X-Men 2 também é anterior ao MCU e mora no meu coração. O resto, podem jogar fora.
A primeira tentativa de se fazer um filme do Homem-Aranha ocorreria na década de 1970. Na época, porém, os heróis da Marvel, acreditem ou não, não eram tão conhecidos, e nenhum estúdio se interessou pelo projeto; para séries de TV ou filmes feito para a TV, entretanto, a Marvel tinha mais facilidade de conseguir contratos, tanto que uma série do Homem-Aranha, estrelada por Nicholas Hammond, Robert F. Simon, Chip Fields e Ellen Bry, seria produzida pela Columbia Pictures Television e iria ao ar na CBS entre 14 de setembro de 1977 e 6 de julho de 1979, com um total de 13 episódios. Para testar a possibilidade de realizar um filme do herói, a Columbia pegaria o piloto dessa série, que tinha 90 minutos de duração, e lançaria internacionalmente, nos cinemas de alguns países selecionados, ainda em 1977 - a intenção era que, se o piloto fosse bem sucedido nas bilheterias, um filme próprio para o cinema entraria em desenvolvimento. Como vocês podem imaginar, não foi. Ainda assim, a Columbia ainda tentaria mais duas vezes, pegando dois episódios que originalmente eram em duas partes (Deadly Dust e The Chinese Web) e os lançando internacionalmente nos cinemas com os títulos de Spider-Man Strikes Back e Spider-Man: The Dragon's Challenge, em 1978 e 1981, respectivamente. Nenhum desses dois filmes teria bilheterias expressivas, e, após Superman III, de 1983, também fracassar nas bilheterias, a Columbia desistiria do Homem-Aranha de vez.
A Marvel, entretanto, não desistiria, e chegaria a negociar com Roger Corman para que ele dirigisse um filme do Homem-Aranha. Como as negociações se arrastaram dois anos sem dar em nada, em 1985 a Marvel procuraria a Cannon Films, e convenceria seus sócios, Menahem Golan e Yoram Globus, a assinar um contrato que previa que, se o filme não fosse feito até 1990, os direitos do Homem-Aranha voltariam para a Marvel. Golan e Globus, porém, não conheciam o personagem, e imaginavam que se tratava de um Homem-Aranha literal, ou seja, um homem que se transforma em uma aranha monstruosa, mais ou menos como um lobisomem. Com esse conceito em mente, eles contrataram Tobe Hooper, diretor de O Massacre da Serra Elétrica, e o roteirista Leslie Stevens, de A Quinta Dimensão, e começaram a trabalhar como se Homem-Aranha fosse um filme de terror: após ser submetido a um bombardeio radioativo, o fotógrafo Peter Parker se torna uma aranha monstruosa suicida, que, se recusando a fazer parte do exército de mutantes do cientista que o criou, decide destruí-los.
Obviamente, quando Stan Lee descobriu isso, não ficou nada satisfeito, e, após uma reunião que deve ter sido muito interessante com Golan e Globus, contratou os roteiristas Ted Newsom e John Brancato para escrever um roteiro mais parecido com o dos quadrinhos - no qual o mesmo acidente que cria o Homem-Aranha cria o Doutor Octopus, que enlouquece e quer destruir Nova Iorque, tendo de ser impedido pelo herói. Joseph Zito (de Invasão USA, com Chuck Norris) substituiria Hooper, e chamaria seu amigo roteirista Barney Cohen para reescrever o roteiro de Newsom e Brancato - que, depois, ainda seria revisado por Golan, sob o nome de Joseph Goldman. Com tudo pronto, as filmagens foram anunciadas para o final de 1987, com a Cannon estimando um orçamento entre 15 e 20 milhões de dólares, considerado bem rechonchudo para a época. O preferido para interpretar Peter era Tom Cruise, então uma jovem estrela em ascensão, e, para o papel de Octopus, Bob Hoskins; o próprio Stan Lee interpretaria J. Jonah Jameson, e Lauren Bacall e Katharine Hepburn foram consideradas para o papel da Tia May. Peter Cushing diria também ter sido procurado, para interpretar um cientista.
Antes que o elenco fosse sequer definido, contudo, a Cannon sofreu um grande baque financeiro, cortesia do imenso fracasso nas bilheterias de Mestres do Universo, aquele filme do He-Man com o Dolph Lundgren. Devido a isso, Golan anunciou um corte no orçamento para 10 milhões, com o qual Zito não concordou, deixando o projeto. Albert Pyun o substituiu, e começou a busca por um roteiro mais barato que o anterior. A cada vez que o roteiro era reescrito, porém, ele ficava pior, e Stan Lee ficava mais insatisfeito. Essa história se arrastou até 1989, quando a Cannon faliu e foi comprada pela francesa Pathé. Com o dinheiro que recebeu da venda, Golan comprou os direitos de exclusividade para um filme do Homem-Aranha até 1996, e os ofereceu à 21st Century Film Corporation. Para convencer a Marvel a vender os direitos, Golan se comprometeria a usar o roteiro original, de Newsom, Brancato, Cohen e "Goldman". A 21st Century marcaria o início das filmagens para o final de 1989, com Stephen Herek como diretor.
A produção, entretanto, se arrastaria mais uma vez, até que, em 1992, a produtora Carolco receberia um roteiro de James Cameron, diretor de O Exterminador do Futuro. Esse roteiro traria vários elementos de todos os roteiros já escritos anteriormente, mas tinha como vilões Electro e o Homem-Areia - e uma controversa cena na qual Peter e Mary Jane faziam sexo após ele salvá-la, que desagradaria Stan Lee. Ao invés de negociar com a Marvel, a Carolco negociaria diretamente com Golan, que, como representante da 21st Century, negociaria para que ele fosse produtor, enquanto Cameron seria diretor e roteirista. Uma confusão burocrática, porém, acabou fazendo com que Golan, que ainda estava trabalhando ativamente no filme, inclusive procurando locais de filmagem e conversando com empresas de efeitos especiais, ficasse de fora da produção: ao fazer o contrato com Cameron, a Carolco simplesmente pegaria seu contrato de O Exterminador do Futuro 2 e mudaria o nome do filme para Homem-Aranha; por causa disso, Cameron também seria o produtor do filme, e Golan não teria cargo algum. Ao descobrir, Golan exigiria que o contrato fosse alterado, e, como Cameron não abriu mão de ser também produtor, processaria a Carolco.
Para completar a confusão, quando levou o projeto para a 21st Century, Golan vendeu antecipadamente os direitos de transmissão na TV para a Viacom, e os de distribuição nos cinemas para a Columbia - algo normal na época, feito para arrecadar dinheiro para a produção. Quando a Carolco assumiu, quis quebrar esses contratos, e acabou sendo processada pelas duas. Para botar mais lenha ainda na fogueira, a 20th Century Fox também processaria a Carolco, alegando que Cameron ainda tinha um ano de contrato de exclusividade com eles, então o contrato que ele assinou com a Carolco era inválido. Essas ações se arrastariam até 1996, quando não somente o contrato da Carolco com a Marvel se encerraria, mas também a Carolco e a 21st Century faliriam, e a Marvel pediria recuperação judicial. A MGM compraria todo o catálogo passado, presente e futuro da Carolco, incluindo o filme do Homem-Aranha, e processaria a 21st Century, a Viacom e a Marvel, alegando fraude contratual. Em 1998, a justiça determinaria que todos os contratos para produção de filmes do Homem-Aranha já haviam expirado, então os direitos pertenciam unicamente à Marvel, que, felizmente, não teria que pagar nada a ninguém.
Enquanto essa confusão toda estava acontecendo, a Marvel decidiria fazer um leilão de seus personagens para o cinema, após o qual os direitos do Homem-Aranha seriam comprados pela Sony. A MGM chegaria a entrar na justiça para contestar esse leilão, mas a Sony tinha uma carta na manga: John Calley, ex-executivo da MGM, havia se transferido para a Columbia, então já de propriedade da Sony, e levado com ele os direitos para produzir os filmes do 007, que eram uma garantia de renda para a MGM. Ambos os estúdios negociariam, e concordariam em cada um abrir mão de uma das propriedades em favor do outro - ficando a MGM com o 007 e a Sony com o Homem-Aranha. Após praticamente vinte anos de luta, um filme do Homem-Aranha finalmente veria a luz do dia.
Inicialmente, a Sony anunciaria que iria usar o roteiro escrito por Cameron, mas não iria contratá-lo como diretor, elaborando uma lista enorme que incluía Roland Emmerich, Tony Scott, Chris Columbus, Ang Lee, David Fincher, Jan de Bont e até mesmo M. Night Shyamalan; nenhum deles ficaria com o cargo, porém, com Sam Raimi sendo contratado em janeiro de 2000, após impressionar os executivos da Sony em sua entrevista ao demonstrar grande amor pelo personagem. David Koepp seria contratado para atualizar o roteiro de Cameron, e optaria por trocar Electro e o Homem-Areia pelo Duende Verde e o Dr. Octopus, considerados vilões mais famosos e de maior apelo; Raimi gostaria da presença do Duende, e decidiria explorar o fato de que Norman Osborn, sua identidade secreta, vê Peter como uma espécie de filho adotivo, enquanto ignora seu próprio filho, Harry, pedindo para que Koepp removesse Octopus, que complicaria demais as coisas. Pouco antes de as filmagens começarem, a Sony contrataria Scott Rosenberg para revisar o roteiro de Koepp, e, durante as filmagens, contrataria Alvin Sargent para reescrever alguns diálogos, especialmente entre Peter e Mary Jane. A Sony planejava creditar o roteiro a Cameron, Rosenberg, Sargent e Koepp, mas os três primeiros voluntariamente abriram mão de seus créditos para que Koepp fosse o único roteirista creditado do filme.
As filmagens começariam em janeiro de 2001, em Nova Iorque e Los Angeles; vários dos pontos turísticos de Nova Iorque que aparecem no filme, como a Times Square, porém, foram na verdade reproduzidos em estúdio, para facilitar as filmagens. Uma curiosidade foi que o World Trade Center apareceria em várias cenas, mas, após os atentados de 11 de setembro, os produtores optariam ou por refilmá-las sem as torres, ou por apagá-las digitalmente quando fosse possível; até mesmo uma cena presente no primeiro trailer teve de ser cortada do filme, pois mostrava um helicóptero que levava bandidos preso em uma teia tecida entre uma torre e outra, e um dos cartazes do filme, que mostrava as torres refletidas nos olhos do Homem-Aranha, foi recolhido. Durante a produção, quatro uniformes de Homem-Aranha seriam roubados, e a Sony anunciaria uma recompensa para quem os encontrasse; a polícia só os encontraria um ano e meio depois, na casa de um segurança de um dos estúdios nos quais estavam ocorrendo as filmagens, que seria preso pelo crime.
O elenco do filme conta com Tobey Maguire como Peter Parker / Homem-Aranha, Willem Dafoe como Norman Osborn / Duende Verde, Kirsten Dunst como Mary Jane Watson, James Franco como Harry Osborn, J.K. Simmons como J. Jonah Jameson, e Rosemary Harris como a Tia May. Participações especiais incluem Cliff Robertson como o Tio Ben, Bill Nunn como Robbie Robertson, Ted Raimi como Ted Hoffman, Elizabeth Banks como Betty Brant, e Joe Manganiello como Flash Thompson. O ladrão que mata o Tio Ben é interpretado por Michael Papajohn, o lutador que o Homem-Aranha enfrenta quando decide se arriscar na luta livre é interpretado pelo ex-lutador profissional Randy Savage, e Bruce Campbell, estrela da série Evil Dead, dirigida por Raimi, faz o papel do homem que anuncia as lutas e cria o nome Homem-Aranha. Stan Lee faz uma participação minúscula como um homem que salva uma menina de um reboco que cai durante a luta do Homem-Aranha contra o Duende Verde, a cantora Macy Gray aparece como ela mesma, e a atriz Lucy Lawless, mais conhecida como Xena, faz uma ponta como uma fã do Homem-Aranha.
O filme mostra a origem do Homem-Aranha, que ganha seus poderes por acaso ao ser picado por uma aranha radioativa, decide usá-los para ganhar dinheiro na luta livre e, após a morte do Tio Ben, decide passar a combater o crime. Em boa hora, porque, simultaneamente a esses eventos (o que foi alvo de algumas críticas), o industrial Norman Osborn injeta em si mesmo um soro experimental que deveria aumentar a força e resistência de soldados, mas que também o acaba enlouquecendo, e se torna o vilão Duende Verde, colocando a cidade em risco. Enquanto enfrenta o vilão, Peter Parker, a identidade secreta do Homem-Aranha, tem de lidar com sua paixão por sua vizinha, a candidata a atriz Mary Jane Watson; com os ciúmes de seu melhor amigo Harry, filho de Norman Osborn, que acha que o pai gosta mais de Peter do que dele; cuidar de sua tia idosa e agora viúva; e ainda escapar da perseguição de J. Jonah Jameson, editor do Clarim Diário, que considera o Homem-Aranha uma ameaça e vive publicando reportagens sensacionalistas contra ele.
De início, Raimi pensaria em fazer todos os efeitos especiais do filme da forma tradicional; uma máscara do Duende Verde com tecnologia de animatronic, extremamente fiel à aparência do personagem nos quadrinhos e capaz de reproduzir praticamente qualquer expressão do ator que a estivesse vestindo, chegaria a ser criada pela empresa Amalgamated Dynamics, mas acabaria não sendo usada. Um dos motivos foi que o responsável pelos efeitos especiais, John Dykstra, convenceria Raimi de que o ideal seria fazer versões digitais do Homem-Aranha e do Duende Verde, com o argumento de que muitas das acrobacias que os personagens fazem nos quadrinhos seriam humanamente impossíveis de se reproduzir usando dublês e cabos. Uma vez que ficou estabelecido que haveria um Duende Verde digital, a equipe optaria por um uniforme mais simples para o vilão, mas fácil de ser reproduzido em computação gráfica, que lembrava uma espécie de armadura. Homem-Aranha não seria o primeiro filme a substituir atores por equivalentes digitais em algumas cenas, mas o faria com um grau de perfeição tão grande - cortesia dos softwares da Sony Pictures Imageworks - que, quando os executivos da Sony assistiram a uma cópia de avaliação do filme, perguntaram a Maguire se ele tinha usado ou não dublê.
Assim como a armadura do Duende Verde, que tinha uma versão real vestida por Dafoe e por seu dublê, o uniforme do Homem-Aranha também tinha uma versão real, vestida por Maguire - que, respondendo à pergunta dos executivos, não usou dublê. O uniforme, feito de látex e vinil, era tão justo que Maguire era praticamente embalado a vácuo, com algumas partes do uniforme sendo aplicadas sobre a pele do ator como se fossem maquiagem, ao invés de vestidas por ele como uma roupa. No uniforme principal, a máscara era presa ao peitoral, não podendo ser removida; para as cenas em que o herói aparecia sem máscara era usada uma segunda versão, que terminava no pescoço e tinha uma máscara separada e removível. A máscara da versão "fixa" possuía uma armação por dentro para que não se deformasse, ficando a cabeça sempre do mesmo formato, e para dar mais espaço para Maguire respirar quando a estivesse usando; a máscara removível se deformava facilmente, saía com facilidade e dificultava a respiração, então era usada apenas por poucos momentos. Alguns detalhes do uniforme, como as teias, eram aprimorados digitalmente na pós-produção para ficarem mais visíveis.
Falando em teias, um elemento controverso do filme foi que, diferentemente dos quadrinhos, nos quais Peter inventa o fluido de teia e os lançadores, nele as teias eram orgânicas, produzidas pelo corpo de Peter e expelidas por pequenos orifícios em seus pulsos; isso foi uma criação de Cameron para seu roteiro, que achava que não era realístico um estudante adolescente inventar do nada uma teia tão versátil e resistente. Koepp decidiria manter as teias orgânicas para não ter que mostrar Peter criando os lançadores, o que poderia comprometer o ritmo do filme - aliás, nem a criação do uniforme fica muito clara, mostrando apenas Peter fazendo alguns esboços, mas não revelando de que forma ou material ele o teria criado. Finalmente, os uniformes do Homem-Aranha e do Duende Verde impuseram um desafio à equipe de efeitos visuais: como o uniforme do Duende era predominantemente verde, e o do Aranha tinha bastante azul, eles nunca podiam compartilhar um chroma key, devendo ser usado um azul para o vilão e um verde para o herói - caso os dois estivessem em frente ao mesmo chroma key, um deles acabaria sendo acidentalmente apagado na pós-produção.
A crítica também receberia o filme extremamente bem, elogiando principalmente as atuações de Maguire, Dafoe e Simmons, assim como o ritmo do filme e as sequências de ação. Homem-Aranha seria indicado a dois Oscars (Melhor Mixagem de Som e Melhores Efeitos Visuais) e a dois Grammys (Melhor Trilha Sonora para um Filme de Cinema, Televisão ou Outro Meio Visual, composta por Danny Elfman, e Melhor Canção Escrita para um Filme de Cinema, Televisão ou Outro Meio Visual, Hero, de Chad Kroeger) mas não ganharia nenhum desses prêmios.
Quando conseguiu os direitos sobre o Homem-Aranha, a Sony pretendia fazer do herói o seu 007, produzindo uma série quase infinita de filmes. Com isso em mente, Raimi, Maguire, Dunst, Franco, Harris, Simmons e Dafoe foram todos contratados para três filmes (uma audácia para a época), e, assim que o sucesso do primeiro filme foi confirmado, o segundo foi anunciado, com o primeiro trailer sendo lançado já em 15 de março de 2003.
Dois anos após os eventos do primeiro filme, um acidente funde tentáculos mecânicos às costas do Dr. Otto Octavius, que passa a ser conhecido como Dr. Octopus, durante um experimento científico malsucedido. Ficando louco no processo, Octavius planeja reproduzir o experimento em larga escala a qualquer custo, o que acabará destruindo a cidade, e tem de ser detido pelo Homem-Aranha. Maguire, Dunst, Franco, Harris, Simmons, Nunn, Banks e Ted Raimi reprisam seus papéis do primeiro filme, assim como Dafoe e Robertson, que aparecem em flashbacks. Bruce Campbell faz uma participação como o porteiro de um teatro onde Mary Jane está encenando uma peça, e o roteirista de Evil Dead II, Scott Spiegel, faz uma ponta como um homem que tenta roubar uma pizza. Alfred Molina interpreta Otto Octavius / Dr. Octopus, e Donna Murphy interpreta sua esposa, Rosalie; Dylan Baker interpreta o Dr. Curtis Connors, professor de Peter na faculdade; Daniel Gillies interpreta John Jameson, filho de Jonah e namorado de Mary Jane; e Mageina Tovah interpreta Ursula Ditkovich, vizinha apaixonada por Peter e filha do dono do prédio onde ele mora, interpretado por Elya Baskin. O diretor John Landis faz uma ponta como um médico, e Stan Lee mais uma vez participa como um homem que tenta salvar transeuntes dos rebocos que caem durante a luta do Homem-Aranha contra o vilão.
Após confirmar a sequência, a Sony contrataria Alfred Gough e Miles Millar para escrever um roteiro que tivesse como vilões o Dr. Octopus, o Lagarto e a Gata Negra, disponibilizando um orçamento de 200 milhões de dólares. Um mês depois, Koepp foi chamado para ajudar a dupla, e, quatro meses depois, Michael Chabon foi chamado para reescrevê-lo. A versão final, porém, trazia um Octavius jovem, apaixonado por Mary Jane, e responsável pela criação da aranha que deu os poderes a Peter, o que não agradou a Raimi. Sem consultar a Sony, ele chamou Sargent, e decidiu fazer uma história baseada em Homem-Aranha Nunca Mais, uma famosa saga do herói nos quadrinhos, colocando o Dr. Octopus como único vilão do filme, e fazendo do cientista uma espécie de herói de Peter, que passaria a questionar seu papel como super-herói após o acidente que criou o vilão. Raimi e Sargent aproveitariam apenas alguns elementos do roteiro de Gough, Millar, Koepp e Chabon, e aproveitariam também alguma coisa do roteiro escrito por Newsom, Brancato, Cohen e Golan lá na década de 1990. Após o roteiro estar pronto, Raimi o apresentaria à Sony, que concordaria em usá-lo, creditando-o a Sargent "baseado numa história de" Gough, Millar e Chabon - desta vez seria Koepp quem abriria mão dos créditos.
Os tentáculos de Octopus não eram feitos de computação gráfica, e sim de metal, madeira, borracha e espuma, movidos por fios e cabos; apenas alguns detalhes dos tentáculos, como o movimento de "caminhada" quando eles carregam Octopus, seriam aperfeiçoados por computação gráfica na pós-produção - com Molina sendo suspenso por cabos durante o caminhar. O conjunto completo usado por Molina, incluindo o colete, pesava mais de 45 kg; cada tentáculo tinha 2,4 m de comprimento, e era movimentado por uma equipe de quatro pessoas (ou seja, 16 no total), sendo um apenas para controlar a garra da ponta, com todos ensaiando cada cena junto com Molina, para que o movimento fosse o mais natural possível. Molina apelidaria os tentáculos de Larry, Harry, Moe e Flo, sendo Flo o superior direito, que fazia a maior parte do trabalho.
Duas das cenas mais impressionantes do filme, a que o Homem-Aranha impede um trem de descarrilhar e a luta no laboratório improvisado de Octopus, também seriam feitas com pouquíssimos efeitos digitais. A equipe de produção compraria um trem de verdade e o equiparia com 16 câmeras e um sistema que fazia com que ele praticamente se desmontasse sozinho; apenas a teia do Homem-Aranha é digital nessa cena. Maguire machucaria as costas durante as filmagens, e teria de ser substituído por um dublê em várias cenas nos dias seguintes; a cena na qual ele exclama "minhas costas" ao cair de um prédio foi uma fala de improviso, e uma espécie de piada interna com sua lesão na cena do trem. O laboratório improvisado de Octopus num píer abandonado foi inspirado no filme O Gabinete do Dr. Caligari, e buscava representar a decadência do cientista, que ficava cada vez mais monstruoso. O laboratório levou 15 semanas para ser construído, ocupou uma área de 600 m2, tinha 12 m de altura, e uma réplica de 1/4 do tamanho para a cena do desabamento.
Homem-Aranha 2 estrearia em 22 de junho de 2004, rendendo 373 milhões de dólares nos Estados Unidos e quase 784 milhões no mundo inteiro. Embora a bilheteria tenha sido menor que a do primeiro filme - quebrando, porém, seu recorde de maior bilheteria no primeiro dia - a crítica elogiou ainda mais o segundo, com muitos considerando-o melhor que seu antecessor. O filme seria indicado aos Oscars de Melhor Edição de Som, Melhor Mixagem de Som e Melhores Efeitos Visuais, ganhando esse último. Para muitos fãs, ele ainda é considerado o melhor dos filmes do Homem-Aranha, e, para muitos críticos, um dos melhores filmes de super-heróis de todos os tempos.
Como o diretor e o elenco principal ainda tinham contrato para mais um filme, mais uma vez, assim que o sucesso do segundo filme foi confirmado, o terceiro foi anunciado. E, mais uma vez, a Sony inventaria de enfiar três vilões no filme. Dessa vez, porém, Raimi e os roteiristas não conseguiriam evitar: desde o início da produção, Raimi queria que o vilão fosse o Homem-Areia, que, nos quadrinhos, depois de um tempo se tornou um herói, pensando em explorar isso também no filme; ao mesmo tempo, o caminho inverso seria trilhado por Harry Osborn, que, no filme anterior, já dava pintas de vir a se tornar o novo Duende Verde. Avi Arad, produtor executivo do filme principal contato da Marvel na Sony, faria questão de que Venom também aparecesse no filme, argumentando que, até então, Raimi havia escolhido seus favoritos, e não os mais populares da época. Para completar, os executivos da Sony pediram a inclusão de Gwen Stacy, que nos quadrinhos foi a primeira namorada de Peter, para fazer um triângulo com o herói e Mary Jane.
Imediatamente após o lançamento de Homem-Aranha 2, a Sony contrataria Sargent para escrever o roteiro do terceiro filme, com a opção de escrever o de um eventual quarto filme; Ivan Raimi, irmão do diretor, porém, já estava trabalhando em um roteiro, a pedido do irmão, que explorasse Peter lidando com suas escolhas e com a percepção de que ele não era um vigilante acima do bem e do mal. Após decidirem atender aos pedidos de Arad e dos executivos da Sony, Sam e Ivan Raimi se sentariam com Sargent para escrever o roteiro, e decidiriam fazer uma retcon, colocando o Homem-Areia como assassino do Tio Ben, para que Peter tivesse uma motivação extra para enfrentá-lo e ódio suficiente para que o simbionte de Venom se apoderasse dele. Na versão original do roteiro de Ivan Raimi, Eddie Brock, o futuro hospedeiro do simbionte, tinha um pequeno papel como um paparazzo que trabalha no Clarim Diário, mas, após a inclusão de Venom, sua participação seria expandida. Sargent não ficaria satisfeito com a quantidade de elementos na história, e pediria a Raimi que ela fosse dividida em dois filmes, com Brock se tornando Venom no final do terceiro filme, mas somente sendo o vilão do quarto; Arad não ficaria satisfeito com essa proposta, e Sargent acabaria a abandonando porque não conseguiria criar um final satisfatório sem uma batalha contra Venom.
John Dykstra abriria mão de trabalhar no terceiro filme, assumindo seu assistente Scott Stokdyk em seu lugar. Stokdyk pediria para que as filmagens das cenas que receberiam efeitos digitais fossem realizadas primeiro, para que a equipe da SPI tivesse mais tempo para trabalhar nelas; algumas das cenas previstas no roteiro eram tão complexas do ponto de vista da computação gráfica da época - como uma cena na qual um soco do Homem-Aranha atravessa o peito do Homem-Areia, na qual foi usado um dublê amputado do braço direito - que a SPI teve que criar softwares totalmente novos, a partir do zero. A equipe de produção optaria por fazer o uniforme simbionte do Homem-Aranha idêntico a seu uniforme tradicional, apenas em tons de preto e cinza, ao invés de totalmente preto e com uma aranha diferente como nos quadrinhos; por causa disso, Venom também sairia parecido com o uniforme do Homem-Aranha, o que desagradaria a alguns fãs. Venom é totalmente digital em todas as suas cenas, não tendo sido produzido um "uniforme real" para ser vestido por atores ou dublês.
Quase toda a areia mostrada no filme também é digital - já que filmar com areia de verdade foi considerado arriscado para os atores, que poderiam se acidentar ou se ferir durante as cenas - com a equipe de efeitos especiais filmando mais de duas horas de areia sendo derrubada, arremessada e jogada pra cima para servir de referência para a equipe de computação; para a maioria das cenas onde não seria possível usar areia digital, seriam usadas, ao invés de areia real, espigas de milho moídas, que resultariam em grãos mais grossos e mais leves, mas de aparência idêntica à da areia para o público.
No filme, após ter contato com um simbionte alienígena, Peter descobre que o verdadeiro assassino de seu tio está à solta e ganhou superpoderes; enquanto o enfrenta, o simbionte passa a dominar sua mente, tornando-o mais agressivo. Além de lidar com o vilão e com o simbionte, Peter ainda tem de enfrentar Harry, que decide usar a tecnologia do Duende Verde para atacar o Homem-Aranha, a quem considera culpado pela morte de seu pai; com a deterioração de seu relacionamento com Mary Jane, abalado depois que Peter, influenciado pelo simbionte, se interessa por Gwen Stacy, filha do Chefe de Polícia; e com a rivalidade de Eddie Brock, fotógrafo que quer tomar seu lugar no Clarim Diário ajudando Jameson a destruir a imagem do Homem-Aranha.
Mais uma vez, Maguire, Dunst, Franco, Harris, Simmons, Nunn, Banks e Ted Raimi repetem seus papéis, assim como Manganiello, Baker, Baskin e Tovah, e, em flashbacks, Dafoe, Papajohn e Robertson - em seu último papel no cinema antes de seu falecimento em 2011. Os novatos no elenco são Thomas Haden Church como Flint Marko / Homem-Areia, Topher Grace como Eddie Brock / Venom, Bryce Dallas Howard como Gwen Stacy, e James Cromwell como George Stacy. Bruce Campbell mais uma vez faz uma participação, dessa vez como o maître de um restaurante, e Stan Lee participa como um homem que dá um conselho a Peter na Times Square.
Mais uma vez, tão logo o sucesso nas bilheterias de Homem-Aranha 3 foi confirmado, Homem-Aranha 4 foi anunciado, com data de lançamento prevista para 2009. A Sony chegou a divulgar que faria logo um quarto e um quinto filmes, com as filmagens de ambos sendo realizadas simultaneamente, mas Raimi declararia que estava trabalhando apenas no quarto filme, embora reconhecesse a possibilidade de que um quinto e um sexto filme fossem rodados simultaneamente após o quarto. Como só tinham originalmente contrato para três filmes, Raimi, Maguire e Dunst negociaram um contrato apenas para o quarto, preferindo não se comprometer com mais filmes com tanta antecedência. Para o roteiro, a Sony chamaria James Vanderbilt, que assinaria contrato para três filmes.
Raimi queria que o vilão do filme fosse o Lagarto, interpretado por Baker, que chegou a assinar contrato e se mostrou extremamente empolgado com a ideia; a Sony, porém, queria um vilão "com rosto", e pediu para que Vanderbilt incluísse o Abutre, com negociações sendo iniciadas com John Malkovich para o papel. Raimi também planejava incluir Felicia Hardy no filme, mas ainda não como a Gata Negra, e Anne Hathaway chegaria a assinar para interpretá-la. Rumores diziam que, na primeira versão do roteiro, Felicia seria filha do Abutre e se envolveria romanticamente com Peter, e que o vilão compraria o Clarim Diário - o que, por sua vez, levou a rumores de que Jameson não estaria no filme, já que Simmons ainda não tinha assinado.
O roteiro de Vanderbilt seria sucessivamente rejeitado por Raimi, e acabaria sendo reescrito por outros roteiristas duas vezes, em novembro de 2008 por David Lindsay-Abaire e em outubro de 2009 por Gary Ross; por causa disso, a data de lançamento seria adiada para 2011. Em janeiro de 2010, Raimi surpreenderia e anunciaria estar se desligando do projeto, chegando a declarar em uma entrevista que odiou todos os roteiros que leu, e, diante disso, não se sentia capaz de realizar o filme de forma satisfatória. Maguire e Dunst exerceriam uma cláusula de seu contrato que previa que, caso o diretor não fosse Raimi, eles não seriam obrigados a fazer o filme, e também se desligaram da produção. Diante disso, ao invés de simplesmente substituir os atores, a Sony optaria por um reboot, recomeçando a história do Homem-Aranha do zero, com um novo elenco e um novo diretor. Mas isso já não é assunto para esse post - e será para nunca, já que eu não gostei nem um pouco dos dois filmes que vieram depois.
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