Bowie nasceu David Robert Jones, em 8 de janeiro de 1947, em Brixton, Inglaterra; sua mãe, de origem irlandesa, era garçonete, e seu pai trabalhava em uma organização de caridade que ajudava crianças pobres. Desde criança, ele sempre foi considerado muito criativo, e, aos seis anos, já fazia parte do coral da escola e chamava atenção tocando flauta doce. Aos nove, ele decidiria entrar também para o grupo de dança da escola, com seus passos sendo considerados imaginativos e suas interpretações musicais vividamente artísticas por seus professores. Vendo o interesse do filho por música, seu pai decidiria comprar vários discos de artistas norte-americanos, como Elvis Presley e Little Richard, em uma liquidação, e presenteá-lo. Ele ficaria extremamente empolgado com as músicas, e se interessaria em aprender piano e ukulele. Aos 11 anos, ele ingressaria na Bromley Technical High School, onde cursaria artes, música e design. Três anos depois, ele se interessaria por jazz, e decidiria fazer aulas de saxofone. No ano seguinte, ocorreria um episódio que marcaria para sempre sua vida: brigando com seu melhor amigo, George Underwood, por causa de uma garota, ele receberia um soco no olho esquerdo que faria com que ele ficasse quatro meses hospitalizado e tivesse de passar por quase dez cirurgias para não perder a visão; mesmo assim, ele ficaria com o senso de profundidade prejudicado, e sua pupila esquerda ficaria permanentemente dilatada, o que passava a impressão de que cada um de seus olhos era de uma cor diferente. Apesar disso, ele e Underwood continuariam amigos, e Underwood até seria o artista responsável pelas capas de alguns álbuns de Bowie.
Aos 15 anos, Bowie montaria sua primeira banda, The Konrads (da qual Underwood também faria parte), que tocava rock em casamentos e outros eventos destinados a jovens. Desanimado com a falta de ambição de seus colegas de banda, e já tendo decidido que se tornaria um artista famoso, após concluir a escola Bowie começaria a trabalhar como assistente de eletricista, sairia dos Konrads e se uniria a uma segunda banda, The King Bees. Ele escreveria uma carta ao empresário John Bloom, do ramo de máquinas de lavar roupa, pedindo para que ele "fizesse com os King Bees o que Brian Epstein fez com os Beatles", ou seja, financiá-los no início de sua carreira; Bloom não atenderia ao pedido, mas apresentaria Bowie ao produtor Leslie Conn, que, gostando da música da banda, conseguiria que ele gravasse um single pela gravadora Dick James Music - curiosamente, a dona do selo Northern Songs, que lançava as músicas dos Beatles.
Esse single, chamado Liza Jane e creditado a Davie Jones and the King Bees, não faria nenhum sucesso. Insatisfeito com a insistência de outros membros da banda em querer gravar blues, Bowie deixaria os King Bees um mês após seu lançamento, e se uniria a outra banda, The Manish Boys, que também lançaria um single pela DJM, I Pity the Fool, um cover de Bobby Bland, que faria ainda menos sucesso que Liza Jane. Um mês após o lançamento, ele deixaria os Manish Boys e se uniria a The Lower Third, um trio de blues com forte influência da banda The Who, que também lançaria um single pela DJM, You've Got a Habit of Leaving, que também não faria sucesso nenhum, o que levaria Conn a desistir de investir nas bandas de Bowie. Ele ainda ficaria um ano com o Lower Third, antes de mudar de banda de novo e se unir à The Buzz, que lançaria um single, Do Anything You Say, pela Pye Records.
O single seria mais um fracasso, mas Ralph Horton, o empresário da Buzz, veria talento em Bowie, que havia escrito as duas faixas do single, e o convenceria a seguir carreira solo. Até então, ele usava o nome artístico de Davie Jones, mas já estava insatisfeito com esse nome há algum tempo, por acreditar que as pessoas poderiam confundi-lo com Davy Jones, vocalista da banda The Monkees. Ele escolheria se chamar David Bowie em homenagem ao explorador norte-americano do século XIX James Bowie, que, inclusive, tem um modelo de faca batizada com seu nome, a bowie knife. Horton também apresentaria Bowie a Ken Pitt, que seria seu empresário no início da carreira e conseguiria para ele um contrato com a gravadora Deram. Seu primeiro trabalho solo lançado pela Deram seria um single, The Laughing Gnome, lançado em abril de 1967, e que seria mais um fracasso. Em junho do mesmo ano, ele lançaria seu primeiro álbum, chamado simplesmente David Bowie, que teria um estilo psicodélico e traria como músicas de trabalho Rubber Band e Love You till Tuesday. Infelizmente, o álbum, lançado no mesmo dia que Sgt. Pepper's Lonely Hearts Club Band, também seria um fracasso, o que levaria a Deram a encerrar o contrato com Bowie no ano seguinte.
Pouco antes do lançamento de seu primeiro álbum, Bowie começaria a fazer aulas de dança com Lisa Kemp, durante as quais conheceria Hermione Farthingale, com quem se envolveria romanticamente até o início de 1969, e com quem formaria um trio folk, acompanhados de Josh Hutchinson. Pouco antes de terminarem o relacionamento, para que ela se mudasse para a Noruega, onde começaria uma carreira de atriz, Bowie e Farthingale atuariam juntos em um filme também chamado Love You till Tuesday, que contaria com várias canções de Bowie na trilha sonora, mas que, devido a um imbróglio contratual, não seria lançado até 1984. Após terminar com Farthingale, Bowie começaria a atuar em comerciais, e participaria de shows acompanhando a banda Tyrannosaurus Rex. Durante esses shows, ele conseguiria um contrato com a gravadora Philips, pela qual lançaria seu segundo álbum, em novembro de 1969.
Achando que o segundo álbum seria o começo definitivo de sua carreira, Bowie optaria por também chamá-lo de David Bowie. Acreditando que isso causaria confusão nos Estados Unidos, a Mercury, gravadora que o lançaria por lá, decidiria chamá-lo de Man of Words/Man of Music. Em 1972, ao relançar a discografia de Bowie até então, a gravadora RCA o rebatizaria para Space Oddity, nome de sua principal música de trabalho, e pelo qual o álbum é mais conhecido hoje. Além de Space Oddity (a famosa música do Major Tom, uma das mais conhecidas de Bowie), o álbum continha a música de trabalho Memory of a Free Festival, Letter to Hermione, motivada por seu relacionamento com Farthingale, e uma "faixa secreta", Don't Sit Down - da qual, aparentemente, ninguém avisou a Mercury, já que ela ficaria de fora da versão norte-americana do álbum. O álbum, de fato, era totalmente diferente do anterior, trazendo uma mistura de folk e rock progressivo, e, apesar de Space Oddity, a música, ter alcançado o quinto lugar na parada britânica, o álbum, quando de seu lançamento, não fez muito sucesso - embora o relançamento de 1972 tenha tido vendagem bem melhor.
Em abril de 1969, Bowie conheceria a modelo e atriz Angie Barnett, com quem, durante a gravação de seu segundo álbum, começaria um relacionamento amoroso. Eles se casariam no início de 1970, e ela exerceria grande influência sobre suas decisões profissionais, o que irritaria Pitt. Bowie também sentia falta de uma banda fixa, com quem pudesse formar amizades, e convidaria um baterista, um guitarrista e um baixista para formar uma banda chamada The Hype. A primeira apresentação da banda seria desastrosa, porém, e todos concordariam que Bowie deveria se apresentar como um artista solo, com a banda apenas dando suporte, sem um nome próprio. Pouco depois disso, Bowie se desentenderia com Pitt e o demitiria, contratando Tony Defries. Pitt o processaria pedindo uma gorda compensação financeira, e o processo se arrastaria durante anos.
Em novembro de 1970, Bowie lançaria seu terceiro álbum, The Man Who Sold the World, pela Mercury. Novamente com uma grande mudança de estilo, ele traria um som pesado e psicodélico, com letras que falavam de esquizofrenia, paranoia e alucinações. O álbum mais uma vez não seria especialmente bem sucedido, embora sua faixa-título seja hoje um dos maiores sucessos da carreira de Bowie. A faixa-título, aliás, seria a única música de trabalho, com a gravadora preferindo levar Bowie para ser entrevistado em diversas rádios para promovê-lo, ao invés de usar suas faixas. Bowie comparecia a essas entrevistas vestido de mulher, com o mesmo visual que usava na capa da versão britânica do álbum, em uma estratégia da gravadora, que queria explorar sua imagem, considerada andrógina.
Logo após o lançamento de The Man Who Sold the World, Bowie assinaria com a RCA, pela qual lançaria seu quarto álbum, Hunky Dory, em dezembro de 1971. Com um estilo mais pop e letras mais calmas, o álbum tinha como músicas de trabalho Changes, Andy Warhol e Life on Mars?, essa última ainda motivada por seu relacionamento com Farthingale. Uma das músicas, Kooks, Bowie escreveria em homenagem a seu filho, Duncan Zowie Haywood Jones (hoje conhecido como o diretor de cinema Duncan Jones, de Lunar, Contra o Tempo e Warcraft: O Primeiro Encontro entre Dois Mundos), que nasceria em 30 de maio de 1971.
Em 1971, durante sua turnê pelos Estados Unidos para promover The Man Who Sold the World, Bowie criaria um personagem chamado Ziggy Stardust, o "ídolo pop definitivo", uma mistura, segundo ele, de Iggy Pop com Lou Reed, que havia viajado pelo espaço e acabara de chegar de Marte. Bowie se apresentaria pela primeira vez fantasiado como Stardust - com o cabelo pintado de vermelho e maquiagem quase feminina - em fevereiro de 1972, com sua banda sendo renomeada para The Spiders from Mars ("as aranhas de Marte"). O show faria um gigantesco sucesso, e catapultaria Bowie finalmente para o estrelato. Seu quinto álbum, The Rise and Fall of Ziggy Stardust and the Spiders from Mars, lançado em junho de 1972, combinaria a energia de The Man Who Sold the World com o pop melódico de Hunky Dory, e se tornaria o primeiro álbum bem sucedido da carreira de Bowie, alcançando o quinto lugar na parada britânica e quase entrando para o Top 20 da Billboard, chegando à 21a posição; em vendas, o álbum ganharia um Disco de Platina no Reino Unido e um Disco de Ouro nos Estados Unidos. Sua primeira música de trabalho, Starman, seria um dos maiores sucessos da carreira de Bowie, e seu single alcançaria o décimo lugar da parada britânica; as outras músicas de trabalho foram Suffragette City e Rock 'n' Roll Suicide, mas também merecem ser citadas Ziggy Stardust e Hang On to Yourself.
Enquanto estava em turnê pelos Estados Unidos promovendo Ziggy Stardust, Bowie escreveria as canções que fariam parte de seu sexto álbum, Aladdin Sane, lançado em abril de 1973, e que tinha Bowie, na capa, com o que é talvez seu visual mais icônico, aquele no qual ele tem um raio colorido pintado no rosto. Trazendo The Jean Genie, Drive-In Saturday, Time e Let's Spend the Night Together como músicas de trabalho, o álbum não agradaria à crítica, que o consideraria pouco inspirado, mas, como era o primeiro álbum de Bowie pós-estrelato, teria excelentes vendas, se tornando seu primeiro a alcançar o topo da parada britânica e a entrar para o Top 20 da Billboard (na 17a posição), rendendo Disco de Ouro tanto no Reino Unido quanto nos Estados Unidos. Em outubro de 1973, ele lançaria Pin Ups, um álbum somente de covers, que também alcançaria o topo da parada britânica e renderia um Disco de Ouro no Reino Unido, mas não seria tão bem sucedido no restante do planeta.
Os shows de Bowie começavam a ficar cada vez mais teatrais, e ele começaria a se cansar de interpretar Ziggy Stardust. Em julho de 1973, ele declararia estar aposentando o personagem após um show em Londres. Esse show seria gravado e se tornaria um documentário, chamado Ziggy Stardust and the Spiders from Mars, e um álbum ao vivo, Ziggy Stardust: The Motion Picture; ambos, porém, permaneceriam inéditos por dez anos, com o filme somente estreando nos cinemas em dezembro de 1983 (após uma pré-estreia mal sucedida em agosto de 1979), dois meses após a RCA finalmente concordar em lançar o álbum - o que, segundo boatos, ainda não havia feito por não ter concordado com a decisão de Bowie de abandonar o personagem.
No início de 1974, Bowie se mudaria para os Estados Unidos, morando um tempo em Nova Iorque antes de se mudar para Los Angeles. A música norte-americana, especialmente o soul e o funk, exerceria grande influência sobre seu sétimo álbum, Diamond Dogs, lançado em maio de 1974, com as músicas de trabalho Rebel Rebel, Diamond Dogs e 1984. O álbum alcançaria mais uma vez o topo da parada britânica, e chegaria ao quinto lugar na parada da Billboard, rendendo Disco de Ouro nos Estados Unidos e no Reino Unido. Sua turnê pelos Estados Unidos seria gravada para se transformar em um álbum ao vivo, David Live, lançado em outubro de 1974, e um documentário, Cracked Actor, exibido em janeiro de 1975 pela BBC. Desde o início da década de 1970, Bowie já era viciado em cocaína; a turnê de Diamond Dogs seria o período no qual ele estaria mais drogado, se apresentando em muitos shows como se nem estivesse lá.
Durante um intervalo entre os shows que passou na Filadélfia, Bowie escreveria as canções de seu oitavo álbum, Young Americans, lançado em março de 1975. Mais uma guinada radical em sua carreira, o álbum tinha forte influência do soul e do rhythm and blues, soando quase como o de um artista negro. Muitos dos fãs antigos deixariam de acompanhá-lo após esse lançamento, mas, em compensação, toda uma nova leva de fãs seria conquistada, com Bowie alcançando expressiva popularidade também nos Estados Unidos. Sua segunda música de trabalho (sendo a primeira a faixa-título), Fame, escrita em co-autoria com John Lennon, seria o primeiro single de Bowie a alcançar o topo da parada da Billboard. O álbum seria nono lugar na Billboard e segundo na parada britânica, rendendo mais um Disco de Ouro no Reino Unido e um nos Estados Unidos.
Em 1976, Bowie ganharia seu primeiro papel no cinema ao estrelar o filme O Homem que Caiu na Terra, dirigido por Nicolas Roeg e adaptado de um romance de Walter Tevis, no papel de Thomas Jerome Newton, um alienígena que fica rico morando na Terra e vendendo sua tecnologia avançada para os humanos. Inspirado nesse personagem, Bowie criaria uma nova personalidade, chamada The Thin White Duke ("o duque magro e branco"), passando a se apresentar em seus shows a interpretando, como fazia com Ziggy Stardust. Seu vício em cocaína, porém, começava a cobrar um preço, com suas performances cada vez deixando mais a desejar, e suas entrevistas ficando cada vez mais desconexas - ele elogiaria Hitler em uma delas, e, ao saber que o ditador espanhol Francisco Franco havia sido deposto enquanto estava sendo entrevistado na TV, se recusou a permitir que a entrevista fosse interrompida para que o jornalista falasse ao vivo com o correspondente na Espanha. Ele também demitiria Defries sem mais nem menos, sendo alvo de uma segunda ação ao mesmo estilo da de Pitt, e colocaria seu advogado, Michael Lippman, para ser seu novo empresário - apenas para demiti-lo um ano depois e ser alvo de uma terceira ação.
O nono álbum de Bowie, Station to Station, seria lançado em janeiro de 1976, trazendo uma mistura de rock com ritmos negros norte-americanos como o soul e o funk. Suas músicas de trabalho seriam Golden Years, Station to Station, TVC 15, Stay e Wild Is the Wind. O álbum renderia mais um Disco de Ouro nos Estados Unidos e um no Reino Unido, alcançando o quinto lugar na parada britânica e o terceiro na Billboard. A turnê de promoção do álbum, mesmo com Bowie já tendo abandonado o Thin White Duke, seria pontuada de várias polêmicas, nas quais Bowie seria frequentemente apontado como apoiador do fascismo e simpatizante do nazismo - incidentes que ele atribuiria a seu vício em cocaína, que, segundo ele, nublava seu pensamento e fazia com que ele falasse coisas com as quais, na verdade, não concordava.
Para tentar se livrar do vício, Bowie se mudaria para a Suíça, adotaria a pintura e a fotografia como hobbies, patrocinaria várias mostras de arte, e começaria a trabalhar em uma auto-biografia. No final de 1976, ele se mudaria para Berlim Ocidental, para trabalhar em seu álbum seguinte junto com Iggy Pop, com quem decidiu dividir um apartamento - Bowie e Pop acabariam sendo co-autores de várias músicas não somente do álbum seguinte de Bowie, mas também dos dois primeiros álbuns solo de Pop - e com Brian Eno, com quem começaria uma parceria duradoura. Com o nome de Low, o décimo álbum de Bowie seria minimalista e experimental, influenciado pelo som de bandas alemãs como Neu! e Kraftwerk. A RCA torceria o nariz para o álbum, acreditando que ele venderia pouco, e Defries, que tinha interesse nos rendimentos de Bowie, tentaria impedir seu lançamento. Surpreendentemente, porém, Low alcançaria o segundo lugar na parada britânica e renderia um Disco de Ouro no Reino Unido, chegando também à 11a posição da Billboard. Suas músicas de trabalho seriam Sound and Vision, A New Career in a New Town, Be My Wife e Speed of Life.
Em outubro de 1977, Bowie lançaria mais um álbum, "Heroes", no mesmo estilo de Low mas incorporando elementos de rock. Suas músicas de trabalho seriam Beauty and the Beast e a faixa-título, um dos maiores sucessos de sua carreira. O álbum chegaria ao terceiro lugar da parada britânica e ganharia mais um Disco de Ouro, mas alcançaria apenas o 15o lugar na Billboard. Livre do vício em cocaína, ele faria a maior turnê de sua vida até então, em 1978, para promover tanto "Heroes" quanto Low; algumas das apresentações dessa turnê seriam gravadas e dariam origem a mais um álbum ao vivo, Stage, lançado em setembro de 1978. Também em 1978, Bowie protagonizaria o filme Apenas um Gigolô, de David Hemmings, no papel do oficial prusso Paul von Przygodski, que, sem conseguir emprego após retornar para casa depois de lutar na Primeira Guerra Mundial, decide se prostituir no bordel da Baronesa von Semering (Marlene Dietrich).
Em maio de 1979, Bowie lançaria Lodger, álbum bem menos minimalista, mas bem mais experimental que os outros dois, com uma mistura de new wave e world music. Gravado na Suíça, Lodger formaria com Low e "Heroes" uma trilogia que seria conhecida dali por diante como The Berlin Trilogy. Suas músicas de trabalho seriam Boys Keep Swinging, DJ, Yassassin e Look Back in Anger. O álbum alcançaria o quarto lugar na parada britânica e o 20o na Billboard, rendendo mais um Disco de Ouro no Reino Unido. Pouco após seu lançamento, Bowie e Angie se divorciariam.
O álbum seguinte de Bowie, Scary Monsters (and Super Creeps), seria lançado em setembro de 1980. Mesclando art rock, new wave e pós-punk, ele traia Ashes to Ashes, que contava o que aconteceu com Major Tom após os eventos de Space Oddity. A música faria um grande sucesso, alcançando o topo da parada britânica, chamaria atenção para um movimento incipiente conhecido como new romantic, e seu clipe seria extremamente elogiado como um dos mais inovativos da história. As demais músicas de trabalho do álbum, que chegaria ao topo da parada britânica, 12o lugar na Billboard, e renderia um Disco de Platina no Reino Unido, foram a faixa-título, Fashion e Up the Hill Backwards.
Em setembro de 1980, Bowie estrearia na Broadway, protagonizando o musical O Homem-Elefante, Personagem que interpretaria em 157 apresentações. Em 1981, ele gravaria Under Pressure em parceria com o Queen, música que faria grande sucesso em todo o planeta e cujo single alcançaria o topo da parada britânica. No ano seguinte, ele protagonizaria Baal, adaptação da peça de Bertolt Brecht produzida para a TV pela BBC, cuja trilha sonora, toda composta por Bowie, seria lançada em fevereiro de 1982 com o nome de David Bowie in Bertolt Brecht's Baal. Em abril do mesmo ano, estrearia o filme A Marca da Pantera, de Paul Schrader, para o qual Bowie contribuiria para a trilha sonora com a canção Cat People (Putting Out Fire), que faria grande sucesso nos Estados Unidos.
Adotando um estilo mais dançante e mais pop, o álbum seguinte de Bowie, Let's Dance, lançado em abril de 1983, seria o mais bem sucedido de sua carreira, ganhando Disco de Platina nos Estados Unidos e no Reino Unido, chegando ao topo da parada britânica e ao quarto lugar da Billboard. Três de suas músicas de trabalho, Let's Dance, China Girl e Modern Love, entrariam para o Top 20 da Billboard, com Let's Dance alcançando o topo da parada britânica e as outras duas a segunda posição; Without You, lançada já no final de 1983, seria a única a não fazer tanto sucesso. A faixa-título ainda contaria com a luxuosa presença de Stevie Ray Vaughan como guitarrista. Let's Dance também renderia a Bowie seu primeiro Brit Award, o mais importante prêmio conferido aos artistas britânicos, de Melhor Artista Masculino.
Ainda em 1983, Bowie protagonizaria dois filmes. Em Fome de Viver, de Tony Scott, ele seria John, amante da vampira Miriam Blaylock (Catherine Deneuve), que, após ser também transformado em vampiro, descobre que ainda está envelhecendo lentamente, e procura a gerontologista Dra. Sarah Roberts (Susan Sarandon), por quem acaba se apaixonando e formando um triângulo amoroso. Já em Furyo: Em Nome da Honra de Nagisa Oshima, inspirado no livro autobiográfico The Seed and the Sower, de Laurens van der Post, ele seria o Major Jack Celliers, oficial sul-africano parte de um campo de prisioneiros japonês durante a Segunda Guerra Mundial, que luta para se manter vivo.
O décimo-quinto álbum de Bowie, Tonight, de setembro de 1984, teria o mesmo estilo dançante de Let's Dance, e traria colaborações de Bowie com Iggy Pop e com Tina Turner. Sua principal música de trabalho, Blue Jean, seria responsável pelo único Grammy competitivo que Bowie ganhou em vida - e, ainda assim, não por causa da música, mas porque, inspirados nela, Bowie e o diretor Julien Temple fariam um curta-metragem de 20 minutos, lançado diretamente em vídeo, chamado Jazzin' for Blue Jean, que ganharia o Grammy de Melhor Vídeo Musical. As outras músicas de trabalho seriam Tonight e Loving the Alien. O álbum alcançaria o topo da parada britânica e o 11o lugar na Billboard, e seria seu primeiro a vender mais nos Estados Unidos que no Reino Unido, rendendo Disco de Platina na Terra do Tio Sam e Disco de Ouro na Terra da Rainha.
Em 1985, Bowie se apresentaria no concerto Live Aid, para angariar fundos para as crianças famintas da África; gravaria um dueto com Mick Jagger, Dancing in the Street, que alcançaria o topo da parada britânica e o 7o lugar na Billboard; gravaria a música This is Not America para o filme The Falcon and the Snowman, de John Schlesinger; e participaria do filme Um Romance Muito Perigoso, de John Landis, com Jeff Goldblum e Michelle Pfeiffer, em um pequeno papel, como um assassino de aluguel. Em 1986, ele participaria de dois filmes: em abril, teria um pequeno papel em Absolute Beginners, ambientado em 1958, que mostrava as mudanças culturais pelas quais a Inglaterra passava no período, e que seria um fracasso de público e crítica - por outro lado, a canção que Bowie fez para a trilha sonora, também chamada Absolute Beginners, chegaria ao segundo lugar da parada britânica. Já em junho de 1986, ele faria um dos papéis mais famosos de sua carreira, o de Jareth, Rei dos Duendes, antagonista de Labirinto: A Magia do Tempo, de Jim Henson, contribuindo também para sua trilha sonora com com cinco músicas.
O último álbum solo de Bowie na década de 1980, Never Let Me Down, seria lançado em abril de 1987, e considerado pelo próprio músico como o pior de sua carreira. Primeiro lançado pela EMI, para onde Bowie foi após o fim de seu contrato com a RCA em 1985, o álbum renderia Disco de Ouro nos Estados Unidos e Reino Unido, mas não entraria para o Top 20 da Billboard, e chegaria somente ao 7o lugar da parada britânica. Suas músicas de trabalho seriam Day-In Day-Out, Time Will Crawl e Never Let Me Down. A turnê que Bowie faria para promovê-lo, chamada The Glass Spider Tour, e que contaria com Peter Frampton na guitarra, seria a maior de sua carreira; na época, ele seria criticado por usar efeitos especiais e dançarinos demais, mas hoje essa turnê é considerada uma precursora dos shows grandiosos que se popularizariam a partir da década de 1990 com U2 e Madonna. Bowie faria uma pequena parada em sua turnê para interpretar Pôncio Pilates em A Última Tentação de Cristo, de 1988, dirigido por Martin Scorcese.
Em 1989, Bowie decidiria abandonar sua carreira solo e montar uma banda chamada Tin Machine, que faria canções políticas e de protesto. Seu primeiro álbum, Tin Machine, lançado em maio de 1989, alcançaria o terceiro lugar na parada britânica devido à popularidade de Bowie, mas seria um fracasso de crítica, e a turnê para promovê-lo não atrairia muito público. Logo após seu lançamento, Bowie se desentenderia com a EMI e romperia seu contato, assinando com a Victory Music. A banda logo começaria a trabalhar em um segundo álbum, mas Bowie, insatisfeito com o processo criativo, decidiria sair em uma turnê solo chamada Sound + Vision, que faria grande sucesso. A Tin Machine ainda lançaria mais um álbum de estúdio, Tin Machine II, em setembro de 1991, e um álbum ao vivo, Tin Machine Live: Oy Vey, Baby, em julho de 1992, ambos fracassos de crítica e público. Bowie acabaria concluindo que foi um erro abandonar sua carreira solo e a retomaria no final de 1992, com a banda se desfazendo.
Em 1991, Bowie protagonizaria o filme The Linguini Incident, ao lado de Rosana Arquette, como um barman que ajuda a mudar a vida de uma estressada garçonete. Em 1992, ele participaria de um tributo a Freddie Mercury, que falecera um ano antes, no qual interpretou "Heroes", All the Young Dudes e Under Pressure, essa última em dueto com Annie Lennox, que cantou a parte originalmente de Mercury. Pouco depois, ele se casaria com a modelo somali Iman, a quem foi apresentado por um amigo em comum dois anos antes. Após o casamento, ele voltaria a morar nos Estados Unidos; Iman queria morar em Los Angeles, mas eles chegaram à cidade bem no dia em que uma série de protestos praticamente a destruíram, o que fez com que eles tivessem de passar vários dias confinados no hotel, e acabassem mudando de ideia e indo morar em Nova Iorque. Ainda em 1992, ele atuaria em Twin Peaks: Os Últimos Dias de Laura Palmer, de David Lynch, "prequência" da série de TV, no papel do agente do FBI Phillip Jeffries.
Black Tie White Noise, primeiro álbum solo de Bowie na década de 1990, seria lançado em abril de 1993 pela gravadora Savage, e traria um som muito mais eletrônico, tendendo levemente para o rock alternativo. O álbum seria um grande sucesso no Reino Unido, alcançando o topo da parada britânica e rendendo um Disco de Ouro, e teria como músicas de trabalho Jump, They Say, Black Tie White Noise e Miracle Goodnight. Em novembro de 1993, seria lançado, pela BMG, The Buddha of Suburbia, trilha sonora da adaptação para a TV do romance de Hanif Kureishi feita pela BBC, para a qual Bowie compôs nove músicas, sendo que apenas uma delas, a faixa-título, que contava com Lenny Kravitz na guitarra, seria efetivamente usada no programa.
Após o lançamento da trilha sonora, Bowie assinaria com a BMG, e seu primeiro álbum pela nova gravadora seria Outside, lançado em setembro de 1995, uma nova colaboração com Brian Eno, extremamente experimental e com som próximo ao do rock industrial. Todas as músicas seguiam uma história envolvendo arte e assassinato, com personagens criados por Bowie para um conto. Contra todos os prognósticos, o álbum faria até bastante sucesso, alcançando o oitavo lugar no Reino Unido e o 21o na Billboard; suas músicas de trabalho seriam The Hearts Filthy Lesson, Strangers When We Meet e Hallo Spaceboy. Para a turnê que promovia Outside, Bowie escolheria a banda Nine Inch Nails para acompanhá-lo, o que causou certa controvérsia devido ao choque de estilos - e diferença entre os públicos - de um e outro. Em janeiro de 1996, Bowie seria incluído no Rock and Roll Hall of Fame, e ganharia mais um Brit Awards, dessa vez o de Contribuição Excepcional para a Música Britânica; no mesmo ano, ele interpretaria Andy Warhol em Basquiat, filme de Julian Schnabel sobre a vida do pintor norte-americano Jean-Michel Basquiat.
Em janeiro de 1997, Bowie comemoraria seus 50 anos com um grande show no Madison Square Garden, em Nova Iorque, acompanhado de Lou Reed, Dave Grohl (dos Foo Fighters), Robert Smith (do Cure), Billy Corgan (dos Smashing Pumpkins), Black Francis (dos Pixies) e do Sonic Youth. No mês seguinte, ele ganharia uma estrela na Calçada da Fama, e lançaria mais um álbum, Earthling, de estilo parecido ao de Outside. Sua principal música de trabalho, I'm Afraid of Americans, havia sido originalmente gravada em 1995 para a trilha sonora do filme Showgirls, de Paul Verhoeven, e remixada por Trent Reznor, do Nine Inch Nails, para ser incluída no álbum, se tornando um grande sucesso, figurando 16 semanas consecutivas no Top 100 da Billboard, um recorde para Bowie. As demais músicas de trabalho seriam Telling Lies, Little Wonder e Dead Man Walking.
Em 1998, Bowie participaria do faroeste italiano Il Mio West, no papel do pistoleiro mais temido da cidade. Em 1999, ele estrelaria o filme Everybody Loves Sunshine, no papel de um gangster que está ficando velho e procura um sucessor, e faria a trilha sonora do jogo Omikron: The Nomad Soul, lançado para PC e Dreamcast, no qual ele e Iman também dublariam personagens para os quais emprestavam suas aparências. Em agosto do mesmo ano, ele faria um dueto com a banda Placebo, na canção Without You I'm Nothing, de seu segundo álbum, que tinha o mesmo nome. Um mês depois, ele lançaria Hours, seu vigésimo álbum, no qual voltava ao pop rock. O álbum alcançaria o quinto lugar na parada britânica, mas não chamaria muita atenção, tendo como músicas de trabalho Thursday's Child, The Pretty Things Are Going to Hell, Survive e Seven.
Em 2000, Bowie receberia a medalha da Ordem do Império Britânico, mas recusaria a honraria, sequer comparecendo à cerimônia - ele também recusaria o título de sir, após ser indicado para ser nomeado cavaleiro em 2003, declarando não saber para que isso servia, e que não era um objetivo de sua vida. Também em 2000, em 15 de agosto, nasceria a filha de Bowie e Iman, Alexandria Zahra Jones. Em 2001, ele cantaria America, de Simon & Garfunkel, e "Heroes" em um concerto em homenagem às vítimas dos atentados terroristas de 11 de setembro. Em junho de 2002, ele lançaria mais um álbum, Heathen, pela gravadora Columbia, que teria como músicas de trabalho Slow Burn, Everyone Says "Hi" e I've Been Waiting for You; o álbum seria ligeiramente melhor sucedido que o anterior, alcançando o 14o lugar na Billboard e o quinto na parada britânica, e rendendo Disco de Ouro no Reino Unido. Seu álbum seguinte, Reality, seria lançado pouco mais de um ano depois, em setembro de 2003, traria as músicas de trabalho New Killer Star e Never Get Old, e alcançaria o terceiro lugar na parada britânica, rendendo mais um Disco de Ouro, embora não tenha conseguido entrar para o Top 20 da Billboard.
Durante a turnê para promover Reality, Bowie sentiria fortes dores no peito, e teria que passar por uma angioplastia de emergência em Hamburgo, Alemanha. Depois disso, ele decidiria reduzir drasticamente suas gravações e apresentações ao vivo. Ele regravaria Changes, dessa vez em um dueto com a cantora australiana Butterfly Boucher, para a trilha sonora de Shrek 2, de 2004, e gravaria (She Can) Do That para a trilha sonora de Stealth, de 2005. Em 2006, ele ganharia um Grammy honorário pelo conjunto da obra (o Lifetime Achievement Award), e faria um dos papéis mais elogiados de sua carreira, interpretando Nikola Tesla no filme O Grande Truque, de Christopher Nolan, no qual Hugh Jackman e Christian Bale interpretam mágicos rivais. No mesmo ano, ele dublaria Sua Alteza Real, no filme do Bob Esponja, e o vilão Maltazard na animação Arthur e os Minimoys, de Luc Besson. Em 2008, ele faria seu último papel de destaque, o de Cyrus Ogilvie no filme Agosto, de Austin Chick - seu último papel no cinema de fato seria uma pequena participação como ele mesmo em High School Band, de 2009.
Também em 2008, ele faria um dueto com Scarlett Johansson do cover de Tom Watts Anywhere I Lay My Head, incluído no primeiro álbum da atriz. Em junho do mesmo ano, a EMI lançaria Live Santa Monica '72, álbum ao vivo que continha a gravação de um show feito por Bowie na cidade de Santa Monica, na Califórnia, Estados Unidos, em 1972. Em julho de 2009 seria a vez de VH1 Storytellers, gravação de uma apresentação ao vivo que Bowie fez em agosto de 1999 no canal musical VH1. E, em janeiro de 2010, seria lançado A Reality Tour, álbum duplo ao vivo que continha gravações feitas durante a turnê de Reality, de 2003.
Após dez anos sem um novo álbum de inéditas, em março de 2013 seria lançado The Next Day, que traria como músicas de trabalho Where Are We Now?, The Stars (Are Out Tonight), The Next Day, Valentine's Day e Love Is Lost. The Next Day seria o primeiro álbum de Bowie em vinte anos (desde Black Tie White Noise) a estrear no topo da parada britânica, alcançando também o segundo lugar na Billboard e rendendo Disco de Platina no Reino Unido, e seria responsável por ele conquistar mais um Brit Award de Melhor Artista Masculino, se tornando o mais velho artista a receber tal prêmio - ele não compareceria à cerimônia, porém, enviando a modelo Kate Moss para receber a estatueta em seu lugar. Também em 2013, seria inaugurada a exposição David Bowie Is, com objetos pessoais do artista, no Victoria and Albert Museum de Londres; a mostra atrairia mais de 300 mil visitantes, se tornando uma das mais bem sucedidas do museu, antes de sair em turnê pelo mundo, sendo montada em mais de dez países.
Em setembro de 2014 seria lançada Nothing Has Changed, coletânea de faixas raras (em sua maioria faixas-bônus de seus álbuns anteriores) que continha algumas canções anteriormente gravadas mas jamais lançadas, e uma nova e inédita, Sue (Or in a Season of Crime). E, em dezembro de 2015, Bowie faria sua última aparição pública, na estreia do musical Lazarus, em Nova Iorque, para a qual Bowie escreveu todas as músicas, inspirado no filme O Homem que Caiu na Terra.
O vigésimo quarto e último álbum de Bowie, Blackstar, que tinha como músicas de trabalho a faixa-título, Lazarus e I Can't Give Everything Away, seria lançado em 8 de janeiro de 2016, no dia de seu aniversário de 69 anos. Dois dias depois, Bowie faleceria, em decorrência de um câncer no fígado. O produtor do álbum, Tony Visconti, revelaria que Bowie já sabia da doença há pelo menos um ano e meio, mas teria optado por não torná-la pública, e gravar Blackstar como se fosse seu "canto do cisne", um presente de despedida para os fãs. Talvez justamente pelo impacto de sua morte, Blackstar se tornaria o álbum mais bem sucedido de sua carreira, já estreando no topo da parada britânica e da parada da Billboard, e rendendo, até agora, Disco de Platina no Reino Unido e Disco de Ouro nos Estados Unidos. Blackstar seria responsável por Bowie ganhar cinco Grammys póstumos, de Melhor Álbum Alternativo, Melhor Engenharia de Álbum Não-Clássico, Melhor Apresentação Visual, Melhor Performance de Rock e Melhor Canção de Rock (esses dois últimos para a música Blackstar), além de três Brit Awards, de Melhor Cantor Solo Masculino, Álbum do Ano, e o Brits Icon Awards, equivalente ao Grammy de conjunto da obra. Em 8 de janeiro de 2017, no dia em que Bowie completaria 70 anos, seria lançado um EP, No Plan, que trazia Lazarus e outras três faixas gravadas para Blackstar mas não incluídas no álbum.
Bowie é considerado um dos artistas mais influentes de todos os tempos, principalmente por ter sido bem sucedido em diferentes estilos musicais. Também é considerado o principal responsável pela guinada que o rock britânico deu na década de 1970, e um dos artistas mais transformadores da música no mundo inteiro. Sua vida se encerrou, mas sua obra viverá para sempre.
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