportamento de Don leva a uma deterioração de seu relacionamento com Peggy, que faz amizade com um grupo de beatniks, que inclui Joyce Ramsay (Zosia Mamet), editora de fotografia da revista Life e homossexual, e Abe Drexler (Charlie Hofheimer), jornalista liberal com quem ela começa a namorar. Pete e Trudy têm uma filha, Tammy, mas o casamento dos dois também vai de mal a pior. A quarta temporada seria indicada a um recorde de 19 Emmys, mas só ganharia dois: Melhor Série de Drama (pela quarta vez seguida) e Melhor Cabeleireiro para uma Série de Única Câmera; no Globo de Ouro, repetiria as indicações de Melhr Série de TV de Drama, Melhor Ator em uma Série de TV de Drama (Hamm) e Melhor Atriz em uma Série de TV de Drama (dessa vez para Moss), mas não ganharia nenhum (perdendo o de Melhor Série para Boardwalk Empire).
A mudança de agência trouxe muitos personagens novos para a quarta temporada: a Dra. Faye Miller (Cara Buono), psicóloga que trabalha como consultora de marketing para a SCDP, e que chega a ter um breve affair com Don; Megan Calvet (Jessica Paré), canadense francófona aspirante a atriz que vai trabalhar como recepcionista, posteriormente secretária e posteriormente redatora da SCDP, com quem Don começa a namorar após seu divórcio; o ilustrador freelancer Joey Baird (Matt Long), talentoso, mas grosseiro, machista e que frequentemente interpreta mal o que os outros fazem ou dizem; o ilustrador Stan Rizzo (Jay R. Ferguson), divertido, bem-humorado, extremamente fiel, mas machista e cabeça-dura, que acaba se tornando o melhor amigo de Peggy e um personagem importante da série; o também ilustrador Danny Siegel (Danny Strong), primo de Jane, que não tem nenhum talento mas acaba sendo contratado mesmo assim; Ted Chaough (Kevin Rahm), diretor de criação da agência Cutler, Gleason & Chaough (CGC), principal rival da SCDP; Ida Blankenship (Randee Heller), secretária de Cooper, que deve ter mais de cem anos de idade; a secretária de Roger, Caroline (Beth Hall); Bethany Van Nuys (Anna Camp), moça rica que tenta se tornar namorada de Don; e Stephanie Horton (Caity Lotz), sobrinha de Anna.
A quinta temporada sofreria um atraso devido a uma disputa entre Weiner e o AMC: na hora de renovar para mais uma temporada, alegando que a produção da série era muito cara (de fato, era a mais cara da TV norte-americana na época), o canal queria reduzir não só o orçamento, mas também cada episódio em dois minutos, para poder inserir mais comerciais. Weiner não aceitou de jeito nenhum, alegando que isso transformaria Mad Men em "uma série completamente diferente", e ameaçou não renovar e oferecer a série a outro canal. As negociações se arrastaram por quase um ano, e terminaram com um acordo secreto - sabe-se que o orçamento de fato foi diminuído, mas não se sabe em quanto, mas os episódios continuaram com a mesma duração. Por causa desse rolo, ao invés de estrear em 2011, a quinta temporada estrearia apenas em 25 de março de 2012, com um episódio duplo (mais tarde dividido em dois para as reprises), o que fez com que, a rigor, ela só tivesse 12 episódios ao invés dos tradicionais 13.
A quinta temporada começa em 30 de maio de 1966 (no feriado do memorial day, que homenageia os norte-americanos que morreram servindo às Forças Armadas) e termina em abril de 1967, cobrindo quase um ano inteiro. Don está casado com Megan, ele negligenciando cada vez mais seu trabalho na SCDP, ela decidindo finalmente investir em sua carreira de atriz; Pete e Trudy se mudam para o subúrbio para tentar salvar seu casamento; e Lane se vê afundado em dívidas que contraiu ao se mudar para os Estados Unidos. Novos personagens incluem Michael Ginsberg (Ben Feldman), redator extremamente criativo, mas antissocial, que implica com tudo, tem dificuldade para trabalhar em equipe, é irritantemente sincero, não se dá bem com Don, e que acaba contratado por Roger somente porque é judeu, para agradar aos judeus donos de empresas clientes da agência; Dawn Chambers (Teyonah Parris), a primeira secretária negra contratada pela SCDP; a mãe de Joan, Gail (Christine Estabrook), que vai morar com ela para ajudar a criar Kevin; a mãe de Henry, Pauline (Pamela Dunlap), odiada por Sally, que fica com os filhos de Betty enquanto os dois estão fora; Beth Dawes (Alexis Bledel, de Gilmore Girls), com quem Pete acaba tendo um caso, esposa de um homem que sempre se encontra com ele no trem quando estão indo para o trabalho; as secretárias Scarlett (Sadie Alexandru) e Meredith (Stephanie Drake), essa última ingênua e vista por todos como infantil, mas na verdade extremamente competente; a esposa de Ken, Cynthia (Larisa Oleynik, de Dez Coisas que eu Odeio em Você), e seu pai, Ed Baxter (Ray Wise), presidente de uma grande indústria química, que, por razões morais, Ken não quer convencer a contratar a SCDP; e os pais de Megan, Emile (Ronald Guttman) e Marie (Julia Ormond), que é infeliz no casamento e acaba tendo um caso com Roger.
O episódio de estreia da quinta temporada foi o de maior audiência de toda a série, e sua média de audiência também foi a mais alta de todas as temporadas; apesar de a crítica continuar extremamente favorável, isso não se refletiria nas premiações, sendo essa a primeira temporada a não ganhar nenhum Emmy, mesmo com 18 indicações (perdendo o de Melhor Série de Drama para Homeland); Hamm também receberia uma indicação ao Globo de Ouro de Melhor Ator em uma série de Drama, mas não ganharia. A secura de prêmios continuaria na sexta temporada, que seria a primeira a não receber nenhuma indicação ao Globo de Ouro, e mais uma vez não ganharia nenhum Emmy, recebendo "apenas" 12 indicações (o de Melhor Série de Drama seria perdido para Breaking Bad).
A sexta temporada estrearia em 7 de abril de 2013, mais uma vez com um episódio duplo (o que fez com que, mais uma vez, ela tivesse 12 episódios ao invés de 13), e abordaria o período entre dezembro de 1967 e novembro de 1968. Os principais eventos históricos retratados seriam os assassinatos de Martin Luther King, Jr. e do senador Robert Kennedy, e os inúmeros protestos que se espalharam pelo país em 1968. Enquanto a SCDP pensa em abrir um escritório em Los Angeles, para atender melhor os clientes da Costa Oeste, Betty luta contra problemas de peso, Sally vai estudar em um internato para meninas, e Pete e Trudy se separam. Cansada de seus atritos com Don, Peggy aceita um convite de Ted para trabalhar na CGC, mas vê seus planos irem por água abaixo quando ambas as agências decidem se fundir, adotando o nome de Sterling Cooper & Partners (SC&P). Novos personagens da sexta temporada incluem Bob Benson (James Wolk), assessor de contas puxa-saco que trabalha para Ken e acaba se tornando amigo de Joan; Jim Cutler (Harry Hamlin), diretor da CGC; Lou Avery (Allan Harvey), diretor de criação linha-dura que fica no lugar de Don enquanto ele está afastado; os redatores Johnny Mathis (Trevor Einhorn) e Ed Glifford (Kit Williamson), que vêm para a SC&P junto com o pessoal da CGC; Moira (Christine Garver), a secretária de Ted; o Dr. Arnold Rosen (Brian Markinson), cirurgião vizinho de Don, e sua esposa, Sylvia (Linda Cardellini), com quem, adivinhem, Don acaba tendo um caso; e Jonesy (Ray Abruzzo), o porteiro do prédio de Don.
Com o final da década de 1960 se aproximando, Weiner decidiria encerrar a série, e, junto com os roteiros da sexta temporada, decidiria já começar a amarrar as pontas soltas e criar os desfechos dos personagens para a sétima. Ele chegaria à conclusão de que, ao invés de uma única temporada de 13 episódios, a série teria um fechamento melhor se ele pudesse fazer duas temporadas curtas, de sete episódios cada. Ao invés de chamá-las de sétima e oitava temporada, porém, ele decidiria "dividir a sétima temporada em duas partes", a primeira chamada "o começo" e a segunda "o fim de uma era". Assim, em 13 de abril de 2014, estrearia a primeira parte da sétima temporada, com 7 episódios ambientados entre janeiro e julho de 1969, terminando no dia 21, um dia após a chegada do homem à Lua. A primeira metade da sétima temporada não teria nenhuma indicação ao Globo de Ouro, e seria indicada a "apenas" 8 Emmys, não ganhando nenhum (perdendo o de Melhor Série de Drama, mais uma vez, para Breaking Bad).
A sétima temporada lida principalmente com as mudanças sociais e tecnológicas que ocorriam no final da década de 1960, e como elas afetavam a SC&P e os personagens em geral - como a instalação de um computador da IBM que ocupa uma sala inteira da agência, que faz com que alguns personagens, como Harry, fiquem bastante empolgados, e outros, como Michael, muito insatisfeitos. Novos personagens incluem as secretárias Shirley (Sola Bamis) e Marsha (Jill Alexander); Dee (Kiva Jump), recepcionista da filial de Los Angeles da SC&P; Richard (Bruce Greenwood), empresário que tem um romance com Joan; Bonnie Whiteside (Jessy Schram), corretora de imóveis que se torna namorada de Pete; Diana Bauer (Elizabeth Reaser), garçonete com um passado misterioso, por quem Don se interessa; Carol (Juliette Angelo), a melhor amiga de Sally; Alan Silver (Johnathan McClain), empresário de Megan; e os executivos da McCann Erickson, agência gigante que quer comprar a SC&P: Dennis Ford (Greg Cromer), Ferg Donnelly (Paul Johansson) e Jim Hobart (H. Richard Greene) - sendo que Hobart já havia feito pequenas participações nas temporadas anteriores, sempre tentando convencer Don a trocar a agência na qual estivesse pela McCann Erickson.
O planejamento inicial de Weiner seria ambientar a segunda metade da sétima temporada na segunda metade de 1969, mas depois ele chegaria à conclusão de que seria melhor caso houvesse uma passagem de tempo após os eventos do último episódio da primeira metade. Dessa forma, a segunda metade, que estrearia em 5 de abril de 2015, começaria em abril de 1970, e o último episódio da série, exibido em 17 de maio de 2015, seria ambientado em julho de 1970. A segunda metade da sétima temporada seria indicada a 11 Emmys, ganhando apenas um, o de Melhor Ator em uma Série de Drama para Hamm (perdendo o de Melhor Série de Drama para Game of Thrones; Hamm também ganharia seu segundo Globo de Ouro de Melhor Ator em uma Série de TV de Drama, na única indicação que a série receberia a esse prêmio.
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