E Madonna não é um nome artístico, mas o nome verdadeiro dela: Madonna Louise Ciccone, nascida em 16 de agosto de 1958 em Bay City, Michigan, Estados Unidos. Não podemos dizer, porém, que esse era seu "nome de batismo", pois a família de Madonna era católica tanto por parte de pai quanto por parte de mãe - Madonna, aliás, é como se diz "Nossa Senhora" em italiano - e, na época, a Igreja Católica não permitia batizar crianças com nomes que não fossem convencionais - minha mãe, que nasceu em 1953 e se chama Shirley, teve de ser batizada com o nome de Helena. Por causa dessa regra, Madonna foi batizada com o nome de Veronica, o que faz com que algumas fontes, erroneamente, incluam esse nome em seu nome completo, sendo que, na verdade, ele não consta de nenhum de seus documentos, somente de sua certidão de batismo.
Outra curiosidade é que ela tinha o exato mesmo nome da mãe, que era de família franco-canadense e, antes de se casar, se chamava Madonna Louise Fortin - o que fez com que, em sua família, o apelido de Madonna fosse "Little Nonnie". Seu pai, Silvio Anthony Ciccone, apelido Tony, era filho de imigrantes italianos, engenheiro de formação, e trabalhava para a Chrysler e em projetos militares para o governo dos Estados Unidos na General Dynamics. Madonna era a terceira de um total de seis filhos do casal, três meninos e três meninas; sua mãe faleceria de câncer de mama quando ela tinha apenas 5 anos, e seu pai decidiria se mudar para a cidade de Avon (hoje chamada Rochester Hills), na periferia de Detroit, se casando, em 1966, com a governanta das crianças, e tendo com ela mais um casal de filhos. Madonna jamais aceitaria o segundo casamento do pai, e, durante a maior parte dos anos seguintes, não teria uma boa relação com ele.
Madonna começaria sua vida escolar em colégios católicos, passando para a West Middle School quando seu pai, com problemas financeiros (talvez por ter um monte de filhos) não pudesse mais pagá-los, e faria o Ensino Médio na Rochester Adams High School. Seria uma aluna brilhante, com excelentes notas em todas as matérias, mas, ao mesmo tempo, vista como rebelde - ela costumava dar estrelas ao se locomover pelos corredores, se pendurava pelos joelhos nas barras da aula de educação física, não depilava as axilas e jamais usava maquiagem. Para tentar domar essa fera, seu pai a colocaria em aulas de piano, mas ela o convenceria a trocá-las por balé. Ela se sairia extremamente bem na dança, e acabaria conseguindo entrar para a equipe de líderes de torcida da Rochester, o que lhe garantiria uma bolsa de estudos na Universidade de Michigan, para estudar dança. Pouco antes de completar 20 anos, entretanto, de saco cheio da universidade, ela decidiria largar tudo e usar suas economias para viajar até Nova Iorque. Após pagar o avião, o táxi e uma semana de aluguel num apartamento no East Village, ela ficaria com 35 dólares no bolso, e arrumaria um emprego na Dunkin' Donuts para poder continuar se mantendo na cidade.
Com seu talento para a dança, ela logo conseguiu se incluir em companhias de dança moderna, e, com o dinheiro que ganhou, se matriculou na escola de dança do Alvin Alley American Dance Theater, onde se destacaria tanto que se tornaria aluna particular de Martha Graham, uma das mais famosas coreógrafas da época. Graham conseguiria para ela uma apresentação no Pearl Lang Dance Theater, após a qual ela começaria a receber convites para atuar como backing dancer em shows de cantoras e bandas da cena noturna de Nova Iorque. Um dia, enquanto voltava para casa após um show, ela seria ameaçada com uma faca por dois homens que a obrigaram a fazer sexo oral; ela diria que esse episódio marcaria sua vida para sempre, pois a mostraria que, mesmo com toda a sua pose de forte e rebelde, ela ainda estava sujeita às adversidades enfrentadas por uma mulher sozinha em uma cidade grande.
Em 1979, Madonna começaria a namorar o músico Dan Gilroy, e passaria em um teste para acompanhar o cantor francês Patrick Hernandez em uma turnê em Paris como backing vocal e dançarina. Ela passaria três meses se apresentando na França e Tunísia, e, ao retornar a Nova Iorque, decidiria ir morar com Gilroy no Queens - em uma sinagoga abandonada, onde ele já morava - e participar de uma banda que ele estava montando, chamada The Breakfast Club; para complementar a renda, ela trabalharia como recepcionista no restaurante Russia Tea Room, onde conheceria o diretor iniciante Stephen Jon Lewicki, que a convidaria para estrelar seu primeiro filme, Um Certo Sacrifício, no qual ela interpretaria uma jovem que mora com três garotos de programa (uma mulher, um homem e uma mulher trans), conhece um rapaz, se apaixona por ele, e, depois de ser estuprada, arma um plano de vingança envolvendo seus colegas de apartamento e o namorado. Madonna teria muitas reservas em aceitar participar do filme, principalmente por causa da cena de estupro, mas acabaria extremamente elogiada por seu talento e profissionalismo; ela receberia apenas 100 dólares pelo papel, que usaria para pagar o aluguel atrasado de seu apartamento. Lewicki não conseguiria encontrar uma distribuidora, e o filme só seria lançado em 1985, quando a cantora já era famosa.
Em 1980, Madonna decidiria deixar o Breakfast Club, junto com o baterista Stephen Bray, que, coincidentemente, havia sido seu namorado quando ela estudava na Rochester. Eles montariam uma nova banda, chamada Emmy and the Emmys, e chegariam a gravar uma fita demo com quatro faixas. Em novembro de 1980, entretanto, após terminar com Bray, ela decidiria que não queria ser parte de banda nenhuma, e decidiria tentar investir em uma carreira solo. Isso se mostrou mais difícil do que ela pensava, e somente em março de 1981 ela conseguiria uma chance, quando a empresária Camille Barbone conseguiria para ela um contrato com a Gotham Records. Madonna gravaria uma nova fita demo, mas ela mesma tinha de ir às casas noturnas pedir para que os DJs tocassem suas músicas. Seria assim que ela conheceria o DJ Mark Kamins, da casa noturna Danceteria, que também se tornaria seu namorado. Em março de 1982, após Barbone desistir de Madonna e liberá-la do contrato com a Gotham, Kamins arrumaria um encontro entre ela e Seymour Stein, presidente da Sire Records, subsidiária da Warner Bros.
Stein decidiria apostar na cantora, e fecharia com ela um contrato para o lançamento de três singles, com opção para gravação de um álbum caso eles vendessem bem. O primeiro desses singles, Everybody, seria produzido por Kamins, e lançado em outubro de 1982. Ele também conseguiria para que ela cantasse a música ao vivo, na Danceteria, em dezembro de 1982, no programa de TV Dancin' on Air, em janeiro de 1983, e em uma mini-turnê por casas noturnas do Reino Unido, em fevereiro. Burning Up, o segundo single, seria lançado assim que ela voltasse, em março. Ambos chegariam à posição 3 da parada de música dance da Billboard, o que motivaria Stein a começar a produção do álbum antes mesmo do lançamento do terceiro. A Warner escolheria o produtor Reggie Lucas para o projeto, mas Madonna não gostaria dos arranjos, e convidaria o DJ John Benitez, apelido Jellybean, que ela conheceu durante uma apresentação na casa noturna Fun House, para ajudá-la com novos arranjos - além de se tornar seu novo namorado, já que ela já havia terminado com Kamins, e, aparentemente, não tinha problemas para fazer a fila andar. Jellybean remixaria quase todas as faixas e ainda produziria uma nova, Holiday.
Duas músicas originalmente gravadas para o primeiro álbum de Madonna, Gambler e Crazy for You, acabariam ficando de fora; o empresário Freddy DeMann conseguiria que o produtor de cinema Jon Peters as incluísse na trilha sonora do filme Em Busca da Vitória, que também seria lançado em 1985, ainda conseguindo um contrato para que Madonna as cantasse na tela, em uma pequena participação interpretando uma cantora de bar. Crazy for You faria um gigantesco sucesso, sendo indicada ao Grammy de Melhor Performance Vocal Feminina e se tornando sua segunda música a alcançar o topo da parada da Billboard. A música começaria a tocar nas rádios da Europa e Oceania antes do lançamento do filme, chegando ao primeiro lugar das paradas de sucessos também no Reino Unido e Austrália, e ao segundo na Nova Zelândia; para aproveitar esse sucesso, a Warner, distribuidora do filme, decidiria lançá-lo nesses países com o nome de Crazy for You, ao invés de seu nome original em inglês, Vision Quest.
Antes do filme, em novembro de 1984, ela lançaria seu segundo álbum, Like a Virgin, que a transformaria em uma estrela global. Like a Virgin seria o primeiro álbum gravado por uma mulher a vender mais de 5 milhões de cópias nos Estados Unidos, ao longo dos anos vendendo mais de 21 milhões, o suficiente para um Disco de Diamante, e sua faixa-título seria a primeira da Madonna a alcançar o topo da parada da Billboard, onde ficaria por seis semanas consecutivas; a letra da música e seu clipe, porém, seriam extremamente controversos, com entidades conservadoras declarando que a música estimulava o sexo entre adolescentes e pedindo para que a música e o clipe fossem banidos. Isso acabaria aumentando o interesse pela canção, o que levaria a Mtv a convidar Madonna para cantá-la durante o Video Music Awards de 1984; em uma das performances hoje considerada dentre as mais icônicas de todos os tempos, ela cantaria vestida de noiva, saindo de dentro de um bolo de casamento e rolando pelo chão.
A segunda música de trabalho, Material Girl, chegaria ao segundo lugar na parada da Billboard, e seu clipe traria Madonna imitando uma das cenas mais famosas de Marilyn Monroe, a da canção Diamonds are a Girl's Best Friend, do filme Os Homens Preferem as Louras. Durante a gravação do clipe, Madonna conheceria o ator Sean Penn, começaria a namorar com ele, e os dois se casariam no dia do aniversário dela, em 1985. Outras músicas de trabalho de Like a Virgin foram Angel, Dress You Up (ambas entrando para o Top 5 da Billboard) e Into the Groove, incluída na trilha sonora do filme Procura-se Susan Desesperadamente, também de 1985, no qual Madonna faz uma participação especial; apesar de ela não ser a atriz principal (cabendo esse posto a Rosanna Arquete) e de pouco aparecer, na época ela já estava tão famosa que toda a campanha de marketing do filme era em torno de sua imagem e sua participação, com o filme se tornando "o novo filme da Madonna".
Em abril de 1985, Madonna sairia em sua primeira turnê, a Virgin Tour, na qual promoveria seus dois primeiros álbuns. Inicialmente prevista para ser uma turnê mundial, ela acabaria tendo shows apenas nos Estados Unidos e Canadá, por problemas de logística. Em julho, as revistas Playboy e Penthouse publicariam fotos de Madonna nua, tiradas em 1978, quando ela estava precisando de dinheiro e aceitou posar para um professor de arte em troca de 25 dólares por foto; ele venderia as fotos para as revistas por 100 mil dólares. A publicação das fotos causaria furor na imprensa, e todos esperavam um pedido de desculpas ou uma declaração de repúdio da cantora, mas ela jamais falou nada - exceto durante seu show no famoso concerto Live Aid, no qual brincou que, mesmo com calor, não iria tirar a jaqueta, pois isso poderia ser usado contra ela dali a dez anos.
Em junho de 1986, Madonna lançaria seu terceiro álbum, True Blue, segundo ela, "dedicado e inspirado" em Penn. Além da faixa-título, as músicas de trabalho seriam Live to Tell, Papa Don't Preach, Open Your Heart e La Isla Bonita; todas elas entrariam para o Top 10 da Billboard, com Live to Tell, Papa Don't Preach e Open Your Heart alcançando a primeira posição, e Papa Don't Preach recebendo uma indicação ao Grammy de Melhor Performance Vocal Feminina. O álbum seria sua primeira colaboração com o músico Patrick Leonard, que seria seu principal co-compositor e co-produtor durante mais de uma década, chegaria ao topo da lista de mais vendidos em 28 países, incluindo o Brasil, um recorde até hoje, e seria o de maior vendagem da carreira de Madonna, com 25 milhões de cópias, rendendo mais um Disco de Diamante e entrando para o Guinness como álbum gravado por uma mulher com maior número de cópias vendidas. Ainda em 1986, ela estrelaria, ao lado de Penn, a comédia Surpresa de Xangai, um tremendo fracasso de crítica e público, e faria sua estreia no teatro, também ao lado de Penn, na peça Goose and Tom-Tom.
Em 1987, Madonna estrelaria outra comédia, Quem É Essa Garota?, dessa vez um sucesso moderado de crítica e público. A trilha sonora contaria com três músicas inéditas dela, Who's That Girl?, mais uma a alcançar o topo da parada da Billboard, e que renderia a primeira indicação de Madonna ao Globo de Ouro de Melhor Canção Original, Causing a Commotion, que chegaria ao segundo lugar, e The Look of Love. Devido ao sucesso da canção, Madonna decidiria chamar sua segunda turnê, a primeira "mundial", com shows nos Estados Unidos, Canadá, Europa e Japão, de Who's That Girl World Tour. A turnê quebraria vários recordes de público, contando, inclusive, com um show em Paris que vendeu 130 mil ingressos, recorde até hoje para um show de uma mulher. Ao retornar da turnê, ela lançaria um álbum de remixes, chamado You Can Dance, que lhe renderia mais um Disco de Platina, e entraria com um pedido para se divorciar de Penn, se arrependendo e o retirando duas semanas depois. Ela acabaria se divorciando de fato apenas em janeiro de 1989, após apresentar uma queixa criminal por agressão durante o fim de semana de ano novo, que retiraria depois de dar entrada no divórcio.
Em janeiro de 1989, Madonna assinaria um contrato milionário com a Pepsi, que previa que sua próxima canção, Like a Prayer, seria lançada em um comercial do refrigerante. Um álbum de mesmo nome, o quarto da cantora, seria lançado em março; o clipe da faixa-título traria elementos da fé católica, como estigmas e crucificação, e uma cena na qual Madonna sonha estar fazendo amor com um santo, o que levaria o Vaticano a condenar o clipe, grupos conservadores a voltar a atacar a cantora, e a Pepsi a revogar o contrato, tirando o comercial do ar. De forma alheia a tudo isso, o álbum, co-produzido por Prince, venderia o suficiente para mais quatro Discos de Platina, e chegaria ao topo da lista dos mais vendidos em 21 países. A faixa-título seria a sétima canção de Madonna a alcançar o topo da parada da Billboard, com outras duas músicas de trabalho, Express Yourself e Cherish, chegando à segunda posição, e Keep it Together entrando para o Top Ten. O álbum teria um total de seis músicas de trabalho, as outras duas sendo Oh Father (indicada ao Grammy de Melhor Vídeo Musical Curto) e Dear Jessie. No fim de 1989, Madonna seria eleita a "Artista da Década" pela Mtv, pela Billboard e pela revista Musician.
Também em 1990, Madonna sairia em mais uma turnê por América do Norte, Japão e Europa, a Blond Ambition World Tour. A turnê seria eleita a melhor do ano pela revista Rolling Stone, mas mais uma vez causaria revolta dentre grupos conservadores e religiosos, principalmente pela performance de Like a Virgin, na qual ela simulava estar se masturbando. Um dos shows da turnê, em Nice, na França, seria gravado e lançado em Laser Disc pela Pioneer, rendendo a Madonna seu primeiro Grammy, de Melhor Vídeo Musical Longo.
Ainda em 1990, Madonna lançaria sua primeira coletânea, o álbum duplo The Immaculate Collection, que venderia nada menos que 30 milhões de cópias, rendendo à cantora mais um Disco de Diamante e se tornando a coletânea de um artista solo mais vendida de todos os tempos - não sendo superada até hoje. O álbum traria duas músicas inéditas, Rescue Me e Justify My Love, que chegaria ao topo da parada da Billboard e teria um clipe extremamente controverso, com cenas de sadomasoquismo, bondage, amor homossexual e nudez, além da participação do então namorado de Madonna, o modelo Tony Ward; o clipe seria considerado sexualmente explícito, e não seria exibido pela Mtv. Em maio de 1991, Madonna lançaria outro produto controverso, o filme Na Cama com Madonna, um documentário sobre a realização da turnê Blond Ambition; exibido nos cinemas, ele se tornaria o documentário de maior bilheteria de todos os tempos, somente sendo superado dez anos depois, por Tiros em Columbine, de Michael Moore.
Em 1992, Madonna fundaria sua própria empresa de entretenimento, a Maverick, que consistia de uma gravadora, um estúdio de cinema e uma editora de livros, dentre outros departamentos. A empresa era uma subsidiária da Time Warner, e renderia à cantora 20% dos direitos autorais de todas as suas músicas, cifra recorde para a época, empatada com o que Michael Jackson recebia da Sony. A Maverick Records se tornaria uma das mais bem sucedidas gravadoras independentes de todos os tempos, lançando artistas como Alanis Morrisette e Michelle Branch. Ainda em 1992, Madonna participaria do filme Uma Equipe Muito Especial, contribuindo com uma música para a trilha sonora, This Used to Be My Playground, que se tornaria a sua décima a alcançar o topo da parada da Billboard, além de render uma segunda indicação ao Globo de Ouro de Melhor Canção Original.
1992 também seria o ano do lançamento, em outubro, do quinto álbum de Madonna, Erotica; simultaneamente, ela lançaria um livro de fotografias, chamado Sex. Com fotos provocantes e sexualmente explícitas, tiradas pelo fotógrafo Steven Meisel, o livro venderia mais de 1,5 milhão de cópias nos três primeiros dias de lançamento, mas sofreria duras críticas da imprensa e de parte do público. O lançamento do livro acabaria eclipsando o do álbum, que venderia menos de dois milhões de cópias e não veria nenhuma de suas músicas de trabalho - Erotica, Deeper and Deeper (as duas únicas a entrar para o Top Ten, nas posições 3 e 7), Bad Girl, Fever (cover de Little Willie John), Rain e Bye Bye Baby - chegar à primeira posição da Billboard - o próprio álbum só chegaria à segunda posição, e, até hoje, só venderia o suficiente para dois Discos de Platina. A crítica, por outro lado, receberia bem o álbum, destacando como o som de Madonna havia amadurecido, e que ela estava deixando para trás a imagem de menina rebelde e assumindo a de mulher poderosa.
Em 1993, Madonna estaria em dois filmes, Corpo em Evidência e Olhos de Serpente, ambos tremendos fracassos de crítica, principalmente por seu elevado conteúdo sexual. Em setembro, ela embarcaria em sua nova turnê, chamada The Girlie Show, primeira a ter shows em Israel, na Austrália e na América Latina, incluindo o Brasil - em São Paulo, no estádio do Morumbi, e no Rio de Janeiro, no Maracanã. Um dos shows na Austrália seria gravado e lançado em VHS e Laser Disc com o nome de The Girlie Show: Live Down Under, indicado ao Grammy de Melhor Vídeo Musical Longo. Além de ter rápidos romances com o jogador de basquete Dennis Rodman e com o rapper Tupac Shakur, ela seguiria se associando cada vez mais a conteúdo sexual, apresentando Like a Virgin simulando sexo sobre uma cama montada no palco, e, durante um show em Porto Rico, esfregaria uma bandeira do país entre as pernas, o que causaria revolta dentre alguns membros da plateia. Em uma entrevista no programa Late Show with David Letterman para promover seu álbum, livro e filmes, ela falaria tantos palavrões e sacanagens que a emissora decidiria censurar algumas passagens, e entregaria ao apresentador uma calcinha, que diria ser sua, pedindo para que ele a cheirasse. Esse comportamento faria com que muitos críticos e fãs dissessem que ela havia ido longe demais, e alguns jornalistas a declararem que ela havia "acabado com sua carreira".
Madonna começaria 1994 gravando a balada I'll Remember, para a trilha sonora do filme Com Mérito, no que a imprensa viu como uma tentativa de atenuar sua imagem sexualizada; a música chegaria ao segundo lugar na parada da Billboard, e renderia uma terceira indicação ao Globo de Ouro de Melhor Canção Original, além de uma ao Grammy de Melhor Canção Escrita Especificamente para um Filme ou TV. Ela então daria uma entrevista bem comportada no programa The Tonight Show with Jay Leno, e, em outubro, lançaria seu sexto álbum, Bedtime Stories, bem mais comportado que os anteriores. O álbum chegaria apenas à terceira posição da lista dos mais vendidos, mas renderia mais três Discos de Platina e uma indicação ao Grammy de Melhor Álbum Pop. As músicas de trabalho seriam Secret, Take a Bow, Bedtime Story e Human Nature; Secret alcançaria a terceira posição na parada da Billboard, e Take a Bow, que tinha um clipe primoroso, mas também de certa forma polêmico, já que mostrava uma tourada e contava com a participação especial do toureiro profissional Emilio Muñoz, ocuparia a primeira posição durante sete semanas, recorde de sua carreira.
Em novembro de 1995, Madonna lançaria sua segunda coletânea, Something to Remember, somente com baladas, incluindo a faixa-título, que muitos pensaram ser inédita, mas havia sido parte de I'm Breathless. O álbum teria três músicas de trabalho, sendo duas inéditas, You'll See (cujo clipe era uma "continuação" de Take a Bow) e One More Chance; a terceira, Love Don't Live Here Anymore, um cover de Rose Royce, foi parte, originalmente, de Like a Virgin. Uma terceira faixa inédita, I Want You, cover de Marvin Gaye, que contava com a participação especial da banda Massive Attack, estaria no álbum em duas versões, uma cantada e uma instrumental. Someting to Remember chegaria à sexta posição na lista dos mais vendidos, e renderia mais três Discos de Platina a Madonna.
Após o nascimento de Lola, por indicação de uma amiga, a atriz Sandra Bernhard, Madonna passaria a estudar misticismo oriental e cabala; seu sétimo álbum, Ray of Light, lançado em fevereiro de 1998, refletiria essa nova fase, trazendo um som mais experimental e letras mais introspectivas. O álbum seria aclamado pela crítica, sendo considerado um dos melhores da década de 1990, indicado a cinco Grammys e ganhando três: o álbum ganharia o de Melhor Álbum Pop e seria indicado ao de Álbum do Ano, enquanto sua faixa-título ganharia os de Melhor Gravação Dance e Melhor Vídeo Musical Curto, sendo indicado ainda ao de Gravação do Ano. Em termos de vendas, ele renderia mais quatro Discos de Platina, mas chegaria apenas à segunda posição da Billboard. Além da faixa-título, seriam músicas de trabalho Frozen, Drowned World, The Power of Good-Bye e Nothing Really Matters. Simultaneamente ao lançamento do álbum, ela fundaria a Ray of Light Foundation, dedicada a promover a igualdade de direitos e a educação entre jovens mulheres de todo o planeta.
Em 1999, ela lançaria Beautiful Stranger, parte da trilha sonora de Austin Powers: O Agente Bond Cama, que lhe renderia um Grammy de Melhor Canção Escrita para um Filme, Televisão ou Outra Mídia Visual, além de ser indicado ao de Melhor Performance Pop Vocal Feminina e ao Globo de Ouro de Melhor Canção Original. No ano seguinte, 2000, ela protagonizaria o filme Sobrou pra Você, que teria duas músicas suas na trilha sonora, American Pie, cover de Don McLean, e Time Stood Still. Em agosto de 2000, nasceria o segundo filho de Madonna, Rocco John Ritchie, com o diretor de cinema Guy Ritchie, que ela conheceria no verão de 1998, e com quem se casaria um dia após o nascimento do menino.
O oitavo álbum de Madonna, chamado simplesmente Music, seria lançado em setembro de 2000. Mantendo o mesmo estilo de Ray of Light, ele seria igualmente aclamado, rendendo uma nova indicação ao Grammy de Melhor Álbum Pop, e ainda mais bem sucedido, vendendo quatro milhões de cópias em dez dias e devolvendo a cantora ao topo da lista dos mais vendidos, que ela não frequentava desde Like a Prayer, apesar de só render mais três Discos de Platina. Sua faixa-título também devolveria Madonna ao primeiro lugar da Billboard, além de ser indicada a dois Grammys, Melhor Performance Vocal Pop Feminina e Gravação do Ano; as demais músicas de trabalho seriam Don't Tell Me (indicada ao Grammy de Melhor Vídeo Musical Curto) e What It Feels Like for a Girl, cujo clipe, que mostrava Madonna cometendo atos de vandalismo, seria banido da Mtv. A turnê de lançamento do álbum, Drowned World Tour, a primeira de Madonna em oito anos, seria intimista se comparada com as anteriores, com 47 shows na Europa e Estados Unidos.
Em novembro de 2001, Madonna lançaria mais uma coletânea, GHV2 (de "Greatest Hits Volume 2"), somente com músicas que ela lançou depois de The Immaculate Collection (que seria o "volume 1"). Em 2002, ela estaria no filme Destino Insólito, dirigido por Ritchie, e, com o nome de Madonna Ritchie, estrearia no teatro britânico do West End, com a peça Up for Grabs. Em outubro, ela lançaria Die Another Day, música-tema de 007: Um Novo Dia para Morrer, filme no qual ela faria uma pequena participação especial. Parte da crítica torceria o nariz para a canção, mas ela entraria para o Top Ten da Billboard, e seria indicada ao Globo de Ouro de Melhor Canção Original e a dois Grammys, de Melhor Gravação Dance e Melhor Vídeo Musical Curto.
O nono álbum de Madonna, American Life, seria lançado em abril de 2003; segundo a cantora, ele teria músicas inspiradas por tudo o que ela conquistou, valorizou e considerou importante. A crítica ficaria dividida, considerando as letras das músicas do álbum as mais inteligentes de sua carreira, mas o álbum em si como uma tentativa forçada de se reinventar. O clipe da música-título, com imagens de violência e contra a guerra, seria voluntariamente retirado do ar por Madonna após a invasão do Iraque naquele ano, sob a alegação de que o país vivia uma "atmosfera de linchamento" com a qual ela não queria contribuir. Em termos de público, o álbum renderia mais um Disco de Platina, e chegaria ao primeiro lugar da lista dos mais vendidos - na verdade estrearia lá, mas deixaria o posto já na segunda semana. Exceto pela faixa-título, que estacionaria na posição 37, nenhuma de suas músicas de trabalho - Hollywood, Nothing Fails e Love Profusion - entraria sequer para o Top 100 da Billboard.
Ainda em 2003, Madonna voltaria a chocar a sociedade ao, durante o Mtv Video Music Awards, beijar na boca as cantoras Britney Spears e Christina Aguilera. Pouco depois, ela participaria de uma música de Britney, Me Against the Music, e, no final do ano, lançaria um segundo álbum de remixes, chamado Remixed & Revisited. Também em 2003, Madonna assinaria um contrato com a editora Callaway para escrever e publicar cinco livros infantis; o primeiro deles, As Rosas Inglesas (único dos cinco publicado no Brasil), se tornaria o livro infantil a esgotar mais rápido sua primeira tiragem em toda a história, e chegaria ao topo da lista de Best-Sellers do The New York Times. Toda a venda do livro seria revertida para organizações de caridade.
Em 2004, Madonna sairia em mais uma turnê, a Re-Invention World Tour, que seria acompanhada por uma equipe de cinema e daria origem ao documentário I'm Going to Tell You a Secret, indicado ao Grammy de Melhor Vídeo Musical Longo; um dos shows, em Paris, seria gravado e lançado como o primeiro álbum ao vivo de Madonna, com o mesmo nome do documentário. No ano seguinte, ela participaria de dois concertos beneficentes, o Tsunami Aid, em benefício das vítimas do tsunami de 2004, no qual cantaria Imagine, de John Lennon, e o Live 8, pela erradicação da pobreza extrema na África. Ela ainda fundaria uma segunda organização humanitária com essa finalidade, a Raising Malawi, e decidiria adotar um menino malauiano, David Banda, o que gerou polêmica dentre ativistas humanitários porque a criança tinha pai vivo, e, segundo eles, as leis do Maláui requeriam que os pais adotivos morassem pelo menos um ano no país antes de poder dar entrada na adoção - o que Madonna provou ser mentira.
Em 2007, Madonna participaria do London Live Earth Concert, e lançaria um single com venda revertida para a campanha Live Earth, de viés ecológico. No ano seguinte, ela produziria o documentário I Am Because We Are, sobre a AIDS no Maláui, e dirigiria seu primeiro filme, a comédia Sujos e Sábios. Em março de 2008, ela seria eleita para o Hall da Fama do Rock; não se apresentaria na cerimônia, mas pediria para que a banda The Stooges, também eleita naquele ano, tocasse, em seu show, Burning Up e Ray of Light. No fim do ano, ela decidiria se divorciar de Ritchie, alegando "diferenças irreconciliáveis". Ela também decidiria adotar outro menino do Maláui, Chifundo James, apelido Mercy; a princípio, a adoção seria negada sob o argumento de que Madonna nunca morou no Maláui, mas, em junho de 2009, a Suprema Corte do país a autorizaria.
O décimo-primeiro álbum de Madonna, Hard Candy, seria lançado em abril de 2008, e traria participações especiais de Justin Timberlake, Timbaland e Kanye West, além de Pharrell Williams como um de seus co-compositores. O álbum estrearia mais uma vez na primeira posição da lista dos mais vendidos, mas, assim como American Life, suas vendas cairiam semana após semana, fechando em pouco mais de 750 mil cópias, o suficiente para um Disco de Ouro. Sua primeira música de trabalho, 4 Minutes, com a participação de Timberlake e Timbaland, indicada ao Grammy de Melhor Colaboração Pop com Vocais, chegaria à terceira posição da Billboard, e faria com que Madonna ultrapassasse Elvis Presley como o artista com mais músicas na história do Top Ten. Suas outras músicas de trabalho seriam Give It 2 Me (indicada ao Grammy de Melhor Gravação Dance) e Miles Away.
Pouco após o lançamento do álbum, ela decidiria encerrar seu contrato com a Warner, vigente desde o início de sua carreira, e assinar com a Live Nation; por contrato, a Warner ainda teria direito a lançar mais uma coletânea, chamada Celebration, de junho de 2009, que continha duas músicas inéditas, Revolver, que contava com a participação de Lil Wayne, e a faixa-título (também indicada ao Grammy de Melhor Gravação Dance, última indicação de Madonna por enquanto), ambas lançadas como músicas de trabalho. A primeira empreitada de Madonna com a Live Nation seria a turnê Sticky & Sweet Tour, que se tornaria a segunda turnê mais rentável de todos os tempos, atrás apenas da A Bigger Bang Tour, dos Rolling Stones, de 2005, e a mais rentável de um artista solo, até ser ultrapassada por The Wall Live, de Roger Waters, em 2013. Um de seus shows, no estádio do River Plate, em Buenos Aires, Argentina, seria gravado e lançado como um álbum ao vivo, também chamado Sticky & Sweet Tour.
Em 2009, Madonna faria um discurso no Mtv Video Music Awards em homenagem a Michael Jackson, que havia acabado de falecer. Em 2010, ela participaria de um show beneficente no Haiti, em benefício das vítimas de um terremoto que assolou o país. E, em 2011, ela voltaria à direção de cinema com W./E. - O Romance do Século, sobre o romance entre o Rei Eduardo VIII, do Reino Unido, com a socialite norte-americana Wallis Simpson, que levaria à sua abdicação do trono, sob o ponto de vista de uma dona de casa novaiorquina obcecada pela história. O filme seria um fracasso de crítica e público, mas a música que Madonna gravaria para a trilha sonora, Masterpiece, finalmente lhe renderia um Globo de Ouro de Melhor Canção Original.
Em fevereiro de 2012, Madonna se apresentaria no intervalo do Super Bowl, ao lado do Cirque du Soleil, LMFAO, Nicki Minaj, M.I.A. e CeeLo Green; seria o show do intervalo de maior audiência até então, ultrapassando a audiência do próprio jogo, e, nele, Madonna cantaria Give Me All Your Luvin, primeira música de trabalho de seu novo álbum, MDNA, lançado em março de 2012 pela Interscope Records, com a qual ela faria um contrato para três álbuns, parte de seu acordo com a Live Nation, que não tinha a estrutura para distribuir álbuns. MDNA seria o quinto álbum seguido de Madonna a estrear na primeira posição da lista dos mais vendidos, mas, mais uma vez, as vendas cairiam ao longo do ano, rendendo o suficiente para mais um Disco de Ouro. Além de Give Me All Your Luvin e da já citada Masterpiece, suas músicas de trabalho seriam Girl Gone Wild e Turn Up the Radio, nenhuma das quatro alcançando o topo da parada da Billboard. Ao lançamento do álbum se seguiria a MDNA World Tour, que teve um show em Miami gravado para se tornar mais um álbum ao vivo. Simultaneamente ao lançamento de MDNA, a Warner lançaria The Complete Studio Albums (1983–2008), caixa contendo os 11 álbuns de Madonna lançados pela Sire e pela Maverick.
O álbum seguinte, Rebel Heart, seria lançado em março de 2015, três meses após versões demo de suas faixas vazarem na internet. Contando mais uma vez com a participação de Nicki Minaj, e, em uma das faixas, com a de Chance the Rapper, e, acreditem ou não, Mike Tyson, o álbum seria bastante elogiado pela crítica devido à sua introspecção e qualidade de suas letras, mas chegaria somente ao segundo lugar da lista dos mais vendidos, e seria o primeiro de Madonna a não receber certificação. Suas músicas de trabalho seriam Living for Love, Ghosttown, Bitch I'm Madonna e Hold Tight, e sua turnê, a Rebel Heart Tour, daria origem a mais um álbum ao vivo, a partir de um show em Sydney, Austrália.
Em julho de 2017, Madonna financiaria a construção de um hospital infantil no Maláui; em setembro, ela adotaria mais duas crianças daquele país, duas meninas gêmeas chamadas Estere e Stella, aumentando sua prole para seis. No mesmo ano, ela lançaria sua linha de cosméticos, chamada MDNA Skin. Ela decidiria se mudar com a família para Lisboa, onde conheceria o produtor Dino D'Santiago, que a apresentaria a vários estilos dos países de língua portuguesa, como o fado, a morna e o samba; seria nesses estilos que ela buscaria inspiração para seu décimo-quarto e por enquanto último álbum, Madame X, lançado em junho de 2019.
Considerado "diferente de tudo o que Madonna já havia feito", Madame X estrearia mais uma vez no topo da lista dos mais vendidos, mas falharia em receber certificação. Suas faixas contariam com a participação dos rappers Quavo e Swae Lee, do cantor colombiano Maluma, do músico guineense Kimi Djabaté e da brasileira Anitta (em uma música chamada Faz Gostoso). Suas músicas de trabalho seriam Medellín, Crave, I Rise e I Don't Search I Find, nenhuma delas entrando sequer para o Top 100 da Billboard. Sua turnê, a Madame X Tour, teria apenas shows intimistas realizados em teatros e com a proibição do uso de telefones celulares; um deles, realizado em Lisboa, seria gravado e daria origem ao álbum ao vivo Madame X: Music from the Theater Xperience. A turnê teria vários shows cancelados devido a uma lesão de joelho da cantora, e seria encerrada abruptamente por causa da pandemia - falando nisso, Madonna doaria um milhão de dólares para a pesquisa de uma vacina.
No mês seguinte, ela lançaria Hung Up on Tokischa, versão de Hung Up com a participação da rapper Tokischa. Em Dezembro, ela lançaria uma nova música, Back That Up to the Beat, originalmente gravada em 2015, apenas em formato digital. Em março de 2023, ela participaria de três músicas do álbum Paranoïa, Angels, True Love, de Christine and the Queens, e, em junho, se uniria a The Weeknd e Playboi Carti para gravar Popular, trilha sonora do seriado The Idol. Sua última música lançada é Vulgar, um dueto com Sam Smith, parte do álbum Gloria.
Em janeiro de 2023, Madonna anunciaria sua nova turnê, Celebration Tour, na qual cantaria os maiores sucessos de sua carreira, com shows de abertura de Bob the Drag Queen. O início da turnê estava previsto para julho, mas teve de ser adiado quando ela foi internada com uma infecção bacteriana, e ocorreu apenas esse mês. Aos 65 anos, Madonna não tem pretensão de parar, e está disposta a mostrar que, mesmo que as vendas não sejam mais aquelas do início da carreira, o Pop ainda tem sua Rainha.
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