SRK pretendia ser jogador de hóquei, mas uma lesão faria com que ele tivesse de se afastar dos treinos por seis meses, durante os quais ele substituiria as aulas de educação física pelas de teatro. Ele seria extremamente elogiado por seus professores e colegas, principalmente por suas imitações de atores de Bollywood. Mohammed Khan, que faleceria de câncer em 1981, não via futuro na carreira de ator, e pediria para que SRK procurasse ter também uma profissão com diploma universitário; por causa disso, após concluir o colégio, ele se matricularia na Universidade de Délhi, onde se formaria em economia. Sua paixão, entretanto, era mesmo o teatro, e, paralelamente à universidade, ele tinha aulas no Delhi's Theatre Action Group, com um dos mais prestigiados diretores de teatro da Índia, Barry John. Após concluir a universidade, ele começaria um mestrado em comunicação na Jamia Millia Islamia, universidade islâmica localizada em Nova Délhi; em 1991, contudo, sua mãe faleceria, vítima de complicações de diabetes, e SRK decidiria abandonar o mestrado para cuidar de sua irmã mais velha, Shahnaz Lalarukh, que desenvolveu depressão - os dois moram juntos até hoje, na mansão do ator em Mumbai.
Após a morte de sua mãe, SRK também decidiria se casar com sua namorada de longa data, Gauri Chibber, a quem conheceu na universidade enquanto ele cursava economia e ela estudava moda, e que hoje é a decoradora preferida das estrelas de Bollywood. O casal ainda está junto, e tem três filhos, Aryan, nascido em 1997, Suhana, nascida em 2000, e Abram, nascido de inseminação artificial em uma barriga de aluguel em 2013. Aryan se formou em cinema pela universidade californiana USC, e planeja se tornar roteirista e diretor, enquanto Suhana quer seguir os passos do pai e se tornar atriz, tendo feito sua estreia em 2019 em um curta-metragem. Gauri é de ascendência punjabi e segue o hinduísmo; o casal se casaria em uma cerimônia tradicional hindu, mas SRK não se converteria, ainda professando o islamismo. Segundo ele, seus filhos são livres para seguir qualquer uma das duas religiões, que coexistem em harmonia em sua casa, onde há um altar para os deuses hindus no qual está colocada uma cópia do Corão.
A estreia de SRK como ator não seria no teatro, e sim na televisão, após ele passar em um teste para a série Dil Dariya ("o rio do coração"), que começaria a ser gravada em 1988; atrasos na produção fariam com que outra série, Fauji, na qual ele também atuou, estreasse antes, se tornando sua estreia oficial. Em Fauji ("soldado"), SRK interpretava um jovem tenente durante o treinamento de um grupo recém-alistado de soldados do exército indiano; seu sucesso nessa série faria com que ele fosse convidado para papéis semelhantes em outras séries, em algumas por apenas um episódio, e até lhe renderia um convite para fazer cinema, que ele recusaria por acreditar não estar pronto. Ele só aceitaria fazer cinema após a morte de sua mãe, como uma forma de lidar com o luto; no final de 1991, ele, a esposa e a irmã se mudariam para Mumbai, após SRK assinar contrato para nada menos que quatro filmes.
Seu primeiro papel em Bollywood seria no filme de estreia da famosa atriz Hema Malini como diretora, Dil Aashna Hai ("o coração sabe a verdade"), de 1992, no qual ele interpretava um rapaz que ajudava a namorada, adotada, a descobrir quem era sua verdadeira mãe. O filme seria um sucesso moderado, mas a atuação de Divya Bharti, a protagonista, também estreante em Bollywood, mas vinda de uma carreira no cinema telugo, seria bastante elogiada, bem como a química entre ela e SRK. O segundo filme de SRK seria Deewana ("obessão"), no qual Bharti também era a protagonista, e também dirigido por um estreante, Raj Kanwar. No filme, a personagem de Bharti fica viúva, e logo em seguida o de SRK se apaixona por ela, mas ela reluta em aceitar o relacionamento. Esse filme seria um gigantesco sucesso, e catapultaria tanto SRK quanto Bharti para o estrelato, com ambos ganhando o Filmfare Award, um dos principais prêmios do cinema indiano, de Melhor Ator Revelação e Melhor Atriz Revelação. Infelizmente, em abril de 1993, Bharti cairia da sacada de seu apartamento em Mumbai e faleceria, aos 19 anos; o diretor Sajid Nadiadwala, com quem ela se casou exatos 11 meses antes, chegaria a ser investigado por assassinato, mas a polícia concluiria que a queda foi acidental.
Voltando a SRK, após o sucesso de Deewana, choveriam convites para que ele participasse dos mais variados filmes, com logo seu terceiro sendo seu primeiro como protagonista, Chamatkar ("milagre"), também de 1992, no qual ele interpretava um rapaz recém-formado que tentava realizar o sonho de seu falecido pai de construir uma escola para crianças carentes em seu vilarejo. Ainda em 1992, ele estaria na comédia Raju Ban Gaya Gentleman ("Raju se torna um cavalheiro"), inspirada no filme norte-americano O Segredo do Meu Sucesso. A partir desses dois filmes, para se destacar em meio a outros atores jovens de Bollywood, SRK passaria a sempre atuar como que se ligado na tomada, com todos os seus personagens sendo atléticos e cheios de energia e entusiasmo; ele mesmo sugeriria cenas nas quais os personagens andavam de bicicleta, praticavam snowboarding, viravam cambalhotas, escorregavam pelo corrimão das escadas e outros atos semelhantes. A estratégia daria certo, e logo os roteiristas estariam escrevendo personagens elétricos especialmente para ele.
Mas já em 1993 SRK daria uma guinada em sua carreira, para não ficar marcado como um ator de um personagem só, e passaria a aceitar somente papéis de vilão ou anti-herói. Ele seria um assassino em Baazigar ("o apostador"), um amante que enreda uma mulher num relacionamento abusivo em Darr ("medo"), e faria uma cena de nu frontal em Maya Memsaab ("a ilusão de maya"), algo ousadíssimo no cinema indiano ainda hoje, e impensável naquela época, tanto que a cena seria censurada em quase todas as exibições. Baazigar seria o primeiro filme no qual SRK faria par romântico com Kajol, da qual vamos falar em breve, lhe renderia seu primeiro Filmfare Award de Melhor Ator, e seria um choque para as plateias e os críticos, porque ele era o protagonista, e protagonistas jamais cometiam assassinatos em filmes de Bollywood.
Em 1994, ele faria a comédia romântica Kabhi Haan Kabhi Naa ("às vezes sim, às vezes não"), no papel de um músico apaixonado, atuação considerada por ele mesmo e por muitos críticos como a melhor de sua carreira; ele seria indicado mais uma vez ao Filmfare Award de Melhor Ator, mas perderia para o veterano Nana Patekar - talvez como compensação, receberia um Filmfare Award de "Melhor Ator Escolhido pelos Críticos". No mesmo ano, ele faria mais um amante obsessivo em Anjaam ("consequências"), que lhe renderia um Filmfare Award de Melhor Vilão. Em 1995, ele faria sete filmes, incluindo o curioso filme de ação Karan Arjun, no qual SRK, que mais uma vez fazia par romântico com Kajol, e Salman Khan (da série Tiger) eram dois estranhos que, na verdade, eram a reencarnação de dois irmãos traídos e assassinados no passado. Karan Arjun seria um enorme sucesso de crítica e público, se tornando a segunda maior bilheteria do ano na Índia, atrás apenas de Dilwale Dulhania Le Jayenge.
Dilwale Dulhania Le Jayenge ("quem tiver o coração mais puro fica com a noiva") é centrado em dois indianos que cresceram em Londres. A família de Simran Singh (Kajol) é pobre, com seu pai, Baldev (Amrish Puri) sendo dono de uma lojinha de conveniência. Sua mãe, Lajwanti (Farida Jalal), criou Simran e a irmã, Chutki (Pooja Ruparel), para serem mulheres fortes e independentes, mas não tem coragem de ir contra os desejos do marido, extremamente tradicionalista, que incluem casar Simran com Kuljeet (Parmeet Sethi), filho de seu melhor amigo, Ajit (Satish Shah), com quem tratou todos os detalhes do casamento quando os noivos ainda eram crianças e a família Singh morava na Índia. Para que o casamento se consume, Simral, que está prestes a concluir seus estudos na universidade, terá de se mudar para a Índia e abrir mão de sua carreira, duas coisas que ela não aceita. Para tentar dobrar a vontade da filha, Baldev concorda em deixar que ela viaje com as amigas em um passeio de trem por toda a Europa, que será seu presente de formatura, ao fim do qual eles voltarão para a Índia para o casamento. Nessa viagem, ela conhecerá o irresponsável e brincalhão Raj Malhotra (SRK), que foi criado pelo pai viúvo e riquíssimo, Dharamvir (Anupam Kher), e só quer saber de curtir a vida. Evidentemente, os dois se apaixonam - não sem antes se odiarem - e Raj passa a ter a missão de melar o casamento de Simran para poder ficar com ela.
Com estreia em 20 de outubro de 1995, Dilwale Dulhania Le Jayenge é uma comédia romântica de 189 minutos - três horas e nove minutos! - o que não é incomum para a Índia, um país no qual ir ao cinema é um programa para uma tarde inteira, e no qual cada sala tem no máximo três exibições por dia, com a média de duração de um filme de Bollywood sendo de duas horas e vinte minutos. Por serem tão longos, esses filmes têm um intervalo no meio, de cerca de 15 minutos, durante o qual os espectadores podem ir ao banheiro, comer e esticar as pernas; normalmente, as partes que vêm antes e depois do intervalo também são bem distintas, como se fossem dois filmes, um continuação do outro: aqui, a primeira parte apresenta Simran e Raj, mostra como eles se conheceram e sua viagem pela Europa, enquanto a segunda é ambientada na Índia, onde está sendo preparado o casamento de Simran e para onde Raj vai para tentar impedi-lo.
Dilwale Dulhania Le Jayenge foi a estreia na direção de Aditya Chopra, que também foi responsável por seu roteiro, e que é filho de Yash Chopra, um dos mais famosos produtores de cinema da Índia e um dos donos do estúdio que o produziu, a Yash Raj Films. Filmado na Índia, na Inglaterra e na Suíça, o filme teria orçamento de 400 milhões de rúpias, e renderia, só na Índia, 1,06 bilhão (mais ou menos 32 milhões de dólares na época), mais 160 milhões no exterior, se tornando o filme indiano mais rentável de 1995 e um dos mais rentáveis de toda a história - Dilwale Dulhania Le Jayenge seria apenas o segundo filme de Bollywood a ultrapassar a marca do bilhão, após Hum Aapke Hain Koun ("quem sou eu para você?"), de 1994, que renderia 1,27 bilhão. Sua trilha sonora, composta pelos irmãos Jatin e Lalit Pandit, e que contava com quatro canções da maior cantora da história da Índia, Lata Mangeshkar (que fazia a voz cantada de Simran, com a voz cantada de Raj ficando com Udit Narayan), seria um dos álbuns de maior vendagem no ano no país, com 20 milhões de cópias vendidas, cerca de 1 milhão antes mesmo da estreia do filme.
O filme também seria elogiadíssimo pela crítica, que destacaria seu retrato de diferentes seguimentos da sociedade - as famílias de Simran, Raj e Kuljeet são de três classes sociais distintas - e sua mensagem sobre a importância da família e de seguir seu próprio coração; Simran se tornaria um modelo não somente para outros personagens fictícios, mas também para várias moças indianas que tentavam provar para seus pais que poderiam se casar por amor ao invés de terem de se submeter a casamentos arranjados. O núcleo de sua história - rapaz tenta impedir casamento arranjado de moça pela qual está apaixonado - se tornaria um verdadeiro clichê em Bollywood, e inspiraria vários outros filmes, incluindo alguns da própria Yash Raj. Um elemento que seria considerado por muitos como o principal fator para o sucesso do filme é que Raj faz de tudo para convencer o pai de Simran a aceitar que ela se case com ele, quando o normal em filmes indianos até então era que os apaixonados fugissem e se casassem contra o desejo de suas famílias.
Dilwale Dulhania Le Jayenge seria indicado a nada menos que 14 Filmfare Awards, ganhando dez, um recorde na época, incluindo Melhor Filme, Melhor Diretor, Melhor Roteiro, Melhor Ator para SRK e Melhor Atriz para Kajol. Na cerimônia do National Film Awards, o prêmio mais importante do cinema indiano, ele receberia a estatueta de Melhor Filme para Toda a Família, e no Screen Awards, equivalente ao Globo de Ouro na Índia, ganharia os de Melhor Filme, Melhor Diretor e Melhor Ator. Dilwale Dulhania Le Jayenge seria eleito um dos "10 filmes de Bollywood que você precisa assistir antes de morrer" pelo jornal The Times of India, e seria um dos três filmes indianos a serem listados no livro 1001 Filmes Para Ver Antes de Morrer, com os outros dois sendo Mother India (1957) e Deewaar ("o muro", 1975). Ele é hoje considerado o filme de maior sucesso da história da Índia: quando de sua estreia, todas as salas de cinema de Mumbai, exceto uma, ficaram com lotação esgotada durante toda a primeira semana; em São Francisco, Estados Unidos, a procura foi tanta que o único cinema que o estava exibindo, que planejava ter apenas uma sessão por dia, teve de aumentar para duas; e no Reino Unido ele ficaria em cartaz por um ano. Mas talvez o mais impressionante seja que, na Índia, ele ficaria em cartaz durante 1251 semanas ininterruptas, com o cinema Maratha Mandir, em Mumbai, o exibindo do dia de sua estreia até 16 de março de 2020 - e somente o tirando de cartaz porque teve de fechar devido à pandemia.
Após esse início bombástico, a carreira de SRK passaria a ter altos e baixos. Seus quatro filmes lançados em 1996 seriam grandes fracassos de bilheteria, mas seus dois principais filmes de 1997, a comédia romântica Yes Boss e o drama Pardes ("terra estrangeira"), dirigido, escrito e produzido por Subhash Ghai, seriam grandes sucessos de crítica e público. Filmado nos Estados Unidos, Canadá e Índia, Pardes, no qual SRK interpreta um jovem que cresceu na América e tem de voltar à Índia para um casamento arranjado tendo dificuldades para se adaptar, seria um dos primeiros filmes de Bollywood a fazer sucesso nos Estados Unidos, rendendo 1,7 milhão de dólares. Em 1998, mais dois fracassos de bilheteria, incluindo um filme de terror, e um gigantesco sucesso, Kuch Kuch Hota Hai, sobre o qual eu vou dar detalhes em breve. Em 1999, ele faria apenas um filme, Baadshah (algo como "o chefão"), uma comédia na qual ele interpreta uma espécie de Inspetor Bugiganga, um detetive que faz uso de vários equipamentos bizarros para solucionar crimes; o filme seria bastante bem recebido pela crítica, inclusive lhe rendendo uma indicação ao Filmfare Award de Melhor Ator, mas seria um gigantesco fracasso de público - mesmo assim, seria a origem de um dos apelidos pelos quais SRK costuma ser chamado, "o Baadshah de Bollywood".
No final dos anos 1990, devido a suas participações em comédias românticas, SRK era considerado um ídolo adolescente, mesmo já estando à beira dos 35 anos, com seus filmes atraindo milhares de menininhas apaixonadas, o que fazia com que a maioria dos papéis oferecidos a ele fossem para esse tipo de filme. SRK se sentia incomodado com isso, e, junto com a atriz Juhi Chawla e o diretor Aziz Mirza, decidiria fundar uma produtora chamada Dreamz Unlimited. Sua primeira produção, Phir Bhi Dil Hai Hindustani ("e ainda assim, o coração é indiano"), lançado em 2000, no qual ele interpretava um repórter sem papas na língua que uma rival tentava tirar do ar, seria um gigantesco fracasso de crítica e público, assim como o segundo, Asoka, de 2001, um épico que contava de forma romanceada a vida do Imperador Asoka, que governou a Índia entre os anos 268 e 232 a.C., que foi caríssimo e concorreu nos festivais de cinema de Veneza e Toronto. Incapaz de viver apenas de suas próprias produções, ele continuaria fazendo filmes para outros estúdios, como a comédia romântica Mohabbatein (algo mais ou menos equivalente ao nosso "amar de paixão"), de 2000, e o drama familiar Kabhi Khushi Kabhie Gham ("às vezes há alegria, às vezes há tristeza"), de 2001, um épico de três horas e meia no qual interpretava um jovem rico que desafiava a família para se casar com uma moça pobre, interpretada por Kajol. Em 2002, ao lado de Aishwarya Rai, uma das mais famosas atrizes de Bollywood, ele estrelaria Devdas, filme ambientado na virada do século XIX para o XX no qual SRK interpretava um alcóolatra cujo pai envia para Londres com o sonho de que ele se torne advogado; o filme seria um sucesso colossal de crítica e público, ganhando nada menos que dez Filmfare Awards, incluindo um de Melhor Ator para SRK, e um BAFTA, o maior prêmio da indústria do cinema do Reino Unido, de Melhor Filme em Língua Estrangeira.
No final de 2001, enquanto gravava o filme de ação Shakti ("poder"), ele sofreria uma queda que faria com que ele sentisse dores horríveis na coluna, sendo diagnosticado com hérnia de disco, e tendo de suspender todas as suas gravações para 2002. Ele tentaria retornar a gravar em janeiro de 2003, mas, seguindo com as dores, teve de se submeter a uma cirurgia, e só pôde retomar a carreira em junho. Seu primeiro filme após esse retorno seria o drama Kal Ho Naa Ho ("o amanhã pode nunca chegar"), no qual interpretava um homem com uma doença terminal; ambientado em Nova Iorque, o filme seria a segunda maior bilheteria na Índia naquele ano. Ainda em 2003, devido a divergências criativas, ele decidiria abandonar a Dreamz Unlimited e fundar uma nova produtora, a Red Chillies Entertainment, com sua esposa Gauri como sócia e produtora. Seu primeiro filme, Main Hoon Na ("eu não sou"), estreia da atriz Farah Khan (que não é parente de SRK) como roteirista e diretora, no qual SRK interpreta um oficial do exército indiano envolvido em uma troca de prisioneiros com o Paquistão, seria um grande sucesso de público e crítica, se tornando o segundo filme de maior bilheteria da Índia no ano - o primeiro seria outro com SRK, Veer-Zaara, no qual ele interpreta um piloto da Força Aérea Indiana que se apaixona por uma garota paquistanesa e acaba ficando preso por 22 anos no Paquistão, acusado de espionagem.
Em 2006, SRK estaria no drama Kabhi Alvida Naa Kehna ("nunca diga adeus"), o filme de Bollywood com maior bilheteria fora da Índia em todos os tempos, no qual ele interpretava um jogador de futebol frustrado por ter de abandonar a carreira após um atropelamento. No ano seguinte, ele faria mais um filme ligado a esportes, Chak De! India (algo como "manda ver, Índia!"), no qual ele é um jogador de hóquei que caiu em desgraça após ser acusado de entregar um jogo de propósito para o Paquistão, e, para se redimir, aceita treinar a seleção feminina, repleta de jogadoras que se odeiam e não querem jogar juntas, e está prestes a disputar o Campeonato Mundial; com um elenco multi-étnico - pois as jogadoras vêm de todas as regiões da Índia - o filme seria extremamente elogiado pela crítica por abordar de forma sensível temas como racismo, feminismo e preconceito regional, rendendo a SRK mais uma Filmfare Award de Melhor Ator. Em 2008, ele estaria em Rab Ne Bana Di Jodi ("um par criado por Deus"), no qual contracenava com Anushka Sharma, hoje uma das mais famosas atrizes de Bollywood, mas na época uma estreante, no papel de um homem tímido que cria uma segunda personalidade para ter coragem de cortejá-la. Ainda em 2008, ele recusaria o papel que ficaria com Anil Kapoor em Quem Quer Ser um Milionário? para poder gravar My Name is Khan, drama lançado em 2010 que lida com como os muçulmanos passaram a ser tratados nos Estados Unidos após os ataques do 11 de Setembro, que lhe rendeu seu oitavo Filmfare Award de Melhor Ator, tornando-o o recordista da premiação, empatado com Dilip Kumar.
Por outro lado, seus dois mais recentes filmes, além de extremamente criticados, foram grandes fracassos de bilheteria: Jab Harry Met Sejal ("quando Harry conheceu Sejal"), da Red Chillies, de 2017, que, apesar do título, não tem nada a ver com a comédia norte-americana Harry & Sally: Feitos Um para o Outro (cujo título original é When Harry Met Sally), na qual SRK interpreta um guia turístico em Amsterdam que se apaixona pela personagem de Anushka Sharma, a quem inicialmente está ajudando a encontrar seu anel de noivado, que perdeu durante a viagem; e Zero, de 2018, no qual, acreditem ou não, ele interpreta um anão que se apaixona pelo personagem de Katrina Kaif. Uma das maiores críticas que SRK recebe é que ele já passou dos 50 anos, mas segue fazendo filmes de romance tendo como par atrizes bem mais jovens - Anushka Sharma, seu par romântico mais frequente depois de Kajol (são sete filmes com Kajol, cinco com Anushka), tem 33.
Além de ator, SRK é cantor, frequentemente se apresentando ao vivo ao lado de outros cantores e cantoras indianos desde 1997; ele seria um dos primeiros artistas indianos a se apresentar fora da Índia, ao fazer uma turnê pelo Reino Unido, Canadá e Malásia em 1998. Embora não faça mais séries de TV, ele é presença frequente em vários programas de sucesso da TV indiana, como entrevistado, jurado ou até mesmo apresentador. Ele também é dono de um time de críquete, o Kolkata Knight Riders, que joga na India Premier League, principal competição de T20 do planeta. Assim como outras celebridades indianas, ele é envolvido com várias causas sociais, sendo embaixador dos programas Water Supply and Sanitation Collaborative Council, National AIDS Control Organisation, e diretor da Make-A-Wish Foundation indiana, além de todo ano doar milhões de rúpias para causas como evitar a mortalidade infantil, aumentar a presença das crianças indianas na escola, e, recentemente, combater a pandemia de covid-19.
Com mais de 80 filmes e uma centena de premiações no currículo, incluindo o Padma Shri, uma das mais importantes honras conferidas pelo governo indiano, a qual ganhou em 2005, SRK é considerado não somente o maior ator indiano de todos os tempos, mas uma das maiores celebridades mundiais fora dos Estados Unidos - onde ele é referenciado, humoristicamente, como "a pessoa mais famosa da qual você nunca ouviu falar". Na Ásia, ele é mais famoso até do que celebridades norte-americanas, com uma pesquisa feita em 2011 indicando que, naquele continente, mais gente era capaz de citar filmes com SRK do que com Tom Cruise. O fã-clube oficial de King Khan, como ele é chamado pelos fãs, tem mais de um bilhão de membros, e, todos os anos, em datas como seu aniversário, entre 10 e 20 mil desses fãs se aglomeram em frente ao portão de sua casa em Mumbai, apenas para vê-lo chegar na varanda e dar um tchauzinho.
Agora vamos falar de Kajol, o nome artístico de Kajol Devgn, nascida Kajol Mukherjee em 5 de agosto de 1974 em Mumbai, que na época se chamava Bombaim, filha do diretor e produtor de cinema Shomu Mukherjee com a atriz Tanuja Samarth. A família Mukherjee-Samarth é uma das mais poderosas de Bollywood: Joy Mukherjee e Deb Mukherjee, irmãos de Shomu, são produtores; Ayan Mukerji, filho de Deb, é diretor; Sashadar Mukherjee, pai de Shomu, Joy e Deb e avô de Kajol, foi cineasta e fundador de um estúdio de cinema; e três primos de Kajol, Rani Mukerji, Sharbani Mukherjee e Mohnish Bahl, além de sua irmã, Tanisha Mukerji, também são atores - aliás, vale dizer que tanto Mukherjee quanto Mukerji são grafias aceitas para o nome da família, e aparentemente cada um escolhe a que gosta mais. Nesse cenário, era claro, desde cedo, que a moça também iria enveredar pelo cinema, jamais pensando em fazer outra coisa da vida.
Os pais de Kajol se separariam quando ela tinha apenas cinco anos, e ela e Tanisha seriam criadas pela avó materna, Shobhna Samarth, que também era atriz, diretora e produtora, além de ser filha de outra grande atriz, Rattan Bai. Kajol era uma espoleta, sempre se metendo em confusões e em brigas com os meninos; para tentar controlá-la, sua mãe a matricularia em um colégio interno e religioso, o St. Joseph's Convent School, na cidade de Panchgani. Quando ela tinha 16 anos, foi participar de uma sessão de fotos com o fotógrafo Gautam Rajadhyaksha, que estava escrevendo um roteiro para um filme do diretor Rahul Rawail, e, ao saber que ela era da família Mukherjee-Samarth, a convidou para um teste. Ela acabaria ficando com o papel, e, inicialmente, planejaria voltar aos estudos após as gravações; Kajol gostaria tanto de atuar, porém, que decidiria abandonar a escola para se tornar atriz em tempo integral - decisão que foi apoiada por sua mãe, mas da qual ela, hoje, diz se arrepender.
A estreia de Kajol seria no drama Bekhuji ("insensatez"), lançado em 1992, no qual ela contracenava com sua mãe, escalada após ela ganhar o papel, e com outro ator estreante, Kamal Sadanah, no qual ela interpretava uma moça que se apaixona por um rapaz e tem de enfrentar a família para ficar com ele. O filme seria um fracasso de bilheteria, mas a atuação de Kajol seria elogiada pelos críticos, e renderia a ela um convite para atuar no grande sucesso Baazigar ao lado de SRK, no papel de uma moça que se apaixona pelo assassino de sua irmã sem saber que foi ele quem cometeu o crime. No ano seguinte, 1994, ela estrelaria o dramalhão Udhaar Ki Zindagi ("vida em dívida"), no papel de uma órfã que vai morar com os avós; o filme seria mais um fracasso de bilheteria, e o papel seria tão extenuante para Kajol que ela decidiria que a partir de então só aceitaria atuar em comédias românticas ou papéis minúsculos, pois terminaria as gravações à beira de um colapso nervoso.
Curiosamente, seria essa decisão que a colocaria no papel responsável por alavancar sua carreira, o da jovem Sapna no filme Yeh Dillagi (algo como "isso é uma piada"). Versão indiana do clássico Sabrina, o filme trazia Kajol no papel de uma moça pobre disputada por dois rapazes ricos, um trabalhador, o outro um bon vivant, seria um gigantesco sucesso de bilheteria, renderia à atriz sua primeira indicação ao Filmfare Award de Melhor Atriz, e faria com que toda a Índia comentasse sua beleza - até então, ela era vista como uma menina sapeca, mas, após a transformação de Sapna, muitos diretores passariam a convidá-la para interpretar mulheres bonitas, fortes e independentes. Seria assim que ela chegaria a seus dois filmes seguinte com SRK, ambos de 1995, Karan Arjun e Dilwale Dulhania Le Jayenge, pelo qual ela ganharia seu primeiro Filmfare Award de Melhor Atriz. Entre os dois, ela faria três filmes que seriam fracassos de bilheteria, dois deles com seu futuro marido, Ajay Devgn - e, curiosamente, a crítica atribuiria o fracasso dos filmes à falta de química entre o casal.
Em 1997, Kajol surpreenderia Bollywood ao aceitar o papel de uma assassina serial psicopata em Gupt ("segredo"), sendo extremamente elogiada por sua atuação. No mesmo ano, ela voltaria aos filmes de romance em Hameshaa ("eterno"), no qual formava com Saif Ali Khan um casal que se encontrava em várias reencarnações. Ela também aceitaria interpretar uma estudante que sonha entrar para um convento e se tornar freira, mas que tem um amigo que é apaixonado por ela desde a infância e contrata um guru para convencê-la a desistir, no filme tâmil Minsara Kanavu ("sonho elétrico"); o filme seria um musical, e Kajol teria muita dificuldade com as cenas de dança, tendo de repetir as coreografias várias vezes - além disso, como ela não fala tâmil (ela é fluente "somente" em inglês, hindi, bengali e marata), teve de ser dublada pela atriz Revathi. O filme seria um grande sucesso na parte tâmil da Índia, mas sua versão dublada em hindi seria um fracasso. Para fechar 1997, ela faria Ishq ("amar"), comédia romântica na qual interpretava a namorada pobre de um rapaz rico cuja família não aceitava o romance, e que foi uma das maiores bilheterias do ano.
Em 1998, ela faria o papel de duas irmãs gêmeas em Dushman ("inimigo"): uma é estuprada e morta, e a outra tenta encontrar o assassino para se vingar. Esse filme enlouqueceria os críticos, que elogiariam efusivamente a atuação de Kajol; ao ler o roteiro, porém, ela quase não o aceitaria, só o fazendo após a produção garantir que ela teria uma dublê de corpo para a cena do estupro. Em seguida, ela estaria simplesmente nas três maiores bilheterias do ano, três filmes indicados para o Filmfare Award de Melhor Filme. Em Pyaar Kiya To Darna Kya ("por que ter medo de amar alguém?"), ela seria uma menina órfã do interior cujo irmão tenta "proteger" de potenciais namorados. Em Pyaar To Hona Hi Tha ("o amor está prestes a acontecer"), ela seria uma moça que cresceu em Paris e volta à Índia para um casamento arranjado, mas acaba se apaixonando por outro homem (interpretado por Devgn). E, em Kuch Kuch Hota Hai, ela contracenaria com sua prima, Rani Mukerji, e mais uma vez com SRK.
Kuch Kuch Hota Hai ("alguma coisa está acontecendo") é a história de Rahul (SRK) e Anjali (Kajol), que se conheceram na universidade e se tornaram melhores amigos. Anjali é o que em inglês é chamado de tomboy, uma menina que não se interessa por "coisas de menina", como vestidos e maquiagem, gosta de praticar esportes e age como se fosse um menino; por causa disso, mesmo ela sendo completamente apaixonada por Rahul, ele nunca percebeu, já que a vê como um de seus amigos homens. Um dia, Rahul se apaixona por Tina (Rani Mukerji), a filha do reitor (Anupam Kher), que vem transferida de Londres, e logo se torna amiga de Anjali. Envergonhada e se sentindo incapaz de competir com a amiga, que é linda, sexy e extrovertida, Anjali volta para sua cidade natal no interior, deixando o caminho livre para que Rahul e Tina se casem. Só que Tina morre de complicações no parto, ao dar a luz a uma menina que ela decide chamar também de Anjali, e para quem decide deixar oito cartas, uma para que ela leia a cada ano em seu aniversário. A pequena Anjali (Sana Saeed), então, é criada por seu pai e por sua avó (Farida Jalal), e a cada ano espera ansiosamente por seu aniversário, pois conhece intimamente a mãe através das cartas. Na oitava e última, Tina revela à filha a história da outra Anjali, e pede para que ela ajude Rahul e Anjali a ficarem juntos. A menina, então, descobre que sua homônima estará trabalhando em uma colônia de férias, e faz de tudo para que sei pai a matricule. Seu plano, evidentemente, é fazer com que Rahul e Anjali fiquem juntos, mas ela possui um grande obstáculo: após anos rejeitando vários noivos, Anjali finalmente aceitou se casar, com o rico e bem-sucedido Aman Mehra (Salman Khan) - e o casamento ocorrerá poucos dias após o fim da colônia de férias.
Escrito e dirigido por Karan Johar, que foi assistente de Aditya Chopra durante as filmagens de Dilwale Dulhania Le Jayenge, Kuch Kuch Hota Hai estrearia em 16 de outubro de 1998, e logo se tornaria um grande sucesso: com orçamento de 100 milhões de rúpias, renderia 8,7 milhões apenas no dia da estreia, 27,4 milhões apenas no primeiro fim de semana, e mais de 800 milhões somente na Índia, com sua bilheteria total chegando a 1,06 bilhão de rúpias ao ser adicionada a bilheteria internacional. Kuch Kuch Hota Hai seria o filme mais assistido do ano na Índia, o primeiro filme indiano a render mais de 5 milhões de dólares em bilheteria internacional, o filme de Bollywood com a maior bilheteria internacional até então, e o terceiro filme de Bollywood a render mais de 1 bilhão de rúpias - embora tenha sido o primeiro a precisar da bilheteria internacional para chegar a esse número. Houve uma grande expectativa pelo filme, pois seria a primeira vez em que SRK e Kajol atuariam juntos desde Dilwale Dulhania Le Jayenge, e seria a estreia como diretor e roteirista de Johar, que já era um nome famoso em Bollywood, o que fez com que 240 cinemas o pré-reservassem, um recorde na época.
A trilha sonora ficaria mais uma vez a cargo dos irmãos Jatin e Lalit Pandit, com Udit Narayan mais uma vez fazendo a voz cantada do personagem de SRK, Rahul; a voz cantada de Tina seria de Kavita Krishnamurthy, e a de Anjali ficaria com Alka Yagnik, que também gravaria a versão solo da elogiadíssima música-título. Kuch Kuch Hota Hai seria uma produção da Dharma Productions, que, após seu sucesso, transformaria os primeiros acordes dessa música-título no tema oficial de seu logotipo, aquele que aparece antes de seus filmes - mais ou menos como a fanfarra da 20th Century Fox. A Dharma era, então, um estúdio pequeno, e a maior parte da equipe do filme era inexperiente, com SRK tendo de ajudar com dicas sobre posicionamento de câmeras e questões técnicas de equipamentos de filmagem. Apesar disso, as filmagens ocorreriam sem problemas, e se encerrariam em nove meses e meio; Kuch Kuch Hota Hai seria o primeiro filme indiano a ter cenas gravadas na Escócia e nas Ilhas Maurício, e teria a maior parte de suas cenas ambientadas na Índia gravadas no estado de Tamil Nadu, o que também não era normal para um filme de Bollywood - que até hoje costumam ser filmados em Délhi ou Mumbai.
Com 185 minutos de duração, Kuch Kuch Hota Hai também é dividido em duas partes, mas começa com Tina já morta, contando os eventos ocorridos na universidade em flashback enquanto a pequena Anjali lê sua oitava carta; o filme retorna ao presente pouco antes do intervalo, com a segunda parte lidando com a colônia de férias e o casamento da Anjali mais velha. Curiosamente, a crítica, quando de seu lançamento, não se mostrou muito empolgada, dizendo que era apenas um filme legalzinho de romance; a atuação de Kajol, porém, seria elogiadíssima, com todos concordando que ela rouba o filme toda vez que aparece. Apesar da recepção morna da crítica, Kuch Kuch Hota Hai seria indicado a um recorde de 18 Filmfare Awards; ganharia oito, inclusive sendo o primeiro filme da história a ganhar os quatro prêmios de atuação: Melhor Ator (SRK), Melhor Atriz (Kajol), Melhor Ator Coadjuvante (Salman Khan) e Melhor Atriz Coadjuvante (Rani Mukerji) - os outros quatro seriam os de Melhor Diretor, Melhor Roteiro, Melhor Direção de Arte e o mais cobiçado, o de Melhor Filme. Assim como Dilwale Dulhania Le Jayenge, ele ganharia o National Film Award de Melhor Filme para Toda a Família, com Alka Yagnik ganhando também o National Film Award de Melhor Playback Singer Feminina pela versão solo da música-título.
Voltando a Kajol, no início de 1999, ela interpretaria uma secretária que aceita se casar com o filho do patrão por dinheiro, mas acaba se apaixonando por ele, em Hum Aapke Dil Mein Rehte Hain ("eu vivo em seu coração"), remake de um filme telugo que seria um grande sucesso. Logo depois, Kajol e Devgn se casariam, o que causaria grande rebuliço na imprensa especializada, que considerou um erro ela se casar no auge da carreira, e frequentemente acusava o ator de ter casos extraconjugais, o que ela sempre considerou "fofocas às quais ela não dá atenção" - ela raramente fala sobre seu casamento em entrevistas, porém, e, quando perguntada sobre o motivo, diz que seria uma perda de tempo. Kajol e Devgn teriam um casal de filhos: Nysa, nascida em 2003, e Yug, nascido em 2010.
Após o casamento, sua carreira entraria numa espiral descendente. Ela recusaria o papel de esposa do personagem de Devgn na comédia romântica de 1999 Dil Kya Kare ("o que deve fazer o coração?"), preferindo interpretar sua amante (com a esposa ficando com Mahima Chaudhry), por achar que o papel de esposa não traria nenhum desafio; o filme seria um fracasso de crítica e público, e o roteiro seria bastante criticado. Em Raju Chacha ("tio Raju"), de 2000, ela interpretava a governanta de uma família rica, que é enganada por um trambiqueiro que finge estar apaixonado por ela mas está de olho no dinheiro dos patrões; produzido por Devgn, que também interpretava o trambiqueiro, o filme seria um dos mais caros da história da Índia e um grande fracasso, com o roteiro sendo considerado fraco e raso. Em 2001 ela estaria em Kuch Khatti Kuch Meethi ("um pouco azedo, um pouco doce"), mais uma vez interpretando irmãs gêmeas, dessa vez separadas no nascimento, numa comédia considerada fraca e sem graça, com baixa bilheteria. Ela conseguiria se redimir com Kabhi Khushi Kabhie Gham, com o qual ganharia seu terceiro Filmfare Award de Melhor Atriz; seu papel exigia que ela falasse punjabi, mas, ao invés de ser dublada, ela pediria ajuda a um professor do idioma para decorar e repetir as frases com perfeição, mesmo sem saber o que estava dizendo, que faria com que ela ganhasse pontos com a crítica, e que se destacasse em meio a um elenco de peso-pesados que contava com SRK, Amitabh Bachchan, Jaya Bachchan, Hrithik Roshan e Kareena Kapoor.
Logo após terminarem as filmagens de Kabhi Khushi Kabhie Gham, Kajol anunciaria que passaria a ser mais seletiva em sua escolha de papéis, para se dedicar ao casamento - deixando claro que não estava se aposentando. Ela só voltaria a filmar, entretanto, cinco anos depois, quando estaria em Fanaa ("destruída"), no papel de uma moça cega da Caxemira que se apaixona por um guia turístico sem saber que ele também é um terrorista separatista; o filme seria um grande sucesso de público e crítica, com Kajol, que pediu para que ele não fosse anunciado como seu "retorno", fazendo sua estreia como cantora, interpretando duas canções, e ganhando mais um Filmfare Award de Melhor Atriz. Em 2007, ela começaria a gravar o épico Ramayana, que teria problemas durante as filmagens e jamais seria lançado. No ano seguinte, ela interpretaria uma mulher que sofre de Mal de Alzheimer em U Me Aur Hum ("você, eu e nós"), a estreia de Devgn na direção, que seria um fracasso de bilheteria, mas bem recebido pela crítica. Seu papel seguinte de destaque seria como a esposa do personagem de SRK em My Name is Khan, de 2010, papel que lhe renderia seu quinto Filmfare Award de Melhor Atriz, recorde na categoria empatada com Nutan, que era irmã de Tanuja, e, portanto, tia de Kajol. Ainda em 2010, ela estaria em We Are Family, remake do filme norte-americano Lado a Lado, que seria um sucesso moderado no qual sua atuação (interpretando a personagem que no original foi de Susan Sarandon) seria extremamente elogiada, e em Toonpur Ka Superrhero, filme que misturava atores e animação por computação gráfica que foi um retumbante fracasso de público e crítica, no qual ela interpretava uma desenhista presa em um mundo que ela mesma criou.
Em 2020, Kajol voltaria a estar em evidência. Ela começaria o ano contracenando com Devgn e Saif Ali Khan no épico Tanhaji, sobre a vida do líder do Império Marata; o filme seria o mais rentável do ano na Índia, e sua atuação seria muito elogiada. Em seguida, ela faria o curta de suspense Devi, sobre nove mulheres presas em um quarto, vencedor do Filmfare Awards de Melhor Curta. Ela terminaria o ano fazendo seu primeiro filme para a Netflix, Tribhanga ("clã"), sobre as relações entre três mulheres de gerações diferentes, avó, mãe e filha. Kajol, SRK, Rani Mukerji, Anupam Kher e Farida Jalal também atuariam como dubladores em Koochie Koochie Hota Hai, versão em animação de Kuch Kuch Hota Hai com animais antropomórficos ao invés de seres humanos, dirigido por Tarun Mansukhani; originalmente, o filme seria lançado em 2008 para comemorar os dez anos de Kuch Kuch Hota Hai, mas sucessivos atrasos na produção fariam com que ele só fosse lançado em 2021, oficialmente para comemorar os 20 anos do original.
Assim como SRK, Kajol é envolvida com várias ações humanitárias, sendo embaixadora da Shiksha e da Pratham, ONGs indianas devotadas à educação infantil, e do Loomba Trust, organização devotada a apoiar viúvas e órfãos na Índia e ao redor do mundo. Ela também faz doações regulares ao Cancer Patients Aid Association, e sua atuação junto ao Governo de Maharashtra (estado indiano onde se localiza Mumbai) para a proteção das meninas na infância e adolescência, inclusive com a produção de um documentário chamado Save the Girl Child, lhe renderia os importantes prêmios Karmaveer Puraskar e Swabhimani Mumbaikar. Também como SRK, ela receberia o Padma Shri, por sua contribuição ao cinema indiano, em 2011.
Pra terminar de vez, a lista dos sete filmes que SRK e Kajol fizeram juntos: Baazigar (1993), Karan Arjun (1995), Dilwale Dulhania Le Jayenge (1995), Kuch Kuch Hota Hai (1998), Kabhi Khushi Kabhie Gham (2001), My Name is Khan (2008) e Dilwale (2015); Kajol também faria aparições especiais em números musicais de três filmes de SRK, Kal Ho Naa Ho (2003), Om Shanti Om (2007) e Rab Ne Bana Di Jodi (2008).
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