Despedida de Solteiro é ambientada na fictícia Remanso, cidade do interior cuja maior fonte de renda é a exploração da soja. Em 1985, quatro amigos, João Marcos (Felipe Camargo), Pedro (Paulo Gorgulho), Pasqual Papagaio (Eduardo Galvão) e Xampu (João Vitti), decidem organizar uma despedida de solteiro numa cachoeira, por ocasião do casamento de João com Lenita (Tássia Camargo). Dentre os jovens que estavam no grupo, se divertindo na cachoeira, estava Salete (Gabriela Alves), que, no dia seguinte, aparece morta. Os quatro amigos são os principais suspeitos, e, mesmo com os esforços de seu advogado de defesa, Sérgio Santarém (Marcos Paulo), como as provas contra os quatro são muito fortes, acabam sendo condenados a 21 anos de prisão, mesmo sendo inocentes. João Marcos seria preso em pleno altar, durante a cerimônia de seu casamento.
A prisão dos quatro amigos é um duro baque para a pequena cidade, e altera radicalmente a vida de outros personagens importantes da trama: Lenita, desiludida, acaba se envolvendo e se casando com Sérgio, com quem tem uma filha, Bibi (Fernanda Nobre). Flávia (Lúcia Veríssimo), irmã de Xampu, se torna uma empresária do agronegócio, e passa a ter uma relação de amor e ódio com Pedro, por quem era apaixonada antes do crime. Marta (Lucinha Lins), irmã de Pasqual, tem de assumir o comércio da família, e, como é mãe solteira, acaba tendo de entregar seu filho recém-nascido para a adoção. Mas o pior mesmo ocorre com Xampu, que contrai hepatite-B durante uma briga na penitenciária, e vem a falecer; antes disso, ele se casa com a antiga namorada, Bianca (Rita Guedes), aparentemente um anjo de pessoa, mas que na verdade é uma víbora interesseira, que tem a ambição de subir na vida com o dinheiro da família do rapaz. A morte de Xampu faz com que sua mãe, Dona Emília (Lolita Rodrigues) passe a ter um ódio mortal de Pedro, a quem considera como responsável por ter envolvido seu filho no crime, o que contribui ainda mais para o tumulto de sua relação com Flávia.
Sete anos se passam, e os três amigos sobreviventes retornam a Remanso em liberdade condicional, buscando provar sua inocência. O mais mudado dos três é Pedro, antes um boêmio fanfarrão, que ganhou responsabilidade e maturidade na cadeia, se sentindo responsável pela morte de Xampu. João Marcos, doce e sensível, passa a trabalhar com vendas, e não se conforma de ter perdido Lenita, fazendo de tudo para reconquistá-la. Pasqual mantém seu jeito engraçado e descolado, mas se torna amargurado por dentro, e tem dificuldades de adaptação aos negócios comandados por sua irmã, que inclusive transformou sua antiga vendinha em uma lanchonete self-service. Sem que os três saibam, o verdadeiro vilão da história é Sérgio, que chegou a Remanso logo após se formar na faculdade de direito, tem um passado misterioso, e sempre cobiçou Lenita - mesmo sendo advogado de defesa dos rapazes, fez de tudo para que eles fossem condenados e ele se tornasse a pessoa mais importante da cidade. Ao ver que Lenita ainda não esqueceu João Marcos, Sérgio passa a fazer de tudo para que os amigos violem sua condicional e voltem para a cadeia, enquanto tenta esconder ter sido ele o verdadeiro responsável por sua situação.
Outros personagens de destaque da trama são Dona Dala (Léa Camargo), mãe de João Marcos, bem humorada, fofoqueira, e que vende salgadinhos para complementar a pensão que recebe do marido, que faleceu enquanto ela ainda era jovem; Socorro (Christina Mullins), irmã de João Marcos, tímida professora de piano "secretamente" apaixonada por Pasqual (já que todo mundo na cidade sabe, menos ele); Cirineu Farfan (Mauro Mendonça), pai de Bianca, dono de um autossocorro e de numa oficinal mecânica, altruísta, bem humorado e amigo fiel, que vive um casamento infeliz com Soraya (Ana Rosa), mulher brega que tem sonhos de ascensão social que tenta realizar através da filha mais nova enquanto rejeita a mais velha, Nina (Helena Ranaldi), que quando mais nova era um moleque, nunca se interessou por coisas de mulher, gosta de ajudar o pai no conserto dos carros e é secretamente apaixonada por Pedro; Dr. Gabriel (Sérgio Viotti), o médico da cidade, bom pescador e péssimo motorista, pai de Lenita, viúvo, casado pela segunda vez com Inês (Maria Estela), que sempre fica em cima do muro nas brigas da filha com o marido, e pai também de dois adolescentes, Paula (Patrícia Perrone) e Dudu (Frederico Mayrink); e o enigmático Mike (Jayme Periard), mochileiro que já foi da marinha mercante e já viajou quase o mundo inteiro, que ninguém sabe por que veio a Remanso.
Mas o personagem de maior destaque da novela foi Vitório da Vinci (Elias Gleiser), italiano de sangue quente e enorme sabedoria popular, que criou Pedro como se fosse seu filho. Artesão, responsável por uma plantação de flores e proveniente de Florença, acredita ser descendente de Leonardo da Vinci, e coloca o nome do mestre renascentista em Léo (Patrick de Oliveira), um menino aparentemente órfão que foi abandonado em um cesto na entrada de sua chácara e a quem decide adotar, sem saber que, na realidade, é o filho de Marta. As "aventuras" do velho e do garoto seriam, para muitos, o ponto alto da novela, sempre rendendo cenas divertidíssimas e carregadas de emoção.
Também merece destaque Lola (Yoná Magalhães), dona de um cabaré, no qual trabalhava Salete, que é expulsa da cidade após o assassinato, mas que retorna anos depois, e sabe vários segredos dos moradores. Personagens de menor destaque foram as amigas de Socorro, a enfermeira Janete (Alice di Carli) e a professora Tereza (Mara Sandes); Glória (Cinira Camargo), secretária da empresa de Flávia e amante de Sérgio; o office boy da empresa de Flávia, Rafa (Danton Mello); Jorge Jordão (Othon Bastos), homem misterioso que parece sempre fazer tudo o que Sérgio manda; Elza (Jacyra Sampaio), empregada do Dr. Gabriel; Penha (Maria Duda), a melhor amiga de Marta; o mordomo de Bianca, Gil (André Valli); o Delegado Damasceno (Vicente Barcellos); o Padre Celso (Lafayette Galvão); o namorado de Paula, Franco (Guga Coelho); a namorada de Dudu, Debbie (Letícia Spiller); a namorada de Rafa, Fafá (Lu Frota); e Carol (Leila Lopes), dona de uma academia de ginástica que atrai os olhares de todos os rapazes da cidade.
Dentre as participações especiais, podemos citar Alexandra Richter como a enfermeira do Dr. Gabriel; Bárbara Fazio como uma mulher que teve um caso com o pai de Xampu e Flávia, que resultou em um filho que só Lola sabe quem é; Bete Mendes como uma mulher que trabalhava no orfanato em que Pedro morou quando criança; Buza Ferraz como um pintor ex-namorado de Marta; Castro Gonzaga como o juiz que condena os quatro amigos; Felipe Carone também como um juiz; Geórgia Gomide com uma cartomante; Mário Lago como o padre que celebraria o casamento de João Marcos com Lenita; Newton Martins como um oficial de justiça comparsa de Sérgio; e Paulo Goulart como o delegado que investiga o assassinato de Salete. Vale também citar a participação de Ginivaldo Saci, ator que tinha uma perna só e chegou a interpretar o Saci no Sítio do Picapau Amarelo, no papel do artista de rua Zatopeck, que recebeu esse nome em homenagem ao maratonista e medalhista olímpico tcheco Emil Zatopek.
Despedida de Solteiro teve 206 capítulos, exibidos entre 1 de junho de 1992 e 30 de janeiro de 1993. Foi escrita por Walther Negrão, com colaboração de Rose Calza e Ângela Carneiro, e direção de Reynaldo Boury, Carlos Manga Júnior e Cláudio Cavalcanti. Negrão foi chamado às pressas para escrever a novela: originalmente, em seu lugar, estrearia o remake de Mulheres de Areia, estrelado por Glória Pires no papel das gêmeas Ruth e Raquel; poucos dias antes de as gravações começarem, porém, Glória se descobriu grávida de sua segunda filha, e, sendo impossível gravar com ela esperando neném, a direção da Globo decidiu adiar a estreia de Mulheres de Areia em um ano. Com apenas 50 dias de prazo, Negrão receberia a incumbência de escrever uma novela que pudesse ser gravada na cidade cenográfica construída para Mulheres de Areia, que já estava pronta; ele mudaria a ambientação de uma cidade de praia para uma cidade do interior, com chácaras, matas e cachoeiras, mas conseguiria aproveitar todas as casas construídas pela equipe - que tiveram apenas de ser pintadas para adequação à identidade visual da novela. Segundo o autor, na reunião com a direção da Globo, ele recebeu as plantas da cidade cenográfica, as quais guarda até hoje, e ouviu que não precisava se preocupar com o elenco, apenas criar personagens que se encaixassem na cidade.
Para cortar custos, a equipe de produção da novela optaria por usar o mesmo elenco nas duas fases, mesmo existindo uma passagem de sete anos. Além de muita maquiagem para rejuvenescer alguns atores, foi preciso criar cortes de cabelo e figurinos exageradamente ao estilo dos anos 1980, para que o público identificasse a passagem de tempo para a segunda fase. A atriz Ana Rosa conta que seu corte de cabelo, uma espécie de chanel com franja, foi confundido com uma peruca até pelo diretor geral da novela, Reynaldo Boury; na primeira fase, combinando com o perfil brega e deslumbrado da personagem, ela usaria penteados ao estilo dos que popularizaram a apresentadora Xuxa, com marias-chiquinha e rabos de cavalo.
Um dos principais méritos da novela foi que ela já começava com um crime, mas não se prendia à fórmula do "quem matou?"; desde o início, já se sabia que os quatro rapazes eram inocentes, e que Sérgio Santarém estava de alguma forma envolvido, bastando saber quem efetivamente assassinou Salete, se ele mesmo ou alguém a seu mando. Sérgio se tornaria um vilão tão odiado que seu intérprete, o ator Marcos Paulo, seria hostilizado no meio da rua - em uma entrevista, o autor declararia que uma senhora chegou a tirar o sapato para bater nele.
Negrão pretendia que Xampu fosse violentado no chuveiro da penitenciária, contraísse o vírus HIV e morresse em decorrência da AIDS. Enquanto escrevia os primeiros capítulos, ele visitou diversas casas de detenção, e ficou impressionado com o número de presidiários que haviam contraído o vírus, pensando que poderia chamar atenção para este problema caso o personagem fosse infectado. Como era uma novela das seis, entretanto, a direção da Globo achou que uma cena de sexo forçado e uma morte por complicações da AIDS seriam muito pesadas para o horário, e vetou; só então Negrão decidiria que Xampu seria esfaqueado e contrairia hepatite-B. Quando essa história vazou, a Globo, oficialmente, declarou que pediria a mudança pois seria muito complexo maquiar o ator para que ele se assemelhasse a alguém nos últimos estágios da AIDS.
Despedida de Solteiro seria a primeira novela de Helena Ranaldi, Rita Guedes, Patrick de Oliveira (na época com 11 anos), Fernanda Nobre (na época com 9), da veteraníssima atriz Léa Camargo, que fez sua estreia na Globo, e de Letícia Spiller, que, entre 1989 e 1992, havia sido Paquita no Xou da Xuxa. Cláudio Cavalcanti, um dos mais famosos atores da emissora, faria sua estreia como diretor de novelas, papel que repetiria em Sonho Meu, Marcas da Paixão e Vidas Cruzadas; esta não seria sua estreia na direção, porém, tendo esta ocorrida em um episódio do programa Você Decide dois meses antes da estreia da novela.
A abertura da novela usaria computação gráfica para inserir atores em um jogo de videogame no qual o herói tem de subir uma torre para salvar sua amada, com cenas inspiradas em Donkey Kong, Pit Fighter, Pitfall e Prince of Persia. A música da abertura seria um remix de Sugar Sugar, grande sucesso de 1969 da banda The Archies, mixada por D.J. Les and The Kool Kat. Vale citar como curiosidade que The Archies foi uma banda fictícia, criada para o desenho animado The Archie Show, que, por sua vez, era baseado nas histórias em quadrinhos do Archie, uma espécie de Turma da Mônica adolescente dos Estados Unidos. A banda foi montada pelo empresário Don Kirchner, e tinha apenas três membros, Ron Dante, Toni Wyne e Andy Kim, todos os três fazendo vocais acompanhados de músicos contratados. As músicas gravadas para o desenho, exibido entre 14 de setembro de 1968 e 4 de janeiro de 1969, seriam reunidas em um álbum, simplesmente chamado The Archies, lançado em agosto de 1968, que faria tanto sucesso que levaria ao lançamento de um segundo, Everything's Archie, lançado já após o cancelamento do desenho, em novembro de 1969. Escrita por Andy Kim e Jeff Barry, Sugar Sugar seria a segunda música de trabalho de Everything's Archie e o maior sucesso da história da banda, chegando ao topo do Top 100 da Billboard. A versão usada na abertura da novela seria lançada em 1992, e, além de remixar a canção original, intercala trechos dela com um rap cantado por The Kool Kat.
Como de costume, Despedida de Solteiro teria duas trilhas sonoras, uma com músicas nacionais (à exceção de Sugar Sugar) e uma com músicas internacionais. Dentre as nacionais, foram destaque Ser Mais Feliz, de Roupa Nova, Vendaval, de Joanna, Nós Dois, de Maurício Duboc e Varda, e Toda Vez que a Gente Encontra um Novo Amor, de Sérgio Reis. Dentre as internacionais, se destacaram Please Don't Go, do Double You, Why, de Annie Lennox (com seu refrão "uaaai, uaaai, aaai, aaai"), Don't Talk Just Kiss, do Right Said Fred, e I Like Chopin, do Gazebo. Vale citar como curiosidade a presença na trilha internacional de My Girl, My Guy, gravada por Brigitte Nielsen, a loura fortona ex-esposa de Sylvester Stallone e estrela de filmes de ação dos anos 1980.
Despedida de Solteiro alcançaria 45 pontos de audiência, o que, para uma novela das seis, foi um grande sucesso. Seria reprisada no Vale a Pena Ver de Novo entre 4 de março e 9 de agosto de 1996, em versão condensada com 115 capítulos, e na íntegra no canal Viva entre 29 de junho de 2015 e 25 de fevereiro de 2016.
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