Marilyn nasceu Norma Jeane Mortenson, em 1o de junho de 1926, em Los Angeles. Terceira filha de Gladys Baker, oficialmente seu pai foi Martin Edward Mortensen, com quem Gladys se casou em 1924, se separou no ano seguinte, e se divorciou em 1928. Tanto Gladys quanto Marilyn sempre negaram que Martin fosse o pai, e há a suspeita de que Gladys tenha dado o nome apenas para evitar comentários de que ela era infiel e que sua filha era ilegítima - afinal, era a década de 1920, e o casal já estava separado, mas ainda não divorciado. Segundo Marilyn, seu pai era Charles Stanley Gifford, homem de quem sua mãe tinha uma foto na qual ele lembrava Clark Gable - e Marilyn, em sua infância, costumava fantasiar que Gable era seu pai. Seja como for, praticamente imediatamente após o nascimento, alegando que o nome havia sido escrito errado (Mortenson ao invés de Mortensen), Gladys entrou com um requerimento para renomear sua filha Norma Jeane Baker - Baker, no caso, era o sobrenome do primeiro marido de Gladys, com quem fora casada antes de Mortensen. Seu nome de solteira era... Monroe.Gladys tinha sérios problemas mentais, e, incapaz de cuidar de Norma Jeane, a entregou para um casal de amigos, Albert e Ida Bolender, da cidade de Hawthorne, Califórnia, com quem ela moraria até os sete anos. Nessa idade, Gladys teve um surto e tentou sequestrá-la, escondendo-a dentro de um saco militar, do qual a menina foi salva por Ida. Começaria então uma batalha judicial que culminaria com a guarda ficando mesmo com Gladys, que compraria uma casa em Hawthorne e se mudaria para lá com sua filha. Seus problemas de saúde piorariam, entretanto, até um dia no qual ela seria levada gritando e rindo histericamente para um hospital psiquiátrico.
Depois do episódio, a guarda de Norma Jeane passou para a melhor amiga de Gladys, Grace McKee. Apaixonada por cinema, foi McKee quem imaginou que um dia a menina seria uma estrela, levando-a para assistir vários filmes, ensinando-a a se maquiar e levando-a com frequência ao salão para encaracolar seu cabelo - o que estava na moda na época. Quando Norma Jeane completou nove anos, entretanto, McKee se casou com Doc Goddard, que já tinha uma filha de um casamento anterior. Incapaz de cuidar de duas, o casal enviou Norma Jeane para um orfanato em Los Angeles. Vários casais tentaram adotá-la, mas Gladys - que, afinal de contas, mesmo internada, ainda era a mãe - sempre se recusou a assinar qualquer papel abrindo mão de sua filha, o que fez com que ela passasse dois anos pulando de casa em casa sem que nenhuma adoção se concretizasse.
Quando a menina tinha 11 anos, McKee, com uma condição financeira melhor, e vendo que Gladys jamais a deixaria ser adotada, trouxe-a novamente para morar consigo. Norma Jeane, entretanto, já tinha um corpo bem desenvolvido para sua idade, e Doc tentaria atacá-la sexualmente diversas vezes. Ao descobrir, McKee mandaria a menina para morar com sua tia-avó, Olive Brunings, na cidade de Compton. Lá também, entretanto, Norma Jeane seria alvo de cobiça sexual, dessa vez por parte de um dos filhos de Brunings, impedido quando já a quase estava estuprando. Norma Jeane então foi mandada para a casa de uma outra tia-avó de McKee, Ana Lower, em uma outra cidade, Van Nuys. Foi lá que a menina finalmente se sentiu segura, pôde estudar e crescer como qualquer menina normal, e até desenvolveu sua primeira relação verdadeiramente afetuosa com quem cuidava dela, se referindo a Lower como "Tia Ana".
Lower, porém, já era idosa, e alguns anos depois começaria a apresentar sérios problemas de saúde, que impediriam que ela continuasse cuidando de Norma Jeane. Aos 16 anos, então, sem ter mais para onde ir, ela acabaria retornando para a casa de McKee - morrendo de medo, imagino. Dessa vez, entretanto, o destino lhe sorriria: James Dougherty, o filho de um vizinho, policial e cinco anos mais velho que ela, se apaixonaria pela menina, se tornaria seu namorado, e a protegeria das investidas de Doc. No final do ano, Doc receberia uma proposta de trabalho na Virginia, do outro lado do país, e McKee decidiria que seria melhor que eles não levassem Norma Jeane. Para que ela não tivesse de retornar a um orfanato, McKee propôs a Dougherty que eles se casassem. Dougherty relutou de início, mas acabou sendo convencido por sua mãe.
Pouco depois do casamento, em 1943, Dougherty se alistaria na Marinha Mercante, e seria aquartelado na cidade de Avalon, para onde ele e sua jovem esposa se mudariam. A Segunda Guerra Mundial estava a todo vapor, e Dougherty acabaria sendo convocado para servir no Havaí. Com medo de que ele não retornasse, Norma Jeane pediu que ele a engravidasse, mas Dougherty a achava muito nova para ter filhos, prometendo pensar no assunto quando voltasse. Para não ficar sozinha, Norma Jeane, então, foi morar com a mãe de Dougherty em Los Angeles, e, para ajudar os esforços de guerra, se empregou em uma fábrica de aviões, onde passava spray retardante de fogo nas aeronaves e inspecionava paraquedas. Foi lá que David Conover, documentarista da Primeira Unidade de Cinema da Força Aérea Americana, notou sua beleza e pediu para tirar algumas fotos. Impressionado com como a moça fotografava bem, ele a convenceu e deixar o trabalho na fábrica e se candidatar a uma vaga na agência de modelos Blue Book.
Pesquisando sobre o mercado antes de procurar a agência, Norma Jeane descobriu que a procura era por loiras, devido ao sucesso de estrelas como Jean Harlow e Lana Turner. Foi aí que a moça, até então com cabelos longos e castanho-claros, os cortaria e tingiria, no primeiro passo para se tornar um dos maiores símbolos sexuais da história do cinema.
Aos 18 anos, Norma Jeane era a mais popular e requisitada modelo da Blue Book, tendo aparecido em dezenas de capas de revistas. Enquanto isso, a carreira de Dougherty o levava cada vez para mais longe de sua esposa. Há tanto tempo longe do marido, e dando seus primeiros passos no show business, Norma Jeane decidiria pedir o divórcio. Quando saiu o resultado, em 1946, Dougherty estava aquartelado em Xangai, China. A amigos, ele confessaria ter ficado tão deprimido que pensou em se matar, mas desistiu ao imaginar sua mãe recebendo o corpo.
O sucesso de Norma Jeane como modelo chamaria a atenção de Ben Lyon, executivo da Fox, que agendaria um teste para ela. A moça impressionaria a todos com seu talento e sua atuação natural durante o teste, e seria imediatamente contratada por seis meses, recebendo 125 dólares por semana - contrato-padrão para os iniciantes na época. A única coisa que faltava era um nome, já que Norma Jeane não soava como um nome de estrela. Ela sugeriu fazer como Jean Harlow - que nasceu Harlean Carpenter - e usar o nome de solteira de sua mãe, mas nem Norma Monroe nem Jeane Monroe soavam bem. Lyon então sugeriu Marilyn, alegando que Norma Jeane lembrava a atriz Marilyn Miller. A garota não gostava muito do nome Marilyn, mas acabou convencida com os argumentos de que o nome soava sexy, tinha uma boa sonoridade, e traria boa sorte devido às iniciais MM. A partir de então, Norma Jeane seria conhecida como Marilyn Monroe. Nascia uma lenda.
O primeiro papel que Lyon conseguiria para Marilyn seria uma pontinha, sem créditos nem nada, em Sua Alteza, a Secretária, de 1947. Seu primeiro crédito seria como a garçonete Evie, em Idade Perigosa. Em 1948, Marilyn faria figuração em You Were Meant For Me e Verdes Campos de Wyoming. Seu principal papel nesse primeiro contrato, com direito a três cenas, seria o de Betty, em Torrentes de Ódio; antes do lançamento, porém, o filme seria editado, e Marilyn acabaria ficando com uma única cena, de uma única fala.
Mesmo aparecendo pouco, Marilyn chamaria a atenção da Columbia Pictures, que, ao fim de seu contrato com a Fox, lhe ofereceria um também de seis meses, mas com direito a protagonizar um filme. Para tanto, ela precisaria refinar sua atuação, e, assim que ela assinou, a Columbia designou Natasha Lytess para ser sua coach - profissional que trabalha junto a um ator ou atriz para "treiná-lo" para um certo papel. Marilyn gostaria da parceria, na qual aprenderia dicas valiosas para sua carreira, e continuaria trabalhando com Lytess até 1955.
Durante seu contrato com a Columbia, Marilyn só faria um único filme, Mentira Salvadora, no qual ela interpreta Peggy Martin, dançarina que começa um romance com um homem riquíssimo (interpretado por Rand Brooks, o primeiro marido de Scarlett O'Hara em ...E o Vento Levou) sendo que sua mãe (interpretada por Adele Jergens, apenas 9 anos mais velha que Marilyn) se preocupa com a diferença de classe social entre ambos. Esse seria o primeiro papel de destaque de Marilyn, seu primeiro beijo no cinema e a primeira vez que cantaria em um filme - duas canções, Every Baby Needs a Da Da Daddy e Anyone Can See I Love You. O filme seria um relativo fracasso, o que levaria Marilyn para a geladeira e motivaria sua dispensa ao final do contrato.
Desempregada, Marilyn tentou contatos com outros estúdios e, enquanto aguardava uma resposta favorável, voltou a posar como modelo. Foi nessa época, aos 23 anos, que ela fez seu ensaio mais famoso, posando nua sobre um lençol vermelho para Tom Kelley, que lhe pagou 50 dólares. No fim daquele mesmo ano, 1949, Marilyn voltaria às telas com uma participação em Loucos de Amor, um filme dos Irmãos Marx (o que equivale mais ou menos a uma participação em um filme dos Trapalhões), produzido pela United Artists. O papel chamou a atenção do agente Johnny Hyde, que se ofereceu para representá-la. Em 1950, Hyde conseguiria pontas sem crédito para Marilyn em A Ticket to Tomahawk e Right Cross e pequenas participações em The Fireball e O Segredo das Joias.
Nesse último filme, dirigido pelo altamente conceituado Johm Huston, o papel de Marilyn, a amante de um chefão do crime, era ínfimo, mas fundamental para o enredo. Sua atuação foi elogiadíssima pela crítica, e chamou a atenção do diretor Joseph Mankiewicz, que a convidou para outro pequeno papel, dessa vez na comédia A Malvada, interpretando uma jovem aspirante a atriz. Graças à sua atuação nesse filme, Hyde conseguiria para Marilyn um contrato de sete anos com a Fox.
Contrato assinado e esperando ser chamada para algum filme, em 1951 Marilyn decidiu se matricular na Universidade de Califórnia em Los Angeles (UCLA) onde estudou literatura e apreciação da arte - o que lhe renderia uma capa da revista Look sobre mulheres que se destacam como alunas universitárias. No início, o contrato com a Fox só lhe renderia mais papéis pequenos, no drama Home Town Story e nas comédias As Young as You Feel, Love Nest e Let's Make It Legal, todas de sucesso moderado. A cada aparição, porém, Marilyn chamava mais atenção, ao ponto de ser convidada para apresentar a cerimônia do Oscar daquele ano. Ainda em 1951, Marilyn tentou começar uma carreira na TV, fazendo um teste para o papel de Violeta em uma série inspirada nos quadrinhos de Ferdinando Buscapé. Marilyn não seria aprovada, mas tanto faz, já que a série não sairia do papel.
Em 1952, Marilyn seria o centro de um escândalo, quando uma de suas fotos nua, feitas três anos antes, foi publicada em um calendário. A imprensa começou a sugerir que "a modelo da foto" era bastante parecida com ela, e especular se seria ela mesmo. A Fox chegou a sugerir que Marilyn negasse tudo, mas ela decidiu fazer exatamente o contrário: convocou uma entrevista e assumiu que era ela nas fotos, acrescentando que só aceitara posar nua porque não tinha outra forma de conseguir dinheiro naquele momento de sua vida. O episódio fortaleceria Marilyn, que passaria a ser vista como uma mulher de personalidade e coragem, que se sacrificava para se estabelecer no meio artístico. A entrevista também renderia a ela sua primeira capa da revista Life, em abril de 1952. Marilyn retornaria às páginas da revista no ano seguinte, posando para o famoso fotógrafo Alfred Eisenstaedt no quintal de sua casa, um ensaio que se tornaria um dos mais famosos de sua carreira. Além da Life, a revista True Experiences também se interessaria por Marilyn, mas preferiria explorar seu "lado Cinderela", explorando sua infância sofrida. Enquanto dava essas entrevistas, Marilyn conheceu e começou um relacionamento amoroso com o astro do beisebol Joe DiMaggio, com quem se casaria em 1954, divorciando-se antes mesmo do casamento completar um ano. O romance entre Marilyn e DiMaggio atraiu ainda mais holofotes para sua carreira, contribuindo ainda mais para a imagem de Cinderela que o público americano já fazia dela.
Antes de começar efetivamente a filmar para a Fox, Marilyn seria "emprestada" apara a RKO para participar do filme Só a Mulher Peca, dirigido por Fritz Lang e estrelado por Barbara Stanwick. Lançado em 1952, no ápice do bafafá causado pelas entrevistas, o filme teve uma excelente bilheteria, creditada à curiosidade do público em relação a Marilyn. Ainda em 1952, ela estrelaria a comédia We Are Not Married!, no papel de uma candidata ao título de um concurso de beleza, outro grande sucesso de público, mas detonado pela crítica, que sugeriu que o filme só fazia sucesso por explorar a sexualidade de Marilyn, que passava a maior parte do tempo de projeção em roupas de banho. Almas Desesperadas, também de 1952, era um drama no qual Marilyn interpretava uma babá que planejava matar a criança de quem cuidava; mais uma vez o filme foi bem recebido pelo público e detonado pela crítica, embora Marilyn tenha se mostrado satisfeita com a carga dramática do papel.
Também em 1952, Marilyn participaria de Full House, um filme composto de cinco episódios inspirados em contos do famoso escritor norte-americano O. Henry, dirigido por Henry Hathaway. Embora Marilyn só tenha uma única cena de um único minuto, ela seria mostrada no cartaz e receberia créditos ao lado das estrelas da produção, tudo para atrair o público. Marilyn encerraria o ano com seu maior sucesso até então, O Inventor da Mocidade, comédia dirigida por Howard Hawks e estrelada por Cary Grant e Ginger Rogers. O filme conta a história de um químico que inventa o elixir da juventude, e Marilyn interpreta a secretária de seu chefe e seu interesse amoroso após ele usá-lo. Esse seria o primeiro filme no qual Marilyn apareceria com o cabelo curto e platinado que se tornaria sua marca registrada nas produções seguintes.
O produtor Darryl F. Zanuck, após ver a atuação de Marilyn em O Inventor da Mocidade, acreditou que ela tinha potencial para papéis mais profundos, e a ofereceu o de Rose, uma femme fatale que trama matar seu marido, em Torrentes de Paixão, segundo filme de Marilyn dirigido por Henry Hathaway, lançado em 1953. Durante a produção, Hathaway perceberia que, conforme ganhava papéis de maior importância, Marilyn desenvolvia o que os norte-americanos chamam de stage fright ("medo do palco"), uma espécie de ansiedade que impede que o ator se concentre e esteja no local marcado para começar suas cenas no horário acertado, como se estivesse mesmo com medo de atuar. O diretor pediria ao maquiador Whitey Snyder que passasse longos períodos de tempo confortando-a antes de cada tomada, decisão que seria muito criticada por agravar o problema ao invés de solucioná-lo.
A atuação de Marilyn no filme também seria devastada pela crítica, que a considerou exageradamente sexy para o papel, e sem conseguir passar ao público os conflitos de sua personagem. A imagem de Marilyn seria ainda mais arranhada após ela aparecer com uma série de vestidos curtos e justos nas ações publicitárias do filme, culminando com um lamé dourado justíssimo na festa da revista Photoplay. Muitos críticos, principalmente de moda, passariam a considerá-la vulgar, e a atriz Joan Crawford chegaria a declarar que sua aparência e comportamento não condiziam com o de uma atriz e de uma dama. Marilyn, entretanto, não parecia se importar com tais comentários, e causaria um novo escândalo, usando um vestido com um decote até o umbigo ao ser convidada para participar do desfile que abria a competição de Miss America daquele ano. Uma foto de Marilyn tirada durante o desfile serviria de capa da primeiríssima edição da revista Playboy, de dezembro de 1953, que trazia em seu "recheio" o ensaio completo de Marilyn nua, vendido por Tom Kelley à revista em troca de uma pequena fortuna.
Tentando salvar a imagem de sua principal estrela em ascensão, a Fox tiraria Betty Grable da comédia musical Os Homens Preferem as Loiras, também de 1953, substituindo-a por Marilyn. No papel de uma corista disposta a subir na vida usando seus dotes físicos, e fazendo parceria com a morena Jane Russell, Marilyn atuou, cantou, dançou e afastou os holofotes de suas aparições fora do cinema. Russell se tornaria uma das melhores amigas de Marilyn, declarando em entrevistas que se surpreendera ao descobrir que ela era tímida e muito mais inteligente do que todos imaginavam. Marilyn levou as filmagens muito a sério, continuando seus ensaios dos números de dança a cada tarde por um longo tempo depois que o restante do elenco já havia encerrado; seu medo do palco só fazia crescer, porém, e, no início, ela chegava a ficar horas trancada no camarim sem conseguir sair para gravar. Ao perceber, Russell começaria a passar no camarim e levar Marilyn pessoalmente para as filmagens a cada dia.
Marilyn seria bastante elogiada pela crítica, e sua interpretação de Diamonds Are a Girl's Best Friend se tornaria uma das mais icônicas do cinema, sendo imitada e parodiada em diversas outras produções. O filme seria também um imenso sucesso de bilheteria, rendendo mais que o dobro de seu orçamento. O sucesso renderia a Marilyn e Russell um convite para gravar suas mãos, pés e assinaturas no cimento do Teatro Chinês de Hollywood. Os Homens Preferem as Loiras também marcaria o início da parceria de Marilyn com o figurinista William Travilla, que desenharia suas roupas em sete outros filmes.
Antes de 1953 terminar, Marilyn ainda estrelaria outro filme, Como Agarrar um Milionário, contracenando com Lauren Bacall e com a Betty Grable que havia substituído em Os Homens Preferem as Loiras. Como Agarrar um Milionário era sobre três modelos que tentavam arrumar maridos ricos, e foi o responsável por construir o estereótipo da "loira burra", que não somente acabaria associado às personagens de Marilyn em suas comédias mas também entraria para o imaginário mundial. A popularidade de Marilyn voltou a subir como um foguete, com seus ganhos acompanhando: por dois anos seguidos, ela entraria para a lista dos dez artistas mais bem pagos de Hollywood. Marilyn, entretanto, não parecia satisfeita em fazer comédias, e desejava voltar aos filmes de maior carga dramática. Na época, a Fox estava selecionando elenco para o filme O Egípcio, e Marilyn viu a oportunidade perfeita, mas Zanuck, não querendo mexer em sua mais recente mina de ouro, simplesmente proibiu que ela fizesse o teste.
Depois de muita choradeira, Marilyn conseguiria convencer Zanuck a escalá-la para um filme "sério". Zanuck escolheria O Rio das Almas Perdidas, faroeste no qual ela contracenaria com Robert Mitchum, lançado em 1954. Marilyn acabaria se desentendendo com o diretor, Otto Preminger, que não via com bons olhos sua relação com Lytess, e, depois de concluir o filme, declararia "merecer mais que um filme-Z de caubói no qual o cenário tem um papel mais importante que as atuações". Pouco depois, Zanuck escalaria Marilyn para filmar The Girl in Pink Tights, com Frank Sinatra, mas, de birra, ela não apareceu no dia marcado para começar as filmagens. Irritada, a Fox a colocou na geladeira.
Marilyn ficaria quase um ano de castigo, aproveitando seu casamento com DiMaggio. Ela decidiria retornar quando soube que a Fox planejava filmar o clássico da Broadway O Pecado Mora ao Lado. Marilyn desejava protagonizar esse filme, mas sabia que não sairia de uma punição diretamente para um papel de prestígio, então decidiu aceitar o que Zanuck lhe ofereceu, o musical O Mundo da Fantasia, mesmo acreditando que não era um bom filme, apenas para provar à Fox seu profissionalismo. O filme, que estrearia ainda em 1954, seria um fracasso de bilheteria e massacrado pela crítica, especialmente a atuação de Marilyn, considerada vergonhosa. Ainda assim, ela conseguiria seu intuito, sendo chamada para subsituir Vanessa Brown em O Pecado Mora ao Lado.
Lançado em 1955, esse se tornaria o filme mais famoso de Marilyn, contendo uma das cenas mais icônicas do século XX: aquela na qual Marilyn para sobre a grade do metrô e o vento causado por um trem passando levanta seu vestido. O diretor do filme, Billy Wilder, insatisfeito com a cena, faria com que ela fosse refilmada inúmeras vezes, o que atraiu uma multidão de curiosos e enfureceu DiMaggio - segundo amigos, ao ponto de a discussão subsequente ter sido a causa da separação do casal. Atuando ao lado de Tommy Ewell, também protagonista na versão Broadway, Marilyn teria uma das atuações mais elogiadas de sua carreira, o que, aliado ao bom desempenho do filme nas bilheterias, garantiria que ela estivesse em posição de vantagem ao negociar a renovação de seu contrato - que terminaria justamente no final de 1954.
Agenciada pelo ex-fotógrafo Milton Greene, que a conhecera durante uma sessão de fotos para a revista Look, e teria largado a carreira e hipotecado a casa para agenciá-la, Marilyn seria dura em suas negociações, e confessaria a amigos ter ficado extremamente insatisfeita com os termos do contrato anterior, que a obrigava a se sujeitar aos papéis escolhidos por Zanuck e lhe dava retorno financeiro inferior ao de outras estrelas da época - por Os Homens Preferem as Loiras, por exemplo, ela teria recebido 18 mil dólares, enquanto Jane Russell recebeu 100 mil. Marilyn e Greene conseguiriam dobrar a Fox, assinando um novo contrato de sete anos, mas que previa a obrigatoriedade de apenas quatro filmes, podendo Marilyn rejeitar quantos quisesse caso não gostasse do tamanho do papel, do roteiro, do diretor ou do diretor de fotografia. Além disso, ela fundaria uma produtora, a Marilyn Monroe Productions, à qual o contrato estipulava um pagamento de no mínimo 100 mil dólares por filme, mais participação na bilheteria. Finalmente, o contrato previa que, enquanto não estivesse ativamente filmando para a Fox, Marilyn poderia participar de produções de outros estúdios, caso essas lhe interessassem.
Disposta a construir uma imagem de profissionalismo após assinar esse novo contrato, Marilyn começou a tomar aulas de teatro com Constance Collier, a quem seria apresentada por Truman Capote. Collier, porém, faleceria pouco depois de começar seu trabalho com Marilyn. Então, Susan Strasberg, que havia contracenado com ela em O Mundo da Fantasia, lhe apresentaria sua mãe, Paula, também coach. Paula assumiria o lugar de Collier, e convenceria Marilyn a demitir Lytess, se tornando sua única coach.
Além de arrumar uma nova coach, Marilyn decidiria se matricular no Actors Studio de Nova Iorque, a mais prestigiada instituição de ensino de artes cênicas dos Estados Unidos. Enquanto morava em Nova Iorque, Marilyn reencontraria o dramaturgo Arthur Miller, que havia conhecido em 1950, e começaria um romance com ele, que acabaria se transformando em seu terceiro e último casamento. Marilyn se tornaria uma das alunas mais queridas do Actors Studio, aprendendo a controlar seu medo do palco com os colegas Kevin McCarthy e Eli Wallach. Seria também uma das mais bem sucedidas: após uma interpretação de Anna Christie acompanhada por Maureen Stapleton, ela seria aplaudida de pé - mesmo com os demais estudantes sabendo que a prática de aplaudir era desencorajada durante as apresentações dos alunos. Lee Strasberg, o fundador do Actors Studio, chegaria a declarar que, das centenas de atores e atrizes que passaram por sua escola, apenas dois verdadeiramente se destacaram: Marlon Brando e Marilyn Monroe.
Depois de se graduar no Actors Studio, Marilyn fez seu primeiro filme sob a égide do novo contrato, Nunca Fui Santa, lançado em 1956. No papel de uma cantora caipira que conquista o coração de um peão de rodeio, vivido por Don Murray, ela arrebataria grandes elogios da crítica. Joshua Logan, o diretor do filme, ficaria tão impressionado com sua atuação que faria uma intensa campanha para que Marilyn fosse indicada ao Oscar. A indicação não viria, mas Marilyn seria indicada ao Globo de Ouro, perdendo para Deborah Kerr e sua atuação em O Rei e Eu.
No ano seguinte, Marilyn se valeria de seu contrato para estrelar O Príncipe Encantado, produzido pela Warner Bros. e dirigido por Laurence Olivier, que também o protagonizaria. Filmado na Inglaterra, o filme, ambientado em 1911 e que contava uma história de amor entre o Príncipe Regente e uma corista norte-americana, seria um grande sucesso de público e crítica, e daria a Marilyn o David di Donatello (o "Oscar italiano") e o Etoile de Cristal (o "Globo de Ouro francês"), ambos de Melhor Atriz Estrangeira, além de uma indicação ao BAFTA. Olivier se encantaria por Marilyn, mas se ressentiria da presença constante de Paula Strasberg nas filmagens, acusando-a de charlatanismo e de não fazer nada de relevante para melhorar Marilyn como atriz - um dos conselhos de Paula antes de uma cena, segundo ele, teria sido "pense em Coca-Cola e Frank Sinatra".
Após as filmagens de O Príncipe Encantado, Marilyn daria um tempo na carreira para curtir o casamento com Miller e tentar ter um filho. Essa tentativa falharia da pior maneira quando Marilyn sofreu um aborto espontâneo, em agosto de 1957. Para que ela afastasse o fato de sua mente, Miller a encorajou a voltar a atuar, o que fez com que ela aceitasse um convite para mais um filme de Billy Wilder, Quanto Mais Quente Melhor, produzido pela United Artists e lançado em 1959, no qual Marilyn, mais uma vez no papel de uma cantora, atuava ao lado de Tony Curtis e Jack Lemmon, que se disfarçam de mulheres e entram para sua banda para fugir de criminosos. A experiência não seria boa para Marilyn, que se desentenderia com Wilder por ele tratá-la com rispidez e exigir que cenas fossem refilmadas sem motivo aparente. Durante as filmagens, Marilyn descobriria que estava novamente grávida, mas sofreria um novo aborto espontâneo em dezembro de 1958.
Quanto Mais Quente Melhor seria o filme mais bem sucedido de Wilder, rendendo uma bilheteria gigantesca, boas críticas e seis indicações ao Oscar - nenhuma para Marilyn. A atuação de Marilyn, entretanto, também seria bastante elogiada, e lhe renderia um Globo de Ouro de Melhor Atriz em Musical ou Comédia. Wilder tentaria se redimir de seu comportamento em uma entrevista, elogiando Marilyn e sua atuação, mas ainda expressando seu descontentamento com seus constantes atrasos para as filmagens.
O contrato de Marilyn já havia passado da metade, mas até então ela só havia feito um dos quatro filmes que o mesmo previra. Com esse argumento, a Fox a convenceu a participar de Adorável Pecadora, filme dirigido por George Cukor que seria lançado em 1960, no qual um milionário descobre que sua vida será o enredo de uma peça de teatro satírica, decide conferir os ensaios, é confundido com um ator e escalado para interpretar a si mesmo, se apaixonando pela atriz principal. Marilyn concordou, desde que Miller reescrevesse o roteiro, que ela achou sem-graça. Isso gerou um problema de elenco, já que Gregory Peck, inicialmente escalado para ser seu par, se desligou do projeto após a interferência de Miller no roteiro. Após tentar Cary Grant, Charlton Heston, Yul Brinner e Rock Hudson, a Fox acabou acertando com Yves Montand, convencido a aceitar o papel por sua esposa, Simone Signoret. Durante as filmagens, primeiro Miller depois Signoret tiveram que viajar para a Europa a trabalho, e Marilyn e Montand acabaram tendo um caso, encerrado por ela quando ele disse que jamais deixaria sua esposa. O filme não seria um sucesso de público ou crítica, e a atuação de Marilyn seria considerada morna.
Por volta dessa época, Marilyn começou a ter problemas de saúde que nunca ficaram bem explicados - o mais provável é que fosse depressão por causa dos dois abortos seguidos. Ela começou a ver um psiquiatra, Dr. Ralph Greenson, a quem contou que sofria de insônia, e tomava por conta própria vários remédios diferentes para dormir. Greenson se preocupou que ela pudesse ficar viciada, e tentou convencê-la a reduzir as doses. Segundo ele, Marilyn também estava infeliz no casamento, tendo um marido amoroso mas que, na visão dela, não se preocupava em ajudá-la a superar seus problemas.
Em 1960, Miller teria um de seus roteiros, Os Desajustados, baseado na vida de pessoas que conheceu no período em que viveu em Nevada, escolhido pela MGM para se tornar um filme. Ele conseguiu convencer o diretor, John Huston, a escalar Marilyn para atuar ao lado de Clark Gable, Montgomery Cliff, Eli Wallach e Thelma Ritter, considerando que esse seria o filme ideal para que ela mostrasse seu talento - de fato, o filme não seria um sucesso de público ou crítica à época de seu lançamento, em 1961, mas com o tempo se tornaria cult, com críticos subsequentes considerando soberbas as atuações de Marilyn e Gable.
Os Desajustados sofreria inúmeros problemas nas filmagens. Filmando em Nevada, longe dos conselhos do Dr. Greenson, Marilyn abusou como nunca das pílulas para dormir, além de se embebedar constantemente. Frequentemente ela aparecia nas filmagens com uma aparência de horrivelmente doente, incapaz de trabalhar. Um mês depois do início das filmagens, ela teve de ser internada às pressas, embora o motivo nunca tenha sido divulgado. Ao retornar, ela ficaria cada vez mais hostil em relação a Miller, sendo vista discutindo com ele em público várias vezes - dez dias após o fim das filmagens, Marilyn se separaria de Miller, dando início ao seu terceiro divórcio. A tensão das filmagens cobraria seu preço também nos outros atores: Cliff ficou doente e perdeu vários dias de filmagens; no último dia, Ritter teve de ser internada com exaustão; e Gable não participou da festa de encerramento alegando estar passando mal. Gable sofreria um ataque cardíaco fulminante poucos dias após o fim das filmagens; sua esposa culparia Marilyn pela morte do marido. No início de 1961, Marilyn acabaria se internando voluntariamente em uma clínica psiquiátrica, para tratar sua dependência de álcool e drogas.
Em 1962, Marilyn começaria a filmar Something's Got to Give, terceiro dos quatro filmes previstos em seu contrato com a Fox, dirigido por George Cukor e co-estrelado por Dean Martin e Cys Charisse. Ela interromperia as filmagens para cantar Parabéns para o Presidente John F. Keneddy em uma cerimônia no Madison Square Garden, em Nova Iorque, contratada pelo cunhado de Kennedy, Peter Lawford. Ao retornar, ela parecia disposta a chamar ainda mais atenção, e permitiu que um fotógrafo da revista Life tirasse fotos dela nadando nua na piscina do hotel no qual filmavam. No geral, Marilyn estava em péssimo estado durante as filmagens, deprimida e muitas vezes fortemente gripada, com febre alta e sinusite. Graças a isso, seu medo do palco voltaria com força total, deixando-a paralisada e com crises de choro em seu camarim ao início de cada dia de filmagens. Ao todo, Marilyn só apareceria para trabalhar em 12 dos 35 dias de filmagem realizados até então. Insatisfeita com seu comportamento, a Fox a demitiria, processando-a em meio milhão de dólares. A Fox tentaria substituí-la no filme por Lee Remick, mas Martin se recusaria, alegando que assinara para contracenar com Marilyn. O filme, então, seria abandonado, com apenas 37 minutos gravados.
Após sua demissão, Marilyn posaria e daria entrevistas para a Life, a Cosmopolitan e a Vogue. No início de 1962, ela demitiria seu agente e entraria em negociações por conta própria para participar de novos filmes de Wilder, Irma la Douce e A Senhora e Seus Maridos, mas as negociações não iriam para a frente, e Shirley MacLane ficaria com ambos os papéis. Martin também a convidaria para Kiss Me, Stupid, também de Wilder, que acabaria preferindo Kim Novak para o papel. Ela acabaria conseguindo trabalho no local menos provável possível: a Fox, que não somente concordaria em retirar a ação judicial como também concordaria com um novo contrato, segundo o qual ela receberia um milhão de dólares por dois filmes, um deles Something's Got to Give, cujas filmagens recomeçariam no segundo semestre. Pouco após firmar sse contrato, Marilyn receberia uma proposta para participar de quatro filmes na Itália, recebendo 10 milhões de dólares. Whitey Snyder se encontraria por acaso com ela na última semana de julho, e diria a amigos que ela estava feliz como nunca, com boa aparência e bastante satisfeita com as novas oportunidades de trabalho.
Então, no dia 5 de agosto de 1962, a polícia de Los Angeles receberia um telefonema do Dr. Greenson: Marilyn havia sido encontrada morta em sua casa. Causa da morte: overdose de pílulas para dormir. Se foi suicídio ou acidente, até hoje não se sabe - à época, cogitou-se até mesmo assassinato, e teorias da conspiração acusavam Kennedy, a Máfia e até mesmo a CIA. Aos 36 anos, Marilyn, após ter superado uma infância de problemas, conhecido a fama e o estrelato, mas talvez não a felicidade, dormiria para jamais acordar.
Dizem que a estrela que mais brilha é a que primeiro se apaga. Marilyn brilhou tão intensamente que, de certa forma, transcendeu sua própria morte. Um dia, ela foi Norma Jeane. Hoje, ela é Marilyn Monroe, um dos maiores ícones do cinema de todos os tempos.
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